2,5-dimethyl-3-pentylfuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2,5-dimethyl-3-pentylfuran
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: PTCNSKLNDCSVAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-硝基戊烷 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、310.26 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 2,5-dimethyl-3-pentylfuran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Alkyl-2,5-dimethylfuran Derivatives by Indirect Alkylation of 2,5-Dimethylfuran with Aliphatic Nitrocompounds

  摘要：

  报告了通过间接烷基化2,5-二甲基呋喃制备3-烷基-2,5-二甲基呋喃的方法。因此，初级硝基烷与顺式-3-己烯-2,5-二酮反应，产生硝酸的串联迈克尔加成/消除反应，随后对得到的烯酮的C=C双键进行选择性氢化。使用对甲基苯磺酸在二乙醚中进行的Paal-Knorr反应完成了目标化合物的形成。在这个背景下，硝基烷可以被视作烷基阳离子的合成单位。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17714

文献信息

• WO2007/131834
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• TRISUBSTITUTED FURAN DERIVATIVES AS FRAGRANCES AND AROMA SUBSTANCES
  申请人：Symrise GmbH & Co. KG

  公开号：EP2027101A1

  公开（公告）日：2009-02-25
• [EN] TRISUBSTITUTED FURAN DERIVATIVES AS FRAGRANCES AND AROMA SUBSTANCES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE FURANNE TRISUBSTITUÉS COMME PARFUMS ET SUBSTANCES AROMATIQUES
  申请人：SYMRISE GMBH & CO KG

  公开号：WO2007131834A1

  公开（公告）日：2007-11-22

  [EN] The invention concerns a use of a compound having formula (I) wherein: a first of the radicals R¹, R², R³ , R⁴ denotes hydrogen, a second of the radicals R¹, R², R³ , R⁴ denotes an alkyl or alkenyl radical having 3 to 6 C atoms, and a third and a fourth of the radicals R¹, R², R³, R⁴mutually independently denote an alkyl or alkenyl radical having 1 to 6 C atoms, as a fragrance and/or aroma substance and/or as a means of rounding out and/or of imparting vibrancy, naturalness (authenticity), fullness, complexity and/or staying power to a basic fragrance and/or aroma substance blend.
  [FR] L'invention concerne une utilisation d'un composé ayant la formule (I) dans laquelle un premier des radicaux R¹, R², R³, R⁴ représente l'hydrogène, un second des radicaux R¹, R², R³, R⁴ représente un radical alkyle ou alcényle ayant 3 à 6 atomes de carbone, et un troisième et un quatrième des radicaux R¹, R², R³, R⁴ représentent chacun indépendamment un radical alkyle ou alcényle ayant 1 à 6 atomes de carbone, comme parfum et/ou substance aromatique et/ou comme moyen pour compléter et/ou conférer l'éclat, le naturel (l'authenticité), la charpente, la complexité et/ou la tenue à un mélange de parfums et/ou substances aromatiques de base.
• Synthesis of 3-Alkyl-2,5-dimethylfuran Derivatives by Indirect Alkylation of 2,5-Dimethylfuran with Aliphatic Nitrocompounds
  作者：Roberto Ballini、Giovanna Bosica、Dennis Fiorini、Guido Giarlo

  DOI：10.1055/s-2001-17714

  日期：——

  The preparation of 3-alkyl-2,5-dimethylfuranes via indirect alkylation of 2,5-dimethylfuran is reported. Thus, primary nitroalkanes react with cis-3-hexen-2,5-dione giving a tandem Michael addition/elimination of nitrous acid, followed by chemoselective hydrogenation of the C=C double bond of the obtained enones. The Paal-Knorr reaction, performed with p-toluenesulfonic acid in diethyl ether, completes the formation of the title compounds. In this context the nitroalkane can be considered as an alkyl cation synthon.

  报告了通过间接烷基化2,5-二甲基呋喃制备3-烷基-2,5-二甲基呋喃的方法。因此，初级硝基烷与顺式-3-己烯-2,5-二酮反应，产生硝酸的串联迈克尔加成/消除反应，随后对得到的烯酮的C=C双键进行选择性氢化。使用对甲基苯磺酸在二乙醚中进行的Paal-Knorr反应完成了目标化合物的形成。在这个背景下，硝基烷可以被视作烷基阳离子的合成单位。