tricyclohexyl(2-methylbenzyl)phosphonium chloride | 1934296-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tricyclohexyl(2-methylbenzyl)phosphonium chloride
• 英文别名: Phosphonium, tricyclohexyl[(2-methylphenyl)methyl]-, chloride (1:1)；tricyclohexyl-[(2-methylphenyl)methyl]phosphanium;chloride
• CAS: 1934296-73-7
• 化学式: C₂₆H₄₂P*Cl
• 分子量: 421.046
• InChiKey: ZSLBDPQJUTXQMX-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.51
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tricyclohexyl(2-methylbenzyl)phosphonium chloride 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 73.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  小的伯烷基胺在骨架功能化膦（YPhos）中通过骨架修饰的选择性Pd催化的单芳基化。

  摘要：

  在温和的反应条件下，Ylide取代的膦是C–N偶联反应的优良配体。在这里，我们报告了对叶立德骨架中取代基的空间需求对催化活性的影响的研究。合成了两个具有庞大邻甲苯基（pinkYPhos）和三甲苯基（mesYPhos）取代基的新型YPhos配体，这些配体在空间上比其苯基类似物要高一些，但柔韧性要差得多。与以前报道的YPhos配体相比，配体设计的这种变化导致小型伯胺的芳基化反应具有更高的选择性和产率。甚至MeNH 2和EtNH 2在室温下也可以与一系列芳基氯高产率地偶联。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01771
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基氯化苄 、 三环己基膦 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到tricyclohexyl(2-methylbenzyl)phosphonium chloride
  参考文献：
  名称：

  Zwitterionic phosphonium ligands: synthesis, characterization and application in telomerization of 1,3-butadiene

  摘要：

  新型的带电离子磷酰胺烷磺酸盐配体可以从N-杂环磷和环状磺酮一步合成，在良好到优异的产率下进行化学选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c6cc02747d

文献信息

• Zwitterionic phosphonium ligands: synthesis, characterization and application in telomerization of 1,3-butadiene
  作者：A. Pews-Davtyan、R. Jackstell、A. Spannenberg、M. Beller

  DOI：10.1039/c6cc02747d

  日期：——

  Novel zwitterionic phosphonium alkylsulfonate ligands are chemoselectively synthesized from N-heterocyclic phosphines and cyclic sulfones in one step in good to excellent yields.

  新型的带电离子磷酰胺烷磺酸盐配体可以从N-杂环磷和环状磺酮一步合成，在良好到优异的产率下进行化学选择性合成。
• <b>Selective Pd-Catalyzed Monoarylation of Small Primary Alkyl Amines through Backbone-Modification in Ylide-Functionalized Phosphines (YPhos)</b>
  作者：Ilja Rodstein、Daniel Sowa Prendes、Leon Wickert、Maurice Paaßen、Viktoria H. Gessner

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01771

  日期：2020.11.20

  Ylide-substituted phosphines have been shown to be excellent ligands for C–N coupling reactions under mild reaction conditions. Here we report studies on the impact of the steric demand of the substituent in the ylide-backbone on the catalytic activity. Two new YPhos ligands with bulky ortho-tolyl (pinkYPhos) and mesityl (mesYPhos) substituents were synthesized, which are slightly more sterically demanding

  在温和的反应条件下，Ylide取代的膦是C–N偶联反应的优良配体。在这里，我们报告了对叶立德骨架中取代基的空间需求对催化活性的影响的研究。合成了两个具有庞大邻甲苯基（pinkYPhos）和三甲苯基（mesYPhos）取代基的新型YPhos配体，这些配体在空间上比其苯基类似物要高一些，但柔韧性要差得多。与以前报道的YPhos配体相比，配体设计的这种变化导致小型伯胺的芳基化反应具有更高的选择性和产率。甚至MeNH 2和EtNH 2在室温下也可以与一系列芳基氯高产率地偶联。