1-methyl-7-(3-methylbutoxy)-9-propyl-9H-pyrido[3,4-b]indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-methyl-7-(3-methylbutoxy)-9-propyl-9H-pyrido[3,4-b]indole
• 英文别名: 1-Methyl-7-(3-methylbutoxy)-9-propylpyrido[3,4-b]indole；1-methyl-7-(3-methylbutoxy)-9-propylpyrido[3,4-b]indole
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O
• 分子量: 310.439
• InChiKey: RBLBQKRAADKOJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-7-(3-methylbutoxy)-9-propyl-9H-pyrido[3,4-b]indole 、 2-(溴甲基)吡啶氢溴酸盐 在 sodium carbonate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以48%的产率得到1-methyl-7-(3-methylbutoxy)-9-propyl-2-[(pyridin-2-yl)methyl]-9H-pyrido[3,4-b]indol-2-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  静脉注射用于临床前临床研究的新型可溶性天然β-咔啉衍生物的设计与合成

  摘要：

  Harmine是一种天然的β-咔啉化合物，具有多种生物活性，包括抗增殖特性，但这种可溶的天然分子缺乏选择性。据报道，Harmine衍生物克服了这个问题，但是它们通常难溶。在这里，我们设计并合成了一个新的2、7、9-三取代分子（1-甲基-7-（3-甲基丁氧基）-9-丙基-2-[（吡啶-2-基）甲基] -9H-吡啶基[在模拟注射载体中的溶解度为1.87±0.07 mg / mL的3,4-b]吲哚-2-溴化铵）。该化合物在酸性和生理条件（pH 1.1和7.4）以及模拟注射载体（生理液体+ 0.1％Tween80®）中至少可稳定72小时。在pH 7.4和1下，在这些介质中的溶解度为1.06±0.08 mg / mL和1.62±0.13 mg / mL。合成的分子在五种不同的癌细胞系上表现出显着的活性（A549，MDA-MB-231，PANC-1，T98G和Hs683细胞系的IC50范围从0.2到2

  DOI：

  10.3390/ijms20061491
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-7-(3-methylbutoxy)-9H-pyrido[3,4-b]indole 、 1-碘代丙烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以74%的产率得到1-methyl-7-(3-methylbutoxy)-9-propyl-9H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  静脉注射用于临床前临床研究的新型可溶性天然β-咔啉衍生物的设计与合成

  摘要：

  Harmine是一种天然的β-咔啉化合物，具有多种生物活性，包括抗增殖特性，但这种可溶的天然分子缺乏选择性。据报道，Harmine衍生物克服了这个问题，但是它们通常难溶。在这里，我们设计并合成了一个新的2、7、9-三取代分子（1-甲基-7-（3-甲基丁氧基）-9-丙基-2-[（吡啶-2-基）甲基] -9H-吡啶基[在模拟注射载体中的溶解度为1.87±0.07 mg / mL的3,4-b]吲哚-2-溴化铵）。该化合物在酸性和生理条件（pH 1.1和7.4）以及模拟注射载体（生理液体+ 0.1％Tween80®）中至少可稳定72小时。在pH 7.4和1下，在这些介质中的溶解度为1.06±0.08 mg / mL和1.62±0.13 mg / mL。合成的分子在五种不同的癌细胞系上表现出显着的活性（A549，MDA-MB-231，PANC-1，T98G和Hs683细胞系的IC50范围从0.2到2

  DOI：

  10.3390/ijms20061491

文献信息

• Design and Synthesis of a New Soluble Natural β-Carboline Derivative for Preclinical Study by Intravenous Injection
  作者：Sébastien Marx、Laurie Bodart、Nikolay Tumanov、Johan Wouters

  DOI：10.3390/ijms20061491

  日期：——

  Harmine is a natural β-carboline compound showing several biological activities, including antiproliferative properties, but this soluble natural molecule lacks selectivity. Harmine derivatives were reported to overcome this problem, but they are usually poorly soluble. Here, we designed and synthesized a new 2, 7, 9-trisubstituted molecule (1-methyl-7-(3-methylbutoxy)-9-propyl-2-[(pyridin-2-yl)methyl]-9H-pyrido[3

  Harmine是一种天然的β-咔啉化合物，具有多种生物活性，包括抗增殖特性，但这种可溶的天然分子缺乏选择性。据报道，Harmine衍生物克服了这个问题，但是它们通常难溶。在这里，我们设计并合成了一个新的2、7、9-三取代分子（1-甲基-7-（3-甲基丁氧基）-9-丙基-2-[（吡啶-2-基）甲基] -9H-吡啶基[在模拟注射载体中的溶解度为1.87±0.07 mg / mL的3,4-b]吲哚-2-溴化铵）。该化合物在酸性和生理条件（pH 1.1和7.4）以及模拟注射载体（生理液体+ 0.1％Tween80®）中至少可稳定72小时。在pH 7.4和1下，在这些介质中的溶解度为1.06±0.08 mg / mL和1.62±0.13 mg / mL。合成的分子在五种不同的癌细胞系上表现出显着的活性（A549，MDA-MB-231，PANC-1，T98G和Hs683细胞系的IC50范围从0.2到2