2-amino-4,6-bis(trifluoromethyl)pyrimidine 1-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-amino-4,6-bis(trifluoromethyl)pyrimidine 1-oxide
• 化学式: C₆H₃F₆N₃O
• 分子量: 247.1
• InChiKey: USQNCQQJQAHZPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  65.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-3-氨基-4-氮杂异噁唑 、 六氟乙酰丙酮 在 高氯酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以39%的产率得到2-(hydroxyamino)-4,6-bis(trifluoromethyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  氟化2-氨基-嘧啶-N-氧化物的一锅法合成。1,2,4-恶二唑四原子侧链重排中的竞争途径

  摘要：

  通过使3-氨基-5-甲基-1,2,4-恶二唑与三氟甲基-β-二酮在高氯酸存在下反应，然后水解，合成了三氟甲基化的2-氨基-嘧啶N-氧化物。在这种环到环的转化中，最初形成（单）的1,2,4-恶二唑-嘧啶鎓盐，然后在恶二唑部分开环。从反应混合物中分离出2-（羟氨基）-嘧啶证明存在竞争途径，其中恶二唑的N（4）氮参与区域异构的嘧啶鎓盐的形成。讨论了三氟甲基对产物分布的影响。通过X射线分析，两种不同N的晶体结构已经明确地确定了-氧化物区域异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.071

文献信息

• One-pot synthesis of fluorinated 2-amino-pyrimidine-N-oxides. Competing pathways in the four-atom side-chain rearrangements of 1,2,4-oxadiazoles
  作者：Silvestre Buscemi、Andrea Pace、Antonio Palumbo Piccionello、Nicolò Vivona、Marcella Pani

  DOI：10.1016/j.tet.2005.10.071

  日期：2006.2

  2-(hydroxyamino)-pyrimidine from the reaction mixture evidenced the presence of a competing pathway where the N(4) nitrogen of the oxadiazole is involved in the formation of a regioisomeric pyrimidinium salt. The effect of the trifluoromethyl group on the product distribution is discussed. By X-ray analysis, the crystal structure of two different N-oxide regioisomers has been unambiguously ascertained

  通过使3-氨基-5-甲基-1,2,4-恶二唑与三氟甲基-β-二酮在高氯酸存在下反应，然后水解，合成了三氟甲基化的2-氨基-嘧啶N-氧化物。在这种环到环的转化中，最初形成（单）的1,2,4-恶二唑-嘧啶鎓盐，然后在恶二唑部分开环。从反应混合物中分离出2-（羟氨基）-嘧啶证明存在竞争途径，其中恶二唑的N（4）氮参与区域异构的嘧啶鎓盐的形成。讨论了三氟甲基对产物分布的影响。通过X射线分析，两种不同N的晶体结构已经明确地确定了-氧化物区域异构体。