1-ethyl-4-(p-tolylsulfonyl)-1,3-dihydroimidazol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-4-(p-tolylsulfonyl)-1,3-dihydroimidazol-2-one
• 英文别名: 1-ethyl-4-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-one；3-ethyl-5-(4-methylphenyl)sulfonyl-1H-imidazol-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 266.321
• InChiKey: YZRCESFZSOUQHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  草酸醛 、 Cytochrome鎐frompigeonbreastmuscle 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 以 甲酸 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以66%的产率得到1-ethyl-4-(p-tolylsulfonyl)-1,3-dihydroimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,2-二酮与脲的反应——4-(1-取代)烷基咪唑-2-酮的合成

  摘要：

  在亚磺酸盐存在下，乙二醛与脲或硫脲在甲酸中的反应得到 4-芳基磺酰基咪唑-2-酮，例如 (3b) 和 (3e)。可以分离不稳定的 4-arylsulfonyl-5-hydroxyimidazolidin-2-ones (2a-c)。无环或环状 1,2-二酮在选定的亲核试剂存在下与脲反应生成侧链取代的咪唑-2-酮 (5a-e)。

  DOI：

  10.1071/ch99130

文献信息

• Solid-Phase Synthesis of Disubstituted 1,3-Dihydro-2<i>H</i>-imidazol-2-ones
  作者：M. Patek、A. Weichsel、B. Drake、M. Smrcina

  DOI：10.1055/s-2005-868476

  日期：——

  An efficient and straightforward solid-phase synthesis of sulfonylimidazolones 2a-g is described. Our design was directed toward obtaining molecules for a general library development and incorporates functionalities that fulfill lead-like criteria. The synthesis was realized with the use of SPOS in fair to good yields and purity. Monitoring and quantitation of intermediates and final products were performed by the use of LCMS and NMR spectroscopy.

  本文介绍了磺酰咪唑 2a-g 的高效、直接固相合成方法。我们的设计旨在获得用于开发通用化合物库的分子，并结合了符合类似铅标准的功能性。使用 SPOS 实现了该合成，收率和纯度都相当高。利用 LCMS 和 NMR 光谱对中间体和最终产物进行了监测和定量。