Metal–Ligand Cooperative Catalytic Coupling of Terminal Alkynes and Carboxylic Acids for the Stereoselective Synthesis of Dienyl Esters
作者:Asaf Hassin、Romy Levy、Natalia Fridman、Mark Gandelman
DOI:10.1021/acs.organomet.3c00475
日期:2024.2.12
stereoselective synthesis of substituted 1,3-dienes represents an important facet of modern synthetic chemistry. In this study, we introduce novel ruthenium complexes with triazole-based phosphine ligands, demonstrating their high catalytic activity in synthesizing (1E,3E)-1,4-disubstituted-1,3-dienyl esters from aryl acetylenes and carboxylic acids. Our research unveils the cooperative role of the Ru–triazole
取代 1,3-二烯的催化立体选择性合成代表了现代合成化学的一个重要方面。在这项研究中,我们引入了具有三唑基膦配体的新型钌配合物,证明了它们在从芳基乙炔和羧酸合成(1 E ,3 E )-1,4-二取代-1,3-二烯酯方面具有高催化活性。我们的研究揭示了Ru-三唑复合物的协同作用,阐明三唑单元的内部碱性可能在羧酸的活化中发挥作用。发现具有不同立体电子取代基的各种炔烃和羧酸与我们的合成方案兼容。我们的工作为立体定义的产物形成提供了一种替代机制途径,避免了在相关催化系统中观察到的钌-双卡宾中间体的形成。