2-(3',5'-dimethoxyphenyl)-4H-1-benzothiopyran-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻喃类
• 英文名称: 2-(3',5'-dimethoxyphenyl)-4H-1-benzothiopyran-4-one
• 英文别名: 2-(3,5-dimethoxyphenyl)-4H-thiochromen-4-one；2-(3,5-Dimethoxyphenyl)thiochromen-4-one；2-(3,5-dimethoxyphenyl)thiochromen-4-one
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃S
• 分子量: 298.362
• InChiKey: OKRSNIBKWJSAJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴苯 在 氯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.75h， 生成 2-(3',5'-dimethoxyphenyl)-4H-1-benzothiopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  从 2-溴苯磺酰氯和炔烃中镍催化一锅法羰基化合成 2-单-和 2,3-二取代的硫代色酮

  摘要：

  已经建立了镍催化的 2-溴苯磺酰氯与炔烃的一锅羰基化反应，用于合成硫色酮。在这种羰基化转化中，末端和内部炔烃都是合适的底物，并且以中等至良好的收率获得了广泛的 2-单和 2,3-二取代的硫代色酮产物，具有相当高的官能团兼容性。值得注意的是，该过程展示了镍催化羰基化合成硫色酮与 2-溴苯磺酰氯作为有前景的硫前体的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02442

文献信息

• A new synthesis of 4H-1-benzothiopyran-4-ones using (trimethylsilyl)methylenetriphenylphosphorane
  作者：Pradeep Kumar、Mandar S Bodas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00977-2

  日期：2001.11

  The reaction of silyl ester of S-acyl(aroyl) thiosalicylic acids 3 with (trimethylsilyl)methylenetriphenylphosphorane 4 in step wise fashion leads to the acylphosphoranes 7, which subsequently undergo intramolecular Wittig cyclization on the thiolester carbonyl to afford the 4H-1-benzothiopyran-4-ones 8 in good to excellent yields.

  S-酰基（芳酰基）硫代水杨酸3的甲硅烷基酯与（三甲基甲硅烷基）亚甲基三苯基膦烷4的逐步反应导致酰基膦酸酯7，其随后在硫酯羰基上进行分子内Wittig环化，得到4 H -1-苯并噻喃-4-ones 8的产量好至极好。