3,4,5-tris(tetradecyloxy)benzohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,5-tris(tetradecyloxy)benzohydrazide
• 英文别名: 3,4,5-Tri(tetradecoxy)benzohydrazide；3,4,5-tri(tetradecoxy)benzohydrazide
• 化学式: C₄₉H₉₂N₂O₄
• 分子量: 773.28
• InChiKey: DDIBICDSVSWFJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  20.4
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  43
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4,5-tris(tetradecoxy)benzoate 、 3,4,5-tris(tetradecyloxy)benzohydrazide 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Discotic metallomesogens: mesophase crossover of columnar rectangular to hexagonal arrangements in bis(hydrazinato)nickel(II) complexes

  摘要：

  合成了三种系列的N-(3,4-二烷氧基亚苄基)-N′-(3′,4′,5′-三烷氧基苯甲酰)酰肼及其镍(II)配合物,[N-(3,4-二烷氧基亚苄基)-N′-(3′,4′,5′-三烷氧基苯甲酰)酰氨基]合镍(II),并对化合物进行了表征。我们还研究了这些类圆盘状化合物的液晶特性。具有十个柔软烷氧基侧链的橙色镍(II)配合物表现出柱状无序液晶相,这一特性通过DSC分析和光学偏振显微镜得到了表征。含有较短侧链(n=5–8)的镍配合物呈现出单变型柱状矩形无序(Colrd)相;然而,具有更长侧链的配合物呈现出单变型(n=10)和同变型(n=12, 14)柱状六方无序(Colhd)相。类似镍配合物(n=14)具有8个侧链时出现柱状六方相,而6个侧链时则形成晶态相。这些柱状无序相的结构通过X射线粉末衍射得到了确认。XRD数据显示,随着侧链长度的增加,液晶相从柱状矩形(Colr)转变为六方排列(Colh)。

  DOI：

  10.1039/a800657a
• 作为产物：
  描述：

  没食子酸甲酯 在 potassium carbonate 、 一水合肼 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 丁酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3,4,5-tris(tetradecyloxy)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  芳酰hydr基聚邻苯二甲酸酯的合成和自组装：结构-性质相关

  摘要：

  合成了基于芳酰基yl的两个系列，它们在连接基团（半柔性酯或柔性醚键）方面互不相同。这些六邻苯二酚是介晶的，在低浓度有机溶剂中也显示出凝胶化，这是由于分子间的氢键作用所致。通过改变从正己氧基到正十六烷氧基的外围链长来制备这两个系列的六邻苯二酚。在基于酯的系列中，从正癸氧基变为正构-十二烷氧基链，观察到从柱状矩形相到柱状六方相的转变。不论链长如何，在基于醚的六邻苯二酚中均未观察到这种行为。来自每个系列的代表性六邻苯二酚在低浓度下表现出凝胶化，但是基于酯的六邻苯二酚的临界凝胶化浓度几乎是基于醚的六邻苯二酚所观察到的一半。从这些研究中，我们可以理解连接基团的重要性，该基团仅占分子的很小一部分，但对本体以及在溶剂存在下的自组装类型具有重要影响。半柔性酯基团的存在为分子提供了弯曲的构象，而柔性醚基团的存在为分子提供了线性形状，从分子建模研究中可以明显看出。此外，酯基的存在增强了与溶剂的分子间氢键合的程

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2019.04.003

文献信息

• Synthesis and self-assembly of photoresponsive and luminescent polycatenar liquid crystals incorporating an azobenzene unit interconnecting two 1,3,4-thiadiazoles
  作者：Xiongwei Peng、Hongfei Gao、Yulong Xiao、Huifang Cheng、Fanran Huang、Xiaohong Cheng

  DOI：10.1039/c6nj02604d

  日期：——

  Novel polycatenar liquid crystals containing two 1,3,4-thiadiazole rings interconnected by an azobenzene central linkage have been synthesized and investigated by polarizing microscopy, DSC, X-ray scattering, SEM, UV-vis spectroscopy and photoluminescence measurements. These compounds can self-assemble into SmC, Colhex/p6mm and CubI/Pmn liquid crystalline phases in the bulk states and form multistimuli

  通过偏光显微镜，DSC，X射线散射，SEM，UV-vis光谱和光致发光测量，合成并研究了新颖的包含两个通过偶氮苯中心键相互连接的1,3,4-噻二唑环的聚对二甲苯液晶。这些化合物可以在本体状态下自组装为SmC，Col hex / p 6 mm和Cub I / Pm n液晶相，并在有机溶剂中形成多刺激响应性有机凝胶。它们在溶液，液晶态和凝胶态下具有可逆的光响应特性。它们还显示出溶液中斯托克斯位移大的荧光发射以及对Cu 2+的结合选择性在CH 3 CN–CH 2 Cl 2溶液中的一系列阳离子中。
• Meltable Spin Transition Molecular Materials with Tunable <i>T</i> _c and Hysteresis Loop Width
  作者：Tania Romero‐Morcillo、Maksym Seredyuk、M. Carmen Muñoz、Jose A. Real

  DOI：10.1002/anie.201507620

  日期：2015.12

  Herein, we report a way to achieve abrupt high‐spin to low‐spin transition with controllable transition temperature and hysteresis width, relying not on solid‐state cooperative interactions, but utilizing coherency between phase and spin transitions in neutral FeII meltable complexes.

  本文中，我们报告了一种方法，该方法可实现可控的转变温度和迟滞宽度的突然的高自旋至低自旋转变，而不依赖于固态协同作用，而是利用中性Fe II可熔配合物中的相变和自旋转变之间的相干性。
• Thermochromic Meltable Materials with Reverse Spin Transition Controlled by Chemical Design
  作者：Francisco‐Javier Valverde‐Muñoz、Maksym Seredyuk、M. Carmen Muñoz、Gábor Molnár、Yurii S. Bibik、José Antonio Real

  DOI：10.1002/anie.202006453

  日期：2020.10.12

  report a series of meltable FeII complexes, which, depending on the length of aliphatic chains, display abrupt forward low‐spin to high‐spin transition or unprecedented melting‐triggered reverse high‐spin to low‐spin transition on temperature rise. The reverse spin transition is perfectly reproducible on thermal cycling and the obtained materials are easily processable in the form of thin film owing

  我们报道了一系列可熔的Fe II配合物，根据脂族链的长度，它们会在温度升高时显示出突然的正向从低旋转到高旋转的转变或前所未有的熔融触发的反向从高旋转到低旋转的转变。反向自旋跃迁在热循环中可完美再现，并且由于其软物质特性，所获得的材料易于加工成薄膜形式。我们发现，所发现的方法代表了一种潜在的可推广的新途径，既可以控制温度的位置，也可以控制可熔融化合物的自旋转变的方向。
• The first examples of supramolecular discotic C3h tris(N-salicylideneamine)s featuring inter- and intra-molecular H-bonding: synthesis and characterization
  作者：C.V. Yelamaggad、Rashmi Prabhu、D.S. Shankar Rao、S. Krishna Prasad

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.124

  日期：2010.8

  Supramolecular liquid crystalline tris(N-salicylideneamine)s (TSANs) featuring both inter- and intramolecular hydrogen bonding have been synthesized and characterized for the first time. These TSANs formed by condensing 3 equiv of 3,4,5-trialkoxybenzoylhydrazine with 1,3,5-triformylphloroglucinol exist as the single C-3h-symmetric keto-enamine product solely, unlike the previously reported TSANs. Their self-assembly into supramolecular fluid hexagonal columnar phase over a wide thermal range is evidenced with the aid of optical microscopic, calorimetric, and powder X-ray diffraction techniques. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Columnar mesophases and phase behaviors of novel polycatenar mesogens containing bi-1,3,4-oxadiazole
  作者：Songnan Qu、Min Li

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.028

  日期：2007.12

  A new series of liquid-crystalline bi-1,3,4-oxadiazole derivatives (2,2'-bis(3,4,5-trialkoxyphenyl)-bi-1,3,4-oxadiazole, BOXD-T-n, n=3, 4, 5, 6, 7, 8, 10, 14) were designed and synthesized. They have been confirmed to give rise to columnar mesophases. The columnar mesophases for BOXD-Tn (n=5, 6, 7, 8, 10) could be supercooled to -20 degrees C on the cooling runs. A room temperature Col(ho) phase was obtained for BOXD-T14. All BOXD-Tn exhibit good fluorescence properties either in cyclohexane or in solid state. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.