benzyl trans-2-methylcyclopropanecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl trans-2-methylcyclopropanecarboxylate
• 英文别名: benzyl (S,S)-2-methylcyclopropanecarboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: UEGDTXGDZZESGT-ONGXEEELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl trans-2-methylcyclopropanecarboxylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 溴 、 三甲基铝 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (R,R)-N-[3-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)-4-methylisothiazol-5-yl]-2-methylcyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  WO2008/103185

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环丙羧酸 在 methyltrialkyl(C₈-C₁₀)ammonium chloride (Adogen 464) sodium hydroxide 作用下， 以 正庚烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 benzyl trans-2-methylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/103185

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Vitamin B₁₂‐Photocatalyzed Cyclopropanation of Electron‐Deficient Alkenes Using Dichloromethane as the Methylene Source**
  作者：John Hayford G. Teye‐Kau、Mayokun J. Ayodele、Spencer P. Pitre

  DOI：10.1002/anie.202316064

  日期：2024.1.8

  We report a vitamin B12-photocatalyzed strategy for the cyclopropanation of electron-deficient alkenes using dichloromethane (CH2Cl2) as the methylene source. The reaction has excellent functional group tolerance, is highly chemoselective, and the scope can be extended to other 1,1-dichloroalkanes for the preparation of D2-cyclopropyl and methyl-substituted cyclopropyl adducts, all of which are important

  我们报告了一种使用二氯甲烷 (CH 2 Cl 2 ) 作为亚甲基源进行缺电子烯烃环丙烷化的维生素 B 12光催化策略。该反应具有优异的官能团耐受性，化学选择性高，范围可扩展到其他1,1-二氯烷烃，用于制备D 2 -环丙基和甲基取代环丙基加合物，这些都是医学化学中重要的电子等排体。