ethyl 4-(hex-1-ynyl)cyclohepta-2,4,6-triene-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(hex-1-ynyl)cyclohepta-2,4,6-triene-1-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂
• 分子量: 244.334
• InChiKey: WSXLLNACYWCAAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 1-苯基-1-己炔 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以62.5%的产率得到ethyl 2-butyl-3-phenylcycloprop-2-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铑（II）催化的环丙-2-烯-1-羧酸酯的重排反应中的选择性

  摘要：

  通过改变环丙烯环的取代基，研究了在四（全氟丁酸酯）二（二[Rh 2（pfb）4） ] （二）吡啶鎓（II）存在下，环丙-2-烯-1-羧酸酯的热催化重排过程。产物组成显着受取代基的数量，性质和位置影响，所述取代基确定环丙烯环裂解的区域选择性和立体选择性。提出了一种机制，其中亲电Rh II物种的攻击与初始环丙基阳离子的旋转性开环协同作用，并提供了金属络合的乙烯基卡宾。后者的化学选择性与在[Rh 2（pfb）4]。

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780113

文献信息

• Selectivity in Rhodium(II)-Catalyzed Rearrangements of cycloprop-2-ene-1-carboxylates
  作者：Paul Müller、Christian Gränicher

  DOI：10.1002/hlca.19950780113

  日期：1995.2.8

  substituents of the cyclopropene ring. Product composition is markedly influenced by the number, nature, and position of the substituents, which determine the regio- and stereoselectivity of the cyclopropene-ring cleavage. A mechanism is proposed in which attack of the electrophilic RhII species is concerted with disrotatory ring opening of the incipient cyclopropyl cation and affords a metal-complexed

  通过改变环丙烯环的取代基，研究了在四（全氟丁酸酯）二（二[Rh 2（pfb）4） ] （二）吡啶鎓（II）存在下，环丙-2-烯-1-羧酸酯的热催化重排过程。产物组成显着受取代基的数量，性质和位置影响，所述取代基确定环丙烯环裂解的区域选择性和立体选择性。提出了一种机制，其中亲电Rh II物种的攻击与初始环丙基阳离子的旋转性开环协同作用，并提供了金属络合的乙烯基卡宾。后者的化学选择性与在[Rh 2（pfb）4]。