N¹,N⁸-bis(7-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-methoxy-6,6-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-8-methyl-2-oxo-2H-chromen-3-yl)octanediamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: N¹,N⁸-bis(7-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-methoxy-6,6-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-8-methyl-2-oxo-2H-chromen-3-yl)octanediamide
• 英文别名: A4-dimer；N,N'-bis[7-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-methoxy-6,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-8-methyl-2-oxochromen-3-yl]octanediamide
• 化学式: C₄₄H₅₆N₂O₁₆
• 分子量: 868.932
• InChiKey: KUUUDHBQMXEYTJ-DDVKBGKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  247
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  辛二酸 在 吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N¹,N⁸-bis(7-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-methoxy-6,6-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-8-methyl-2-oxo-2H-chromen-3-yl)octanediamide
  参考文献：
  名称：

  抑制Hsp90蛋白折叠机制的香豆素A1类似物的合成和评估。

  摘要：

  香豆素抗生素不仅是DNA促旋酶的有效抑制剂，而且是迄今为止报道的最有效的90 kDa热休克蛋白（Hsp90）C端抑制剂。与N端ATP结合位点相反，对Hsp90 C端的了解很少。此外，这类天然产物与Hsp90之间存在非常有限的构效关系。在这封信中，介绍了二聚香豆素类似物的合成及其在乳腺癌细胞系中的抑制作用。

  DOI：

  10.1021/ol061918j