5-amino-2-ethylbenzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-amino-2-ethylbenzonitrile
• 英文别名: 2-amino-5-ethylbenzonitrile；5-Amino-2-ethylbenzonitrile
• 化学式: C₉H₁₀N₂
• 分子量: 146.192
• InChiKey: TZXREUONMLDCFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-2-ethylbenzonitrile 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 、 盐酸 、 copper(l) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.25h， 以66%的产率得到4-Chlor-2-cyan-1-ethylbenzol
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰基苄腈的合成及其在与碳和异核亲核剂串联反应中的反应性：易于获得3,3-二取代的异吲哚啉酮

  摘要：

  仅需两个步骤：从容易获得的2-乙基苄腈到3-羟基-3-甲基异吲哚满酮和其他新颖的3,3-二取代衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800240
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基苯甲腈 在 盐酸 、 硫酸 、 硝酸 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-amino-2-ethylbenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰基苄腈的合成及其在与碳和异核亲核剂串联反应中的反应性：易于获得3,3-二取代的异吲哚啉酮

  摘要：

  仅需两个步骤：从容易获得的2-乙基苄腈到3-羟基-3-甲基异吲哚满酮和其他新颖的3,3-二取代衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800240

文献信息

• Discovery of Biaryl Amide Derivatives as Potent, Selective, and Orally Bioavailable RORγt Agonists for Cancer Immunotherapy
  作者：Lixue Lu、Yafei Huang、Meiqi Song、Nannan Sun、Li Xia、Mingcheng Yu、Meiling Zhao、Ruomeng Qiu、Ji-an Chen、Yunpeng Zhao、Haojie Wang、Huimin Guo、Yan Li、Di Zhu、Yonghui Wang、Qiong Xie

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01492

  日期：2023.12.14

  immunotherapy. Herein, a series of biaryl amide derivatives as novel RORγt agonists were designed, synthesized, and evaluated. Starting from the reported RORγt inverse agonist GSK805 (1), “functionality switching” and structure-based drug optimization led to the discovery of a promising RORγt agonist lead compound 14, which displayed potent and selective RORγt agonist activity and significantly improved metabolic

  主转录因子受体视黄酸受体相关孤儿受体 γt (RORγt) 调节辅助 T 17 (Th17) 细胞的分化和白细胞介素 17 (IL-17) 的产生。肿瘤微环境中RORγt + T细胞的激活促进免疫浸润，更有效地抑制肿瘤生长。因此，RORγt激动剂为癌症免疫治疗提供了一种可行的方法。在此，设计、合成并评估了一系列作为新型 RORγt 激动剂的联芳酰胺衍生物。从报道的 RORγt 反向激动剂 GSK805 开始 ( 1 )，“功能转换”和基于结构的药物优化导致发现了一种有前途的 RORγt 激动剂先导化合物14 ，该化合物表现出有效和选择性的 RORγt 激动剂活性，并显着提高了代谢稳定性。化合物14具有出色的体内药代动力学特征，在小鼠 B16F10 黑色素瘤和 LLC 肺腺癌的临床前肿瘤模型中表现出强大的功效。总而言之，当前的研究表明14值得进一步研究作为癌症免疫治疗的潜在主要 RORγt 激动剂。