(3-fluoro-4-methylphenyl)(2-fluorophenyl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-fluoro-4-methylphenyl)(2-fluorophenyl)methanol
• 英文别名: (3-Fluoro-4-methylphenyl)-(2-fluorophenyl)methanol
• 化学式: C₁₄H₁₂F₂O
• mdl: MFCD17086396
• 分子量: 234.245
• InChiKey: LCFIKONYIMRQRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氟碘苯 、 3-氟-4-甲基苯甲醛 在 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 、 di-tert-butyl(methyl)phosphonium tetrafluoroborate salt 、 sodium formate 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到(3-fluoro-4-methylphenyl)(2-fluorophenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  通过甲酸盐介导的转移氢化进行铑催化的醛芳基化：格氏/野崎-Hiyami-Kishi型加成中超越金属还原剂

  摘要：

  描述了通过转移氢化还原偶联的第一个分子间羰基芳基化。使用 tBu2PMe 改性的铑催化剂，甲酸钠介导的芳基碘化物与醛的还原偶联在质子官能团和低级卤化物存在下以化学选择性方式发生。这项工作扩展了转移氢化偶联的新兴范例，作为 C=X 加成中预形成的碳负离子或金属还原剂的替代品。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b13652

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Aldehyde Arylation via Formate-Mediated Transfer Hydrogenation: Beyond Metallic Reductants in Grignard/Nozaki–Hiyami–Kishi-Type Addition
  作者：Robert A. Swyka、Wandi Zhang、Jeffery Richardson、J. Craig Ruble、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/jacs.8b13652

  日期：2019.2.6

  intermolecular carbonyl arylations via transfer hydrogenative reductive coupling are described. Using rhodium catalysts modified by tBu2PMe, sodium formate-mediated reductive coupling of aryl iodides with aldehydes occurs in a chemoselective fashion in the presence of protic functional groups and lower halides. This work expands the emerging paradigm of transfer hydrogenative coupling as an alternative to pre-formed

  描述了通过转移氢化还原偶联的第一个分子间羰基芳基化。使用 tBu2PMe 改性的铑催化剂，甲酸钠介导的芳基碘化物与醛的还原偶联在质子官能团和低级卤化物存在下以化学选择性方式发生。这项工作扩展了转移氢化偶联的新兴范例，作为 C=X 加成中预形成的碳负离子或金属还原剂的替代品。