N¹,N²-dibenzyl-1-phenylhexane-1,2-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N¹,N²-dibenzyl-1-phenylhexane-1,2-diamine
• 英文别名: (1R,2S)-1-N,2-N-dibenzyl-1-phenylhexane-1,2-diamine
• 化学式: C₂₆H₃₂N₂
• 分子量: 372.553
• InChiKey: OLSSVYUPCZQBQR-IZZNHLLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 双氧水 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 38.17h， 生成 N¹,N²-dibenzyl-1-phenylhexane-1,2-diamine 、
  参考文献：
  名称：

  外消旋硝基环氧与手性胺的动态动力学不对称开环/还原胺化序列：手性邻氨基二胺的对映选择性合成

  摘要：

  我们报道了通过用伯胺然后还原剂对硝基环氧化物进行处理，对邻二胺进行高度非对映选择性的合成。当使用手性伯胺时，外消旋硝基环氧化物通过动态动力学不对称转化（DYKAT）转变为手性二胺，成为单一对映异构体（> 95：5 er）。整个过程是一锅法，将硝基环氧化物暴露于手性胺，得到氨基亚胺的非对映异构体混合物，然后进行立体选择性亚胺还原。

  DOI：

  10.1021/jo400501k

文献信息

• Dynamic Kinetic Asymmetric Ring-Opening/Reductive Amination Sequence of Racemic Nitroepoxides with Chiral Amines: Enantioselective Synthesis of Chiral Vicinal Diamines
  作者：Juan Agut、Andreu Vidal、Santiago Rodríguez、Florenci V. González

  DOI：10.1021/jo400501k

  日期：2013.6.7

  We report a highly diastereoselective synthesis of vicinal diamines by the treatment of nitroepoxides with primary amines and then a reducing agent. When using a chiral primary amine, racemic nitroepoxides are transformed into chiral diamines as a single enantiomers (>95:5 er) through a dynamic kinetic asymmetric transformation (DYKAT). The overall process is a one-pot procedure combining the exposure

  我们报道了通过用伯胺然后还原剂对硝基环氧化物进行处理，对邻二胺进行高度非对映选择性的合成。当使用手性伯胺时，外消旋硝基环氧化物通过动态动力学不对称转化（DYKAT）转变为手性二胺，成为单一对映异构体（> 95：5 er）。整个过程是一锅法，将硝基环氧化物暴露于手性胺，得到氨基亚胺的非对映异构体混合物，然后进行立体选择性亚胺还原。