Fmoc-glycolic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-glycolic acid
• 英文别名: 2-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)oxy)acetic acid；2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyloxy)acetic acid
• 化学式: C₁₇H₁₄O₅
• 分子量: 298.295
• InChiKey: CANARFMTUKMTTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-L-缬氨酸 、 Fmoc-L-脯氨酸 、 Fmoc-glycolic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 Fmoc-L-Pro-glycolic acid-L-Val-OH
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS OF MAKING INCRETIN ANALOGS
  [FR] PROCÉDÉS DE FABRICATION D'ANALOGUES D'INCRÉTINE

  摘要：

  本发明公开了制备胰高血糖素类似物或其药用可接受盐的中间化合物。此外，本发明还公开了通过混合液固相合成或天然化学连接法，通过将本文中的两到四种中间化合物耦合制备胰高血糖素类似物的方法。

  公开号：

  WO2021034815A1
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-glycolic acid tert-butyl ester 在 三异丙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 生成 Fmoc-glycolic acid
  参考文献：
  名称：

  改进的固相合成肽羧酰胺甲基（Cam）酯的酶段缩合

  摘要：

  肽C末端羧酰胺甲基（Cam-）酯是酶段缩合的关键组成部分，其收率和纯度对于该策略的整体效率至关重要。尽管已经公开了一些制备它们的方法，但是肽C-末端Cam-酯的固相合成并不简单。在这里，我们描述了两种新颖的方法类型，它们以高收率和良好的纯度进行合成。第一类是基于羟基保护的乙醇酸与固体载体的偶联，然后使用N保护的氨基酸和二环己基碳二亚胺与催化的4-二甲基氨基吡啶进行酯合成。第二种是基于氨基酸羧甲基酯结构单元的合成，其使用标准偶联剂和方法偶联至固体支持物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.06.132

文献信息

• [EN] CHEMO-ENZYMATIC SYNTHESIS OF LIRAGLUTIDE, SEMAGLUTIDE AND GLP-1<br/>[FR] SYNTHÈSE CHIMIO-ENZYMATIQUE DE LIRAGLUTIDE, DE SEMAGLUTIDE ET DE GLP-1
  申请人：ENZYPEP B V

  公开号：WO2019170918A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  The invention relates to a method for synthesising a peptide comprising the sequence His-X-Glu-Gly-Thr-Phe-Thr-Ser-Asp-Val-Ser-Ser-Tyr-Leu-Glu-Gly-Gln-Ala-Ala-Y-Glu-Phe-lle-Ala-Trp-Leu-Val-Z-Gly-Arg-Gly, comprising enzymatically coupling (a) a peptide C-terminal ester or thioester comprising a first peptide fragment comprising the sequence His-X- Glu-Gly-Thr-Phe-Thr-Ser-Asp-Val-Ser-(thio)ester; and (b) a peptide nudeophile having an N-terminally unprotected amine comprising a second peptide fragment comprising the sequence H-Ser-Tyr-Leu-Glu-Gly-Gln-Ala -Ala-Y-Glu-Phe-lle-Ala-Trp-Leu-Val-Z- Gly-Arg-Gly wherein - X is Ala or an α-amino-isobutyric acid (Aib) residue - Y is Lys, which Lys has a free side-chain ε-amino group or of which Lys the side-chain ε-amino group is protected with a protective group or of which Lys the side-chain ε-amino group is functionalised with an amino acid or another functional group - Z is Arg or Lys.

  该发明涉及一种合成肽的方法，包括序列His-X-Glu-Gly-Thr-Phe-Thr-Ser-Asp-Val-Ser-Ser-Tyr-Leu-Glu-Gly-Gln-Ala-Ala-Y-Glu-Phe-Ile-Ala-Trp-Leu-Val-Z-Gly-Arg-Gly，包括酶催化偶联(a) 包含第一肽片段His-X-Glu-Gly-Thr-Phe-Thr-Ser-Asp-Val-Ser-(硫)酯的肽C末端酯或硫酯；和(b) 具有N-末端未保护胺基的肽亲核试剂，包括序列H-Ser-Tyr-Leu-Glu-Gly-Gln-Ala-Ala-Y-Glu-Phe-Ile-Ala-Trp-Leu-Val-Z-Gly-Arg-Gly，其中- X为Ala或α-氨基异丁酸（Aib）残基，- Y为Lys，该Lys具有自由侧链ε-氨基基团或该Lys的侧链ε-氨基基团被保护基保护或该Lys的侧链ε-氨基基团被氨基酸或其他功能基官能化，- Z为Arg或Lys。
• Photolithographic Synthesis of Peptoids
  作者：Shuwei Li、Dawn Bowerman、Nishanth Marthandan、Stanley Klyza、Kevin J. Luebke、Harold R. Garner、Thomas Kodadek

  DOI：10.1021/ja039565w

  日期：2004.4.1

  We describe a novel photolithographic approach to the synthesis of peptoids (oligo-N-substituted glycines). This strategy enables the construction of a spatially addressable peptoid microarray, thus providing a potentially powerful tool for the discovery of protein ligands.

  我们描述了一种合成拟肽（寡聚 N 取代甘氨酸）的新型光刻方法。该策略能够构建空间可寻址的拟肽微阵列，从而为发现蛋白质配体提供潜在的强大工具。
• [EN] CHEMO-ENZYMATIC SYNTHESIS OF SEMAGLUTIDE, LIRAGLUTIDE AND GLP-1<br/>[FR] SYNTHÈSE CHIMIO-ENZYMATIQUE DE SEMAGLUTIDE, DE LIRAGLUTIDE ET DE GLP-1
  申请人：ENZYPEP B V

  公开号：WO2019170895A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  The invention relates to a method for preparing a coupling product comprising the sequence Pq-Wv-His-X-Glu-Gly-Thr-Phe-Thr-Ser-Asp-Val-Ser-Ser-Tyr-Leu-Glu-Gly-Gln-Ala-Ala-Y-Glu-Phe-lle-Ala-Trp-Leu-Val-Z-Gly-Arg-Gly, comprising enzymatically coupling (a) a peptide C-terminal ester or thioester comprising a first peptide fragment represented by the formula Pq-Wv- His-X-Glu-(thio)ester; and (b) a peptide nucleophile having an N-terminally unprotected amine comprising a second peptide fragment comprising the sequence H-Gly-Thr-Phe-Thr-Ser-Asp-Val-Ser-Ser-Tyr-Leu-Glu-Gly-Gln-Ala-Ala-Y-Glu-Phe-lle-Ala-Trp-Leu-Val-Z-Gly-Arg-Gly wherein - P represents a protective group at the N-terminal a-amino function of said peptide C-terminal ester or thioester and q is an integer having a value of 1 or 0; - W represents one or more amino acid residues, which may be the same or different and v is an integer having a value of 1 or more representing the number of amino acid residues W; - X is Ala or an α-amino-isobutyric acid unit (Aib); - Y is Lys, which Lys has a free side-chain ε-amino group or a side-chain ε-amino group that is protected with a protective group or a side-chain ε-amino group that is functionalised with an amino acid or another functional group; - Z is Arg or Lys.

  该发明涉及一种制备偶联产物的方法，其包括序列Pq-Wv-His-X-Glu-Gly-Thr-Phe-Thr-Ser-Asp-Val-Ser-Ser-Tyr-Leu-Glu-Gly-Gln-Ala-Ala-Y-Glu-Phe-Ile-Ala-Trp-Leu-Val-Z-Gly-Arg-Gly，包括酶催化偶联(a)包括由公式Pq-Wv-His-X-Glu-(硫)酯代表的第一肽段的肽C-末端酯或硫酯；以及(b)包括具有N-末端未保护胺基的肽亲核的第二肽段，其包括序列H-Gly-Thr-Phe-Thr-Ser-Asp-Val-Ser-Ser-Tyr-Leu-Glu-Gly-Gln-Ala-Ala-Y-Glu-Phe-Ile-Ala-Trp-Leu-Val-Z-Gly-Arg-Gly，其中 - P代表所述肽C-末端酯或硫酯的N-末端α-氨基功能处的保护基，q是具有值为1或0的整数；- W代表一个或多个氨基酸残基，可以相同也可以不同，v是具有值为1或更多的整数，表示氨基酸残基W的数量；- X为Ala或α-氨基异丁酸单元（Aib）；- Y为Lys，该Lys具有自由的侧链ε-氨基基团或使用保护基保护的侧链ε-氨基基团或使用氨基酸或另一功能基团功能化的侧链ε-氨基基团；- Z为Arg或Lys。
• INHIBITORS OF INTERLEUKIN-1 BETA CONVERTING ENZYME
  申请人：Batchelor Mark James

  公开号：US20110178069A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  The present invention relates to novel classes of compounds which are inhibitors of interleukin-1β converting enzyme. The ICE inhibitors of this invention are characterized by specific structural and physicochemical features. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds. The compounds and pharmaceutical compositions of this invention are particularly well suited for inhibiting ICE activity and consequently, may be advantageously used as agents against IL-1-, apoptosis-, IGIF-, and IFN-γ-mediated diseases, inflammatory diseases, autoimmune diseases, destructive bone disorders, proliferative disorders, infectious diseases, degenerative diseases, and necrotic diseases. This invention also relates to methods for inhibiting ICE activity, for treating interleukin-1-, apoptosis-, IGIF- and IFN-γ-mediated diseases and decreasing IGIF and IFN-γ production using the compounds and compositions of this invention. This invention also relates to methods for preparing N-acylamino compounds.

  本发明涉及一种新型化合物类别，其为白细胞介素-1β转化酶抑制剂。本发明的ICE抑制剂具有特定的结构和物理化学特征。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物。本发明的化合物和制药组合物特别适用于抑制ICE活性，因此可以优势地用作对抗IL-1、凋亡、IGIF和IFN-γ介导的疾病、炎症性疾病、自身免疫性疾病、破坏性骨病、增生性疾病、传染性疾病、退行性疾病和坏死性疾病的药剂。本发明还涉及使用本发明的化合物和组合物抑制ICE活性、治疗白细胞介素-1、凋亡、IGIF和IFN-γ介导的疾病、减少IGIF和IFN-γ产生的方法。本发明还涉及制备N-酰基氨基化合物的方法。
• METHODS OF MAKING INCRETIN ANALOGS
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：EP4017866A1

  公开（公告）日：2022-06-29