吡啶-4-基甲醇氢溴酸 | 65737-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 吡啶-4-基甲醇氢溴酸
• 英文名称: 4-(hydroxymethyl)pyridinium bromide
• 英文别名: Pyridin-4-ylmethanol hydrobromide；pyridin-4-ylmethanol;hydrobromide
• CAS: 65737-59-9
• 化学式: BrH*C₆H₇NO
• 分子量: 190.04
• InChiKey: PTQRFYYGBGHAJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.15
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡啶-4-基甲醇氢溴酸 在 三溴化磷 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 4-((2-(5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)acetoxy)methyl)-1-methylpyridin-1-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  Semiconductor quantum dots photosensitizing release of anticancer drug

  摘要：

  在可见光的激发下，半导体量子点（QDs）与 N-甲基-4-吡啶鎓（NAP）酯 1 之间发生光诱导电子转移（PET），报告了一种新型光控抗癌药物释放系统。

  DOI：

  10.1039/c0cc04676k
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醇 在 氢溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以94.5%的产率得到吡啶-4-基甲醇氢溴酸
  参考文献：
  名称：

  Semiconductor quantum dots photosensitizing release of anticancer drug

  摘要：

  在可见光的激发下，半导体量子点（QDs）与 N-甲基-4-吡啶鎓（NAP）酯 1 之间发生光诱导电子转移（PET），报告了一种新型光控抗癌药物释放系统。

  DOI：

  10.1039/c0cc04676k

文献信息

• Novel quinolone-based potent and selective HDAC6 inhibitors: Synthesis, molecular modeling studies and biological investigation
  作者：Nicola Relitti、A. Prasanth Saraswati、Giulia Chemi、Margherita Brindisi、Simone Brogi、Daniel Herp、Karin Schmidtkunz、Fulvio Saccoccia、Giovina Ruberti、Cristina Ulivieri、Francesca Vanni、Federica Sarno、Lucia Altucci、Stefania Lamponi、Manfred Jung、Sandra Gemma、Stefania Butini、Giuseppe Campiani

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112998

  日期：2021.2

  we describe the synthesis of potent and selective quinolone-based histone deacetylase 6 (HDAC6) inhibitors. The quinolone moiety has been exploited as an innovative bioactive cap-group for HDAC6 inhibition; its synthesis was achieved by applying a multicomponent reaction. The optimization of potency and selectivity of these products was performed by employing computational studies which led to the

  在这项工作中，我们描述了有效的和选择性的基于喹诺酮的组蛋白脱乙酰基酶6（HDAC6）抑制剂的合成。喹诺酮部分已被用作抑制HDAC6的创新生物活性帽基。其合成是通过多组分反应实现的。通过采用计算研究对这些产物的效能和选择性进行了优化，从而发现了二乙基氨基甲基衍生物7g和7k是最有希望的命中分子。在细胞研究中对这些化合物进行了研究，以评估其对结肠癌（HCT-116）和组织细胞性淋巴瘤（U9347）癌细胞的抗癌作用，显示出良好至极好的效能，并通过凋亡诱导导致肿瘤细胞死亡。小分子7a，7g和7k能够强烈抑制细胞质HDAC酶，略微抑制核HDAC酶，分别增加微管蛋白和组蛋白3的赖氨酸9和14的乙酰化。化合物7g还能够增加HCT-116细胞中的Hsp90乙酰化水平，从而进一步支持其HDAC6抑制特性。这些分子的细胞毒性和致突变性检测显示出安全的特性；此外，化合物7k的HPLC分析显示出良好的溶解性和稳定性。
• Spin-Center Shift-Enabled Direct Enantioselective α-Benzylation of Aldehydes with Alcohols
  作者：Eric D. Nacsa、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/jacs.7b12768

  日期：2018.3.7

  two-electron pathways. We report herein an enantioselective α-benzylation of aldehydes using alcohols as alkylating agents based on the mechanistic principle of spin-center shift. This strategy harnesses the dual activation modes of photoredox and organocatalysis, engaging the alcohol by SCS and capturing the resulting benzylic radical with a catalytically generated enamine. Mechanistic studies provide

  大自然通常使用醇作为离去基团，因为 DNA 生物合成依赖于通过自由基介导的“自旋中心转移”（SCS）机制从核糖核苷二磷酸中去除水。然而，由于醇在双电子途径中的低反应性，醇在合成化学中作为烷化剂仍然没有得到充分利用。我们在此报告了基于自旋中心位移的机械原理，使用醇作为烷化剂的醛的对映选择性 α-苄基化。该策略利用光氧化还原和有机催化的双重激活模式，通过 SCS 与醇结合，并用催化生成的烯胺捕获产生的苄基自由基。机理研究为 SCS 作为关键的基本步骤提供了证据，确定了竞争反应的起源，
• Remote Controlled Nucleophilicity, 2¹: Lithiated C_α-Substituted 4-Methylpyridines
  作者：Ernst Anders、Andreas Opitz、Walter Bauer

  DOI：10.1055/s-1991-28423

  日期：——

  Cα-substituted 4-methylpyridines have been N-lithiated and reacted with chlorotrimethylsilane and other electrophiles. The lithiated Cα-NMe2 substituted intermediate shows an interesting dichotomy of behavior towards electrophiles: It represents the borderline between compounds for which an extreme N or Cα regio-nucleophilicity is observed.

  Cα-取代的4-甲基吡啶已被N-锂化，并与氯三甲基硅烷和其他电亲体反应。锂化的Cα-NMe2取代中间体在对电亲体的反应中表现出有趣的二分法行为：它代表了那些观察到极端N或Cα区位亲核性化合物之间的边界。
• Enantioselective Organophotocatalytic Telescoped Synthesis of a Chiral Privileged Active Pharmaceutical Ingredient
  作者：Fabian Herbrik、Miguel Sanz、Alessandra Puglisi、Sergio Rossi、Maurizio Benaglia

  DOI：10.1002/chem.202200164

  日期：2022.6.10

  asymmetric alkylation of aldehydes was studied, by using a homemade, custom-designed photoreactor for reactions under cryogenic conditions. Going from microfluidic conditions up to a 10 mL mesofluidic reactor, an increase of productivity by almost 18000 % compared to the batch reaction was demonstrated. Finally, for the first time, a stereoselective photoredox organocatalytic continuous flow reaction

  通过使用自制、定制设计的光反应器在低温条件下进行反应，研究了醛的连续流动、对映选择性、有机光氧化还原催化不对称烷基化。从微流控条件到 10 mL 中流控反应器，与分批反应相比，生产率提高了近 18000%。最后，首次成功实现了在完全伸缩过程中用于活性药物成分 (API) 合成的立体选择性光氧化还原有机催化连续流动反应。最终工艺由四个操作单元组成：连续流动下可见光驱动的不对称催化苄基化、在线连续后处理、中和和最终的氧化酰胺化步骤，得到 95% ee 的药物活性分子