2,4,5-trimethoxybenzoic acid potassium salt

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,5-trimethoxybenzoic acid potassium salt
• 英文别名: potassium 2,4,5-trimethoxybenzoate；potassium asaronate；Potassium;2,4,5-trimethoxybenzoate；potassium;2,4,5-trimethoxybenzoate
• 化学式: C₁₀H₁₁O₅*K
• 分子量: 250.293
• InChiKey: HJGCJFKDHJTQFW-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.92
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,5-trimethoxybenzoic acid potassium salt 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以55%的产率得到1,2,4-三甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  温和的芳香钯催化 Protodecarboxylation：Decarboxylative Palladation 和 Protodepalladation 步骤的动力学评估

  摘要：

  描述了温和的钯催化芳族羧酸脱羧的机理研究。特别地，确定了转化的两个阶段的反应顺序和活化参数。这些研究指导了能够转换的催化系统的开发。进一步的证据表明，第二阶段，即芳基钯中间体的质子化，是反应的速率决定步骤。第一步，脱羧钯化，被提议通过分子内亲电钯化途径发生，这得到了计算和机制研究的支持。与逆反应（C-H 插入）相反，数据支持亲电芳香取代机制，涉及反应的原脱钯部分的逐步分子内质子化序列。

  DOI：

  10.1021/jo400222c
• 作为试剂：
  描述：

  2,4,5-三甲氧基苯甲酰氯 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 丙酮 、 2,4,5-trimethoxybenzoic acid potassium salt 作用下， 180.0 ℃ 、1.73 kPa 条件下， 生成 5-Hydroxy-2',3,4',5',7-pentamethoxy-flavon
  参考文献：
  名称：

  King et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 4594,4599

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pd/PR₃-Catalyzed Cross-Coupling of Aromatic Carboxylic Acids with Electron-Deficient Polyfluoroarenes via Combination of Decarboxylation with sp² C−H Cleavage
  作者：Huaiqing Zhao、Ye Wei、Jing Xu、Jian Kan、Weiping Su、Maochun Hong

  DOI：10.1021/jo102175f

  日期：2011.2.4

  broad range of aromatic carboxylic acids, including heteroaromatic carboxylic acids, efficiently underwent decarboxylative coupling with an array of polyfluoroarenes in the presence of stoichiometric amount of silver salts to generate biaryls. Silver salts were adjusted to the reactivity of aromatic carboxylic acids to efficiently suppress the protodecarboxylation and therefore improve decarboxylative

  通过使用Pd（TFA）2 / PCy 3作为催化剂，包括杂芳族羧酸在内的多种芳香族羧酸在化学计量的银盐存在下与一系列多氟芳烃有效地进行了脱羧偶联，从而生成联芳基。将银盐调节至芳族羧酸的反应性，以有效抑制原脱羧，从而改善脱羧交叉偶联。已确定含有PCy 3的钯配合物配体能够催化富含电子的芳族羧酸的脱羧，并且银盐促进了富含电子和不足电子的芳族羧酸的脱羧。为了解释这两种不同的脱羧过程，提出了两种可能的反应途径，这一事实进一步支持了以下事实：化学计量的芳基钯配合物可以在PCy 3存在下直接芳基化五氟苯，而芳基钯配合物可以催化2,4的脱羧偶联。 -二甲氧基苯甲酸与五氟苯。4.0的动力学同位素效应清楚地表明，速率确定步骤涉及多氟芳烃的CH键断裂。
• Development of a Catalytic Aromatic Decarboxylation Reaction
  作者：Joshua S. Dickstein、Carol A. Mulrooney、Erin M. O'Brien、Barbara J. Morgan、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/ol070749f

  日期：2007.6.1

  A palladium-catalyzed aromatic decarboxylation reaction has been developed. With electron-rich aromatic acids, the reaction proceeds efficiently under fairly mild conditions in good yields. The method was useful with complex functionalized substrates containing hindered carboxylic acids.
• Patwardhan, Sarita A.; Gupta, Amrit S., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 12, p. 3786 - 3795
  作者：Patwardhan, Sarita A.、Gupta, Amrit S.

  DOI：——

  日期：——
• Mild Aromatic Palladium-Catalyzed Protodecarboxylation: Kinetic Assessment of the Decarboxylative Palladation and the Protodepalladation Steps
  作者：Joshua S. Dickstein、John M. Curto、Osvaldo Gutierrez、Carol A. Mulrooney、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/jo400222c

  日期：2013.5.17

  reaction. The first step, decarboxylative palladation, is proposed to occur through an intramolecular electrophilic palladation pathway, which is supported by computational and mechanism studies. In contrast to the reverse reaction (C–H insertion), the data support an electrophilic aromatic substitution mechanism involving a stepwise intramolecular protonation sequence for the protodepalladation portion of

  描述了温和的钯催化芳族羧酸脱羧的机理研究。特别地，确定了转化的两个阶段的反应顺序和活化参数。这些研究指导了能够转换的催化系统的开发。进一步的证据表明，第二阶段，即芳基钯中间体的质子化，是反应的速率决定步骤。第一步，脱羧钯化，被提议通过分子内亲电钯化途径发生，这得到了计算和机制研究的支持。与逆反应（C-H 插入）相反，数据支持亲电芳香取代机制，涉及反应的原脱钯部分的逐步分子内质子化序列。