(S)-3-(2-chlorophenyl)-3-hydroxypropanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-(2-chlorophenyl)-3-hydroxypropanenitrile
• 英文别名: (3S)-3-(2-chlorophenyl)-3-hydroxypropanenitrile
• 化学式: C₉H₈ClNO
• 分子量: 181.622
• InChiKey: WGEQAWBTLBNXNK-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲酸甲酯 在 potassium phosphate 、 Candida tenuis xylose reductase 、 还原型辅酶Ⅰ 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (S)-3-(2-chlorophenyl)-3-hydroxypropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  细念珠菌木糖还原酶催化芳基酮还原用于对映选择性合成活性氧西汀衍生物

  摘要：

  细念珠菌木糖还原酶在苯乙酮和 1-苯基-1-丙酮衍生物的羰基还原中显示出高催化效率。通过添加甲醇或两相溶剂系统可以避免在水性缓冲系统中底物溶解度非常低。在后者中，甲醇作为溶剂介质改善了底物相转移，并导致合理的空间/时间产率。得到的对映体纯手性醇是合成活性药物成分的关键中间体。( R )-阿托莫西汀示例性地分四步合成，并讨论了进一步用于生成其他奥西汀衍生物和 polo 样激酶 1 抑制剂的用途。手性 00:000–000, 2012。© 2012 威利期刊公司。

  DOI：

  10.1002/chir.22082

文献信息

• Biocatalytic asymmetric ring-opening of dihydroisoxazoles: a cyanide-free route to complementary enantiomers of β-hydroxy nitriles from olefins
  作者：Daijun Zheng、Yasuhisa Asano

  DOI：10.1039/d0gc01445a

  日期：——

  the cyanide-free synthesis of chiral nitriles and the Kemp elimination reaction catalyzed by aldoxime dehydratases, we herein report a new application of aldoxime dehydratase in the asymmetric ring-opening of 5-sub-4,5-dihydroisoxazoles to synthesize chiral β-hydroxy nitriles with broad substrate scope, excellent enantioselectivity (up to 99% ee), and good turnover number (up to 11 s−1). Upon simple

  通过手性腈的无氰化物合成和醛肟脱水酶催化的坎普消除反应的结合，我们在此报道醛肟脱水酶在5-sub-4,5-二氢异恶唑的不对称开环中合成手性β的新应用-羟基腈，具有广泛的底物范围，出色的对映选择性（高达99％ee）和良好的周转率（高达11 s -1）。简单分离并用碱性试剂处理后，剩余的手性5-sub-4,5-二氢异恶唑可轻松转化为它们相应的β-羟基腈。使用定点诱变，证实了含亚铁血红素的活性位点，并提出了两种可能的去质子化途径。据我们所知，这是第一个用于从一个简单的烯烃一步一步构建手性羟基和腈基的酶促反应，这为合成β-羟基互补对映异构体提供了一种新颖而有用的策略腈。
• Unexpected Stereorecognition in Nitrilase-Catalyzed Hydrolysis of β-Hydroxy Nitriles
  作者：Sukanta Kamila、Dunming Zhu、Edward R. Biehl、Ling Hua

  DOI：10.1021/ol061542+

  日期：2006.9.1

  Biocatalytic enantioselective hydrolysis of beta-hydroxy nitriles to corresponding (S)-enriched beta-hydroxy carboxylic acids has been achieved for the first time by an isolated nitrilase bll6402 from Bradyrhizobium japonicum USDA110. This offers a new "green" approach to optically pure beta-hydroxy nitriles and beta-hydroxy carboxylic acids. The observed remote stereorecognition is surprising because

  β-羟基腈向相应的（S）-富集的β-羟基羧酸的生物催化对映选择性水解是通过首次从日本根瘤菌（Bradyrhizobium japonicum）USDA110中分离的腈水解酶bll6402实现的。这为光学纯的β-羟基腈和β-羟基羧酸提供了一种新的“绿色”方法。观察到的远程立体识别是令人惊讶的，因为该腈水解酶对α-羟基腈（例如扁桃腈）的水解没有显示对映选择性。
• Enantio- and chemoselective bioreduction of β-keto nitriles by the fungus Curvularia lunata
  作者：Juan R Dehli、Vicente Gotor

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00348-7

  日期：2000.9

  The use of methanol as cosolvent allows the chemoselective reduction of aromatic beta -keto nitriles by the fungus Curvularia lunata CECT 2130, yielding the corresponding (S)-beta -hydroxy nitriles in a highly enantioselective way. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• <i>Candida tenuis</i> Xylose Reductase Catalyzed Reduction of Aryl Ketones for Enantioselective Synthesis of Active Oxetine Derivatives
  作者：Michael Vogl、Regina Kratzer、Bernd Nidetzky、Lothar Brecker

  DOI：10.1002/chir.22082

  日期：2012.10

  Candida tenuis xylose reductase shows high catalytic efficiencies in carbonyl reduction of acetophenone and 1‐phenyl‐1‐propanone derivatives. The quite low substrate solubility in aqueous buffer systems is circumvented by addition of methanol or by two‐phase solvent systems. In the latter, methanol improves the substrate phase transfer as solvent mediator and leads to reasonable space/time yields.

  细念珠菌木糖还原酶在苯乙酮和 1-苯基-1-丙酮衍生物的羰基还原中显示出高催化效率。通过添加甲醇或两相溶剂系统可以避免在水性缓冲系统中底物溶解度非常低。在后者中，甲醇作为溶剂介质改善了底物相转移，并导致合理的空间/时间产率。得到的对映体纯手性醇是合成活性药物成分的关键中间体。( R )-阿托莫西汀示例性地分四步合成，并讨论了进一步用于生成其他奥西汀衍生物和 polo 样激酶 1 抑制剂的用途。手性 00:000–000, 2012。© 2012 威利期刊公司。