6-isopropyl-1-methoxy-2-methyl-1H-indene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 6-isopropyl-1-methoxy-2-methyl-1H-indene
• 英文别名: 1-methoxy-2-methyl-6-propan-2-yl-1H-indene
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: FYVOKCRKERFGPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-isopropylphenyl)-2-methylacrylaldehyde 、 原甲酸三甲酯 在 三氯化铁 作用下， 以 乙酸甲酯 为溶剂， 以72%的产率得到6-isopropyl-1-methoxy-2-methyl-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  通过催化的分子内Friedel-Crafts反应将2-烷基肉桂醛转化为2-烷基炔酮

  摘要：

  通过3-芳基丙酸或卤化物的分子内酰化制备茚满酮需要使用非催化酸促进剂。在5-10摩尔％FeCl 3的存在下，原位生成的（E）-2-烷基肉桂醛的二甲基乙缩醛以良好或高收率环化为1-甲氧基-2-烷基-1H-茚。通过用三乙胺处理，将1-甲氧基茚高产率地转化为2-烷基茚满酮，以进行异构化成异构的烯醇醚，然后进行酸催化的水解。因此，开发了一种催化的分子内弗里德尔-克来福特反应，其由2-烷基肉桂醛生成2-烷基茚满酮。

  DOI：

  10.1021/jo070952o

文献信息

• Conversion of 2-Alkylcinnamaldehydes to 2-Alkylindanones via a Catalytic Intramolecular Friedel−Crafts Reaction
  作者：Gary B. Womack、John G. Angeles、Vincent E. Fanelli、Christie A. Heyer

  DOI：10.1021/jo070952o

  日期：2007.8.31

  3-arylpropanoic acids or halides requires the use of noncatalytic acid promoters. In the presence of 5−10 mol % FeCl3, in situ generated dimethyl acetals of (E)-2-alkylcinnamaldehydes cyclize to 1-methoxy-2-alkyl-1H-indenes in good-to-high yields. The 1-methoxyindenes were converted in high yield into 2-alkylindanones by treatment with triethylamine, to effect isomerization to the isomeric enol ethers

  通过3-芳基丙酸或卤化物的分子内酰化制备茚满酮需要使用非催化酸促进剂。在5-10摩尔％FeCl 3的存在下，原位生成的（E）-2-烷基肉桂醛的二甲基乙缩醛以良好或高收率环化为1-甲氧基-2-烷基-1H-茚。通过用三乙胺处理，将1-甲氧基茚高产率地转化为2-烷基茚满酮，以进行异构化成异构的烯醇醚，然后进行酸催化的水解。因此，开发了一种催化的分子内弗里德尔-克来福特反应，其由2-烷基肉桂醛生成2-烷基茚满酮。