(E)-2-(2,4-dimethylphenyl)ethene-1-sulfonyl fluoride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(2,4-dimethylphenyl)ethene-1-sulfonyl fluoride
• 英文别名: (E)-2-(2,4-dimethylphenyl)ethenesulfonyl fluoride
• 化学式: C₁₀H₁₁FO₂S
• 分子量: 214.261
• InChiKey: XNSGWKKJKYWUSN-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基苯乙烯 在 磺酰氯 、 四乙基溴化铵 、 碳酸氢钠 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 (E)-2-(2,4-dimethylphenyl)ethene-1-sulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  三乙胺氢氟酸电化学合成磺酰氟

  摘要：

  氢氟酸是工业上首选的氟化物来源，广泛应用于制造各种含氟化学品。Et 3 N-3HF 复合物是一种提高安全性的液体 HF。在这项工作中，我们报道了以 Et 3 N-3HF 作为氟化物源的一系列磺酰氟的电化学合成。在该反应中，亚磺酸盐是一种无味、不挥发且对空气稳定的硫源。通过 Et 3 N-3HF 和芳基/烷基亚磺酸盐的组合，无需使用外部氧化剂即可获得磺酰氟。此外，我们在涉及 Pd 催化的 C-S 交叉偶联和 S-F 键形成的串联反应中展示了进一步的优势。包括氨基酸、杂环、卤化物在内的多种官能团具有良好的耐受性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200112

文献信息

• Palladium-Catalyzed Fluorosulfonylvinylation of Organic Iodides
  作者：Gao-Feng Zha、Qinheng Zheng、Jing Leng、Peng Wu、Hua-Li Qin、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1002/anie.201701162

  日期：2017.4.18

  A palladium‐catalyzed fluorosulfonylvinylation reaction of organic iodides is described. Catalytic Pd(OAc)2 with a stoichiometric amount of silver(I) trifluoroacetate enables the coupling process between either an (hetero)aryl or alkenyl iodide with ethenesulfonyl fluoride (ESF). The method is demonstrated in the successful syntheses of eighty‐eight otherwise difficult to access compounds, in up to

  描述了钯催化的有机碘的氟磺酰基乙烯基化反应。具有化学计量的三氟乙酸银（I）的催化Pd（OAc）2使（杂）芳基或烯基碘化物与乙磺酰氟（ESF）之间的偶联过程成为可能。该方法已成功合成了88种原本难以接近的化合物，收率高达99％，其中包括前所未有的2-杂芳基磺酰氟和1,3-二烯基磺酰氟。
• Gram-Scale Synthesis of β-(Hetero)arylethenesulfonyl Fluorides <i>via</i> a Pd(OAc)₂ Catalyzed Oxidative Heck Process with DDQ or AgNO₃ as an Oxidant
  作者：Gao-Feng Zha、Grant A. L. Bare、Jing Leng、Zhen-Peng Shang、Zhixiong Luo、Hua-Li Qin

  DOI：10.1002/adsc.201700688

  日期：2017.9.18

  gram‐scale operation without the requirement for strict anhydrous or oxygen‐free conditions. Furthermore, this procedure discriminates against the formation of arylboronic acids homo‐coupling byproducts. In addition, the preparation of the first aryl vinylsulfonate polymer, a material with functionalizable Michael acceptor sites, from a starting arylboronic acid is described.

  开发了一种实用的有机硼酸与乙磺酰氟（ESF）之间的氧化Heck反应。在催化量的Pd（OAc）2和2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌（DDQ）或AgNO 3在AcOH中存在的情况下，芳基和杂芳基硼酸与ESF高效且立体选择性地反应负担相应的Eβ-芳烷基磺酰氟产品的异构体。该反应的实用性在47个实例的扩展范围中得到了体现，其中包括含N，O和S的杂芳族化合物，证明了对芳基碘化物的化学选择性以及克级操作，而无需严格的无水或无氧条件。此外，此程序可区别芳基硼酸均偶联副产物的形成。另外，描述了由起始芳基硼酸制备第一芳基乙烯基磺酸酯聚合物，其是具有可官能化的迈克尔受体位点的材料。
• Electrochemical Synthesis of Sulfonyl Fluorides with Triethylamine Hydrofluoride
  作者：Lei Zhang、Xu Cheng、Qi‐Lin Zhou

  DOI：10.1002/cjoc.202200112

  日期：2022.7.15

  manufacture diverse fluoro chemicals. The Et3N-3HF complex is a liquid HF with improve safety. In this work, we report electrochemical synthesis of a series of sulfonyl fluoride with Et3N-3HF as fluoride source. The sulfinic salt is a smell-less, non-volatile, and air-stable sulfur source in this reaction. With the combination of Et3N-3HF and aryl/alkyl sulfinic salt, the sulfonyl fluorides are achieved without

  氢氟酸是工业上首选的氟化物来源，广泛应用于制造各种含氟化学品。Et 3 N-3HF 复合物是一种提高安全性的液体 HF。在这项工作中，我们报道了以 Et 3 N-3HF 作为氟化物源的一系列磺酰氟的电化学合成。在该反应中，亚磺酸盐是一种无味、不挥发且对空气稳定的硫源。通过 Et 3 N-3HF 和芳基/烷基亚磺酸盐的组合，无需使用外部氧化剂即可获得磺酰氟。此外，我们在涉及 Pd 催化的 C-S 交叉偶联和 S-F 键形成的串联反应中展示了进一步的优势。包括氨基酸、杂环、卤化物在内的多种官能团具有良好的耐受性。