吡啶-2-基氨基甲酸乙酯 | 5255-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 吡啶-2-基氨基甲酸乙酯
• 中文别名: N-(2-吡啶基)氨基甲酸乙酯；2-吡啶基氨基甲酸乙酯；氨基甲酸,2-吡啶基-,乙酯；N-吡啶-2-基氨基甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-pyridinylcarbamate
• 英文别名: pyridin-2-yl-carbamic acid ethyl ester；ethyl pyridin-2-ylcarbamate；[2]pyridyl-carbamic acid ethyl ester；[2]Pyridyl-carbamidsaeure-aethylester；ethyl N-pyridin-2-ylcarbamate
• CAS: 5255-67-4
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD00234433
• 分子量: 166.18
• InChiKey: QRKMGCXMJZJTGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105.5 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  115 °C(Press: 3.0 Torr)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 储存条件：
  2-8℃

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	ethyl N-(1-hydroxypyridin-2-ylidene)carbamate	7509-37-7	C8H10N2O3	182.179
  ——	ethyl 5-nitropyridyl-2-carbamate	83269-26-5	C8H9N3O4	211.177

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡啶-2-基氨基甲酸乙酯 在 hydrazine hydrate 作用下， 反应 12.0h， 以80%的产率得到N-(2-吡啶基)氨基甲酰肼
  参考文献：
  名称：

  通过氨基甲酸苯酯由相应的胺和肼制备取代的氨基脲

  摘要：

  开发了一种简单的合成方法，用于将胺和肼转化为取代的氨基脲。所需的胺和氯甲酸苯酯之间最初的缩合成氨基甲酸苯酯，然后在碱性条件下加入肼。该反应可耐受各种官能团，条件温和，收率高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.01.052
• 作为产物：
  描述：

  N-(ethoxycarbonylimino)pyridinium ylide 以 xylene 为溶剂， 生成 吡啶-2-基氨基甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Studies on diazepines. XVI. Synthesis of monocyclic 1,3-diazepines. (1). Thermolysis of 1,2-diazepines formed from methylpyridine N-imides.

  摘要：

  各种4-和/或6-甲基-1,2-二氮杂环庚烷（12a, b 和 18a-e）的热解反应，这些化合物由吡啶和3-甲基氮杂环庚烷N-内酰胺（11 和 17a-d）制备而得，生成了相应的1,3-二氮杂环庚烷（13 和 19）和2-氨基吡啶衍生物（14 和 20）。然而，不含4-或6-甲基的1,2-二氮杂环庚烷（9a-d）仅生成母体N-内酰胺（8），而没有生成1,3-二氮杂环庚烷。将由相应1,2-二氮杂环庚烷通过辐射形成的2,3-二氮杂双环[3.2.0]庚-3,6-二烯（21a, b）加热，也得到了1,3-二氮杂环庚烷（13a 和 19b）。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3688

文献信息

• Preparation and applications of a polymer-supported phosphoryl azide
  作者：Yuhua Lu、Richard T. Taylor

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.066

  日期：2003.12

  A polymer-supported diphenylphosphoryl azide was prepared. This polymer-supported version of DPPA is useful due to its lower toxicity, moisture tolerance and ease of workup after reaction. The synthetic application of this solid-phase reagent was explored by conversion of a variety of carboxylic acids to urethanes and ureas through Curtius rearrangement reactions. Carboxylic acids bearing different

  制备了聚合物负载的二苯基磷酰基叠氮化物。DPPA的这种聚合物支撑形式因其较低的毒性，耐湿性和反应后的后处理容易性而有用。通过Curtius重排反应将多种羧酸转化为氨基甲酸酯和尿素，探索了该固相试剂的合成应用。使带有不同官能团的羧酸（芳族，脂族和杂环羧酸）进行反应。分离出相应的产物，具有令人满意的产率。
• Catalyst-free synthesis of substituted pyridin-2-yl, quinolin-2-yl, and isoquinolin-1-yl carbamates from the corresponding hetaryl ureas and alcohols
  作者：Svetlana O. Kasatkina、Kirill K. Geyl、Sergey V. Baykov、Irina A. Boyarskaya、Vadim P. Boyarskiy

  DOI：10.1039/d1ob00783a

  日期：——

  catalyst-free synthesis of N-pyridin-2-yl, N-quinolin-2-yl, and N-isoquinolin-1-yl carbamates utilizes easily accessible N-hetaryl ureas and alcohols. The proposed environmentally friendly technique is suitable for the good-to-high yielding synthesis of a wide range of N-pyridin-2-yl or N-quinolin-2-yl substituted carbamates featuring electron-donating and electron-withdrawing groups in the azine rings

  N-吡啶-2-基、N-喹啉-2-基和N-异喹啉-1-基氨基甲酸酯的新型无催化剂合成利用容易获得的N-杂芳基脲和醇。所提出的环保技术适用于从良好到高产率合成各种N-吡啶-2-基或N-quinolin-2-yl 取代的氨基甲酸酯，其在吖嗪环中具有给电子和吸电子基团，并且在氧原子处含有各种伯、仲甚至叔烷基取代基（48-94%；31 个例子）。DFT计算和实验研究表明，反应是通过异氰酸异氰酸杂酯中间体的形成进行的。该方法可用于获得N-异喹啉-1-基氨基甲酸酯，但收率较低，苯并[ h ]喹啉-2-基氨基甲酸乙酯也已成功合成（68%）。
• Chloroformate Free, Scalable Approach for the Synthesis of Organic Carbamates and Their Alkylation
  作者：Mukesh P. Shewalkar、Ramakrishna R. Rao、Veerbhadra Reddy、Sunil N. Darandale、Devanand B. Shinde

  DOI：10.2174/157017813805077280

  日期：2013.1.1

  A convenient method for the synthesis of organic carbamates of 2-aminopyridine without using hazardous chloroformate reagent is developed. This alternate approach for the synthesis of organic carbamates and their alkylation to 2-alkylaminopyridines is more practical and economical to be used on large scale. The amazing behavior of 2- aminopyridine helps in forming organic carbamates unlike 3-aminopyridine and 4-aminopyridine.

  开发了一种无需使用危险氯甲酸酯试剂合成2-氨基吡啶有机氨基甲酸酯的简便方法。这种合成有机氨基甲酸酯及其烷基化以获得2-烷基氨基吡啶的替代方法更实用且经济，可大规模使用。2-氨基吡啶的惊人特性有助于形成有机氨基甲酸酯，而不同于3-氨基吡啶和4-氨基吡啶。
• Unexpected Reaction of Oximinoacetoacetate with Amines: A Novel Synthesis of Carbamates
  作者：Ibrahim Elghamry

  DOI：10.1080/00397910802564741

  日期：2009.7.29

  Abstract The synthesis of alkyl carbamates by a solvent-free reaction of oximinoacetoacetate and amine at 130°C is reported. A preliminary mechanism to this unexpected reaction is also given.

  摘要 报道了通过肟基乙酰乙酸酯和胺在 130°C 的无溶剂反应合成氨基甲酸烷基酯。还给出了这种意想不到的反应的初步机制。
• Mono, bi- and trinuclear metal complexes derived from new benzene-1,4-bis(3-pyridin-2-ylurea) ligand. Spectral, magnetic, thermal and 3D molecular modeling studies
  作者：Mosad A. El-ghamry、Akila A. Saleh、Saied M.E. Khalil、Amira A. Mohammed

  DOI：10.1016/j.saa.2013.03.016

  日期：2013.6

  bis-deprotonated form. The complexes were characterized by elemental and thermal analyses, IR, electronic and mass spectra as well as conductance and magnetic susceptibility measurements. The results showed that the metal complexes exhibited different geometrical arrangements such as square planar, tetrahedral, octahedral and square pyramidal arrangements. The Coats–Redfern equation was used to calculate the kinetic

  新双（pyridylurea）配体，H 2 L，由乙基吡啶-2-氨基甲酸酯（EPC）和的反应，合成p苯二胺。通过元素分析，IR，1 H NMR，电子和质谱表征该配体。制备的配体与Co 2 +，Ni 2 +，Cu 2 +，Fe 3+，VO 2+和O22+离子提供单核，双核和三核金属络合物。此外，还合成了配体H 2 L和8-羟基喹啉（8-HQ）与Co 2 +，Ni 2 +，Cu 2+和Fe 3+离子的新混合配体配合物。配体表现为对过渡金属离子的双齿和四齿，通过吡啶N，羰基O和/或酰胺基配位非，单和双去质子化形式的N原子。通过元素分析和热分析，红外，电子和质谱以及电导率和磁化率测量来表征配合物。结果表明，金属配合物表现出不同的几何排列，如方形平面，四面体，八面体和方形金字塔形排列。Coats-Redfern方程用于计算某些配合物不同热分解步骤的动力学和热力学参数。研究了配体，H 2 L和代表性配合物的3D分子建模。

表征谱图