(E)-2-(prop-1-en-1-yl)benzoxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: (E)-2-(prop-1-en-1-yl)benzoxazole
• 英文别名: (E)-2-(prop-1-en-1-yl)benzo[d]oxazole；2-[(E)-prop-1-enyl]-1,3-benzoxazole
• 化学式: C₁₀H₉NO
• 分子量: 159.188
• InChiKey: RNJZGJUHXGPHEN-GORDUTHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(prop-1-en-1-yl)benzoxazole 、 dimethyl(phenyl)silyllithium 在 三氟化硼乙醚 、 copper(I) thiocyanate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.17h， 以21.4 mg的产率得到2-(2-(dimethyl(phenyl)silyl)propyl)benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  铜催化的硅格氏试剂对氮杂芳基活化的烯烃的区域和对映选择性加成

  摘要：

  据报道硅格氏试剂在C（sp 3）-Si键形成中的新应用。借助于BF 3· OEt 2，这些硅亲核试剂在铜催化下跨由各种氮杂芳基基团活化的烯烃加成。已开发出以苯并恶唑活化的烯烃为底物和CuI-Josiphos络合物为催化剂的对映选择性版本，形成具有良好或高对映体比率（高达97：3）的C（sp3）-Si键。该方法扩展了用于“共轭加成”类型C（sp 3）-Si键形成的工具箱。

  DOI：

  10.1002/anie.201905934
• 作为产物：
  描述：

  1-肉桂酰吡咯烷 在 水 、 caesium carbonate 、 lithium fluoride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 (E)-2-(prop-1-en-1-yl)benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  通过Tf2O活化的酰胺实现苯并恶唑的无过渡金属烷基化/芳基化

  摘要：

  通过使用Tf 2 O活化酰胺作为烷基化/芳基化试剂，开发了一种无过渡金属的苯并恶唑烷基化/芳基化方法。温和的反应条件，尤其是对空气和水的不敏感性，进一步提高了药物合成的合成潜力。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901078

文献信息

• Parallel Synthesis of a Library of Benzoxazoles and Benzothiazoles Using Ligand-Accelerated Copper-Catalyzed Cyclizations of <i>ortho</i>-Halobenzanilides
  作者：Ghotas Evindar、Robert A. Batey

  DOI：10.1021/jo051927q

  日期：2006.3.1

  A general method for the formation of benzoxazoles via a copper-catalyzed cyclization of ortho-haloanilides is reported. This approach complements the more commonly used strategies for benzoxazole formation which require 2-aminophenols as substrates. The reaction involves an intramolecular C−O cross-coupling of the ortho-haloanilides and is believed to proceed via an oxidative insertion/reductive elimination

  报道了一种通过铜催化邻卤代苯胺形成环化苯并恶唑的一般方法。该方法补充了需要2-氨基苯酚作为底物的更常用的苯并恶唑形成策略。该反应涉及邻卤代苯胺的分子内CO交叉偶联，并且认为该反应通过Cu（I）/ Cu（III）歧管的氧化插入/还原消除途径进行。该反应也适用于苯并噻唑的形成。各种配体，包括1,10-菲咯啉和N，N已显示出'-二甲基乙二胺在反应中提供配体加速/稳定作用。环化的最佳条件使用了CuI和1,10-菲咯啉（10 mol％）的催化剂组合。该方法适合于平行合成方法，如通过在环的各个位置上取代的苯并恶唑和苯并噻唑的文库的合成所证明的。大多数实施例中使用的环化ORTH Ó -bromoanilides，但ORTH ö -iodoanilides和ORTH ö -chloroanilides也经历这些条件下的反应。邻卤代苯胺的反应速率遵循I> Br> Cl的顺序，这与确定速率的步骤的氧化加成一致。
• Catalytic asymmetric addition of Grignard reagents to alkenyl-substituted aromatic <i>N</i> -heterocycles
  作者：Ravindra P. Jumde、Francesco Lanza、Marieke J. Veenstra、Syuzanna R. Harutyunyan

  DOI：10.1126/science.aaf1983

  日期：2016.4.22

  research. Catalytic asymmetric conjugate addition reactions represent a powerful strategy to access chiral molecules in contemporary organic synthesis. However, their applicability to conjugated alkenyl-N-heteroaromatic compounds, of particular interest in medicinal chemistry, has lagged behind applications to other substrates. We report a highly enantioselective and chemoselective catalytic transformation

  铜不对称地添加烷基 含氮环是现代药物分子结构中非常常见的特征。因此，可以选择性修饰这些 N 杂环的反应对于优化药物特性特别有用。朱姆德等人。开发了一种方法，以单个镜像方向将烷基附加到从 N 杂环悬空的取代的 C=C 双键上。依赖格氏试剂引入烷基的铜催化反应在广泛的底物范围内表现出高选择性，不受氮的干扰。科学，这个问题 p。433 手性铜催化剂将一类在药物化学研究中感兴趣的化合物烷基化。催化不对称共轭加成反应代表了在当代有机合成中获取手性分子的强大策略。然而，它们对共轭链烯基-N-杂芳族化合物的适用性，在药物化学中特别感兴趣，落后于其他底物的应用。我们报告了一种高度对映选择性和化学选择性催化转化的范围广泛的 β-取代的共轭烯基-N-杂芳烃到其相应的手性烷基化产物。这种操作简单的方法可以在 β 碳位置引入直链、支链和环状烷基链以及苯基。这一成功的关键是通过路易斯酸活化增强烯基-杂芳族底物的反应性，
• CuCl-Catalyzed direct C–H alkenylation of benzoxazoles with allyl halides
  作者：Die Li、Xin-Xing Wu、Tingyu Gao、Baoguo Li、Shufeng Chen

  DOI：10.1039/c7ob01838j

  日期：——

  CuCl-catalyzed C2-alkenylation reaction of benzoxazoles with allyl halides has been established. The distinctive features of this protocol include the use of an inexpensive copper salt as catalyst, simple and readily available starting materials, and ligand-free conditions. An important application of this method to the synthesis of 1,3-diene substituted benzoxazoles has also been achieved.

  建立了高效，简明的CuCl催化的苯并恶唑与烯丙基卤化物的C2-烯基化反应。该方案的显着特征包括使用廉价的铜盐作为催化剂，简单易​​用的起始原料以及无配体的条件。还已经实现了该方法在合成1，3-二烯取代的苯并恶唑中的重要应用。
• CH Alkenylation of Azoles with Enols and Esters by Nickel Catalysis
  作者：Lingkui Meng、Yuko Kamada、Kei Muto、Junichiro Yamaguchi、Kenichiro Itami

  DOI：10.1002/anie.201304492

  日期：2013.9.16

  Rather u(Ni)que: Two new CH alkenylation reactions, that is CH/CO alkenylation and decarbonylative CH alkenylation, of azoles are uniquely catalyzed by Ni/dcype. These azole alkenylation reactions are successfully applied to the convergent formal synthesis of siphonazole B.

  而U（Ni）的阙：两个新的C  ħ烯基化反应，即是C  H / C  Ò烯基和decarbonylativeÇ  ħ烯基，唑类的Ni / dcype唯一地催化。这些唑烯基化反应已成功应用于虹吸管B的聚合形式合成中。
• Lewis Acid Promoted Trapping of Chiral Aza-enolates
  作者：Francesco Lanza、Juana Pérez、Ravindra Jumde、Syuzanna Harutyunyan

  DOI：10.1055/s-0037-1611657

  日期：2019.3

  present a study on sequential conjugate addition of ­Grignard reagents to alkenyl-heteroarenes followed by trapping of the resulting enolates, yielding moderate to good diastereoselectivities. Contrary to conventional wisdom, one-pot conjugate addition/trapping using two reactive Michael acceptors in combination with Grignard reagents can proceed via conjugate addition to the least reactive Michael

  作为《五十周年综合报告》的一部分发行-黄金周年纪念日 抽象的 我们目前对格氏试剂连续共轭加成到烯基-杂芳烃上的研究，然后捕获所得的烯醇化物，产生中等至良好的非对映选择性。与传统观点相反，可以通过将偶联物添加到反应性最低的迈克尔受体上，将两个反应性迈克尔受体与格氏试剂结合使用一锅偶联物添加/捕获。这种不寻常的化学选择性是由路易斯酸的存在触发的，从而改变了迈克尔受体通常的反应顺序。 我们目前对格氏试剂连续共轭加成到烯基-杂芳烃上的研究，然后捕获所得的烯醇化物，产生中等至良好的非对映选择性。与传统观点相反，可以通过将偶联物添加到反应性最低的迈克尔受体上，将两个反应性迈克尔受体与格氏试剂结合使用一锅偶联物添加/捕获。这种不寻常的化学选择性是由路易斯酸的存在触发的，从而改变了迈克尔受体通常的反应顺序。