9-fluorenone-2-carbonyl-Gly-Arg-β-(uracyl-1-yl)-D-alanyl-Sar-[β-(1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxoquinazolin-3-yl)-D-alanyl]2-β-(thymin-1-yl)-D-alanyl-Arg-NH2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 9-fluorenone-2-carbonyl-Gly-Arg-β-(uracyl-1-yl)-D-alanyl-Sar-[β-(1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxoquinazolin-3-yl)-D-alanyl]2-β-(thymin-1-yl)-D-alanyl-Arg-NH2
• 英文别名: N-[2-[(2S)-5-carbamimidamido-1-[(2R)-1-[[2-[(2R)-1-[(2R)-1-[(2R)-1-[(2S)-5-carbamimidamido-1-hydroxy-1-iminopentan-2-yl]imino-1-hydroxy-3-(4-hydroxy-5-methyl-2-oxopyrimidin-1-yl)propan-2-yl]imino-1-hydroxy-3-(2-hydroxy-4-oxoquinazolin-3-yl)propan-2-yl]imino-1-hydroxy-3-(2-hydroxy-4-oxoquinazolin-3-yl)propan-2-yl]imino-2-hydroxyethyl]-methylamino]-3-(4-hydroxy-2-oxopyrimidin-1-yl)-1-oxopropan-2-yl]imino-1-hydroxypentan-2-yl]imino-2-hydroxyethyl]-9-oxofluorene-2-carboximidic acid
• 化学式: C₆₈H₇₅N₂₃O₁₈
• 分子量: 1502.49
• InChiKey: MZICMLSRJYVWOL-XZDVQWHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  109
• 可旋转键数：
  35
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  645
• 氢给体数：
  19
• 氢受体数：
  30

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-甘氨酸 、 9-芴酮-2-羧酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 9-fluorenone-2-carbonyl-Gly-Arg-β-(uracyl-1-yl)-D-alanyl-Sar-[β-(1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxoquinazolin-3-yl)-D-alanyl]2-β-(thymin-1-yl)-D-alanyl-Arg-NH2
  参考文献：
  名称：

  结合了非天然肽和嵌入部分的新型dsDNA结合杂化分子

  摘要：

  在我们寻找新的dsDNA结合配体的过程中，首先应用组合化学来选择对dsDNA具有中等亲和力的非天然寡肽。为了增强七肽引线结构的结合亲和力，AC基-Arg-UAL-SAR-集集-塔尔基-Arg-NH 2（ķ d =4.9⋅10 -4  M），化合物缀合于由不同heteropolyaromatic部分各种连接臂的方式。甘氨酸，β-丙氨酸，甘氨酰-甘氨酸，甘氨酰-β-丙氨酸，γ-氨基丁酸和6-氨基己酸用作间隔基，代表不同的长度和/或柔韧性。与寡肽偶联的嵌入剂是a啶，芴酮，蒽，蒽醌和3,8-二氨基-5-甲基-6-苯基菲啶鎓（meth）。这些新的杂交分子与dsDNA的结合能力已通过凝胶阻滞和足迹测定法进行了研究。结果表明，通过将非天然寡肽与嵌入剂缀合，与dsDNA的亲和力可提高100倍以上。对于methidium- β -丙氨酰-甘氨酰-精氨酸- UAL-SAR-集集-塔尔基-Arg-NH 2（ķ d的2

  DOI：

  10.1002/hlca.200390054

文献信息

• New dsDNA-Binding Hybrid Molecules Combining an Unnatural Peptide and an Intercalating Moiety
  作者：Patrick Chaltin、Filip Borgions、Jef Rozenski、Arthur Van Aerschot、Piet Herdewijn

  DOI：10.1002/hlca.200390054

  日期：2003.3

  flexibilities. The intercalators coupled to the oligopeptide were acridine, fluorenone, anthracene, anthraquinone, and 3,8-diamino-5-methyl-6-phenylphenantridinium (methidium). The binding capacities of these new hybrid molecules to dsDNA have been investigated by gel retardation and footprinting assays. The results show that, by conjugating the unnatural oligopeptide to intercalators, the affinity for

  在我们寻找新的dsDNA结合配体的过程中，首先应用组合化学来选择对dsDNA具有中等亲和力的非天然寡肽。为了增强七肽引线结构的结合亲和力，AC基-Arg-UAL-SAR-集集-塔尔基-Arg-NH 2（ķ d =4.9⋅10 -4  M），化合物缀合于由不同heteropolyaromatic部分各种连接臂的方式。甘氨酸，β-丙氨酸，甘氨酰-甘氨酸，甘氨酰-β-丙氨酸，γ-氨基丁酸和6-氨基己酸用作间隔基，代表不同的长度和/或柔韧性。与寡肽偶联的嵌入剂是a啶，芴酮，蒽，蒽醌和3,8-二氨基-5-甲基-6-苯基菲啶鎓（meth）。这些新的杂交分子与dsDNA的结合能力已通过凝胶阻滞和足迹测定法进行了研究。结果表明，通过将非天然寡肽与嵌入剂缀合，与dsDNA的亲和力可提高100倍以上。对于methidium- β -丙氨酰-甘氨酰-精氨酸- UAL-SAR-集集-塔尔基-Arg-NH 2（ķ d的2