diethyl 2-[(1,4,5,6-tetrahydro-4,4-dimethyl-6-oxo-3-pyridazinyl)hydrazono]butanedioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: diethyl 2-[(1,4,5,6-tetrahydro-4,4-dimethyl-6-oxo-3-pyridazinyl)hydrazono]butanedioate
• 英文别名: Diethyl 2-[(4,4-dimethyl-6-oxodiazinan-3-ylidene)hydrazinylidene]butanedioate；diethyl 2-[(4,4-dimethyl-6-oxodiazinan-3-ylidene)hydrazinylidene]butanedioate
• 化学式: C₁₄H₂₂N₄O₅
• 分子量: 326.352
• InChiKey: KYAYKNMJFKFTDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  草酰乙酸二乙酯 、 4,4-dimethyltetrahydropyridazine-3,6-dione 3-hydrazone 以 乙醇 为溶剂， 反应 120.0h， 以17%的产率得到diethyl 2-[(1,4,5,6-tetrahydro-4,4-dimethyl-6-oxo-3-pyridazinyl)hydrazono]butanedioate
  参考文献：
  名称：

  双环[ b ]-杂环基哒嗪衍生物。9 †。4,4-二甲基-和4-苯基四氢哒嗪-3,6-二酮3-hydr与酮基二羧酸酯的环化反应

  摘要：

  在与高马酸二乙酯，氧代丁二酸二乙酯，2-氧代戊二酸二乙酯和草酸丙二酸二乙酯的混合物中，以较高的几何异构体的混合物形式得到了各自标题的双（乙氧羰基）亚烷基衍生物4和5。上在160-200°加热无任何溶剂或在乙醇中回流4环化，得到相应的螨-dazino [6，1- Ç ]三嗪6，而对其进行加热5得到，取决于链长，相应pyra-唑基哒嗪8b和8d或哒嗪基哒嗪8c。用X射线分析确定6和8的结构。发现6c的晶胞可容纳代表四个构象变体的16个分子。4和5在环化反应中的不同行为是根据互变异构平衡来解释的，互变异构平衡在4中向烯胺形式转变，在5中向亚胺形式转变。在1 H nmr光谱中，远距离手性效应在4d和5a-d中的传输表现为一个或两个酯乙基中CH 2质子的磁性不等价。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380411

文献信息

• Bicyclic [<i>b</i>]-heteroannulated pyridazine derivatives. 9. cyclization reactions of 4,4-dimethyl- and 4-phenyltetrahydropyridazine-3,6-dione 3-hydrazones with esters of keto dicarboxylic acids
  作者：Krystyna Wejroch、Jerzy Lange、Anna Kielak、Janina Karolak-Wojciechowska、Jacek Sośnicki、Tadeusz Jagodziński

  DOI：10.1002/jhet.5570380411

  日期：2001.7

  Bis(ethoxycarbonyl)alkylidene derivatives 4 and 5 of the respective title hydrazones were obtained in the reactions with diethyl oxomalonate, diethyl oxosuccinate, diethyl 2-oxoglutarate, and diethyl oxalo-propionate as mixtures of geometric isomers with high predominance of one of them. On heating at 160-200° without any solvent or on refluxing in ethanol 4 cyclized to yield the corresponding pyri-dazino[6

  在与高马酸二乙酯，氧代丁二酸二乙酯，2-氧代戊二酸二乙酯和草酸丙二酸二乙酯的混合物中，以较高的几何异构体的混合物形式得到了各自标题的双（乙氧羰基）亚烷基衍生物4和5。上在160-200°加热无任何溶剂或在乙醇中回流4环化，得到相应的螨-dazino [6，1- Ç ]三嗪6，而对其进行加热5得到，取决于链长，相应pyra-唑基哒嗪8b和8d或哒嗪基哒嗪8c。用X射线分析确定6和8的结构。发现6c的晶胞可容纳代表四个构象变体的16个分子。4和5在环化反应中的不同行为是根据互变异构平衡来解释的，互变异构平衡在4中向烯胺形式转变，在5中向亚胺形式转变。在1 H nmr光谱中，远距离手性效应在4d和5a-d中的传输表现为一个或两个酯乙基中CH 2质子的磁性不等价。