(3aS,9R,9aS,9bS,E)-3-(2-fluorobenzylidene)-6,9-dimethyl-9-((triethylsilyl)oxy)-3,3a,4,5,7,8,9,9a-octahydroazuleno[4,5-b]furan-2(9bH)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aS,9R,9aS,9bS,E)-3-(2-fluorobenzylidene)-6,9-dimethyl-9-((triethylsilyl)oxy)-3,3a,4,5,7,8,9,9a-octahydroazuleno[4,5-b]furan-2(9bH)-one
• 英文别名: (3E,3aS,9R,9aS,9bS)-3-[(2-fluorophenyl)methylidene]-6,9-dimethyl-9-triethylsilyloxy-4,5,7,8,9a,9b-hexahydro-3aH-azuleno[4,5-b]furan-2-one
• 化学式: C₂₇H₃₇FO₃Si
• 分子量: 456.673
• InChiKey: QAUQKOKQGOQXRR-BPHRFMKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.05
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,9R,9aS,9bS,E)-3-(2-fluorobenzylidene)-6,9-dimethyl-9-((triethylsilyl)oxy)-3,3a,4,5,7,8,9,9a-octahydroazuleno[4,5-b]furan-2(9bH)-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以80%的产率得到(3aS,9R,9aS,9bS,E)-3-(2-fluorobenzylidene)-9-hydroxy-6,9-dimethyl-3,3a,4,5,7,8,9,9a-octahydroazuleno[4,5-b]furan-2(9bH)-one
  参考文献：
  名称：

  含笑内酯衍生物，及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明涉及一种式(I)含笑内酯衍生物，及其制备方法和用途，具体涉及式(I)所示的化合物，用于治疗癌症疾病，含有治疗有效量的式(I)化合物及药学上可接受的载体的药物组合物或与其他抗癌药物的组合物，含笑内酯衍生物的制备方法，以及在制备药物中的应用，特别是在制备治疗癌症药物中的应用。

  公开号：

  CN104211669B
• 作为产物：
  描述：

  乌心石内酯(木香内酯) 在 2,6-二甲基吡啶 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (3aS,9R,9aS,9bS,E)-3-(2-fluorobenzylidene)-6,9-dimethyl-9-((triethylsilyl)oxy)-3,3a,4,5,7,8,9,9a-octahydroazuleno[4,5-b]furan-2(9bH)-one
  参考文献：
  名称：

  含笑内酯衍生物，及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明涉及一种式(I)含笑内酯衍生物，及其制备方法和用途，具体涉及式(I)所示的化合物，用于治疗癌症疾病，含有治疗有效量的式(I)化合物及药学上可接受的载体的药物组合物或与其他抗癌药物的组合物，含笑内酯衍生物的制备方法，以及在制备药物中的应用，特别是在制备治疗癌症药物中的应用。

  公开号：

  CN104211669B

文献信息

• 含笑内酯衍生物，及其制备方法和用途
  申请人：天津尚德药缘科技股份有限公司

  公开号：CN104211669B

  公开（公告）日：2018-01-19

  本发明涉及一种式(I)含笑内酯衍生物，及其制备方法和用途，具体涉及式(I)所示的化合物，用于治疗癌症疾病，含有治疗有效量的式(I)化合物及药学上可接受的载体的药物组合物或与其他抗癌药物的组合物，含笑内酯衍生物的制备方法，以及在制备药物中的应用，特别是在制备治疗癌症药物中的应用。
• The application of Heck reaction in the synthesis of guaianolide sesquiterpene lactones derivatives selectively inhibiting resistant acute leukemic cells
  作者：Ya-Hui Ding、Hong-Xia Fan、Jing Long、Quan Zhang、Yue Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.09.028

  日期：2013.11

  A series of guaianolide-type sesquiterpene lactones derivatives with arylation of alpha-methylene-gamma-lactone moiety was synthesized using Heck reactions, and was evaluated for their activities against acute myelogenous leukemia (AML) cell line HL-60 and doxorubicin-resistant cell line HL-60/A. Although all compounds were significantly less active against HL-60 than the parent molecules, surprisingly, compounds 3a, 4c-4e, 5e, and 8d exhibited high potency against doxorubicin-resistant cell line HL-60/A (IC50 = 6.2-19 mu M), and their activities against HL-60/A were comparable to that of their parent molecules. In view of their novel activities against HL-60/A, compound 5e with inhibitory activity against HL-60/A (IC50 = 6.2 +/- 0.5 mu M) was selected for study its preliminary mechanism. The result reveals that compound 5e can obviously induce apoptosis. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.