2-butylaminomethyl-phenylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-butylaminomethyl-phenylamine
• 英文别名: 2-((butylamino)methyl)aniline；N-(2-aminobenzyl)butylamine；N-Butyl-2-aminobenzylamin；2-(Butylaminomethyl)aniline
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂
• 分子量: 178.277
• InChiKey: NEURFYBYVIOIPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butylaminomethyl-phenylamine 在 叔丁基过氧化氢 、 三乙胺 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-butyl-2-phenylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  NHC 催化苄基 Csp³-H 键活化烷基芳烃和 N-苄胺合成 3H-Quinazolin-4-ones：实验和理论研究

  摘要：

  开发了在无金属条件下 N-杂环卡宾催化烷基芳烃和 N-苄胺的苄基 Csp³-H 键活化。这种有机催化的氧化转化以良好到极好的产率提供了相应的羰基衍生物。在优化的反应条件下，可以耐受各种烷基芳烃和 N-苄胺。已建立的方法进一步扩展到以良好的产率合成具有生物学意义的 3H-quinazolin-4-ones。例如，NPS 53574，一种强效的钙受体拮抗剂，就是通过使用这种氧化方案成功合成的。DFT 研究表明，苄基 C-H 键活化是通过游离卡宾对苄基碳原子的亲核攻击进行的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600792
• 作为产物：
  描述：

  N-butyl-1-(2-nitrophenyl)methanimine 在 sodium tetrahydroborate 、 铁粉 、 iron(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-butylaminomethyl-phenylamine
  参考文献：
  名称：

  作为一氧化氮合酶抑制剂的喹唑啉酮、喹唑啉硫酮和喹唑啉亚胺：合成研究和生物学评价

  摘要：

  描述了具有喹唑啉酮、喹唑啉硫酮或喹唑啉亚胺骨架的不同化合物的合成及其作为诱导型和神经元一氧化氮合酶 (iNOS 和 nNOS) 异构体抑制剂的体外生物学评价。这些衍生物是使用不同的环化程序从取代的 2-氨基苄胺中获得的。此外，二胺通过两种途径合成：常规途径和在连续流动氢化器中的高效单锅合成。这些杂环的结构由 1H 和 13C 核磁共振和高分辨率质谱数据证实。根据 R 自由基和 2 位 X 杂原子的影响讨论了目标分子的构效关系。一般来说，

  DOI：

  10.1002/ardp.201600020

文献信息

• Synthesis of 3H-Quinazolin-4-ones and 4H-3,1-Benzoxazin-4-ones via Benzylic Oxidation and Oxidative Dehydrogenation using Potassium Iodide-tert-Butyl Hydroperoxide
  作者：R. Arun Kumar、C. Uma Maheswari、Satheesh Ghantasala、C. Jyothi、K. Rajender Reddy

  DOI：10.1002/adsc.201000580

  日期：2011.2.11

  and elegant method for benzylic activation was demonstrated employing the potassium iodide/tert-butyl hydrogen peroxide catalytic system. This methodology was further extended for the synthesis of biologically important heterocycles namely, 3H-quinazolin-4-ones and 4H-3,1-benzoxazin-4-ones including mecloqualone and etaqualone which are important quinazolinone-based drugs used for the treatment of insomnia

  用碘化钾/叔丁基过氧化氢催化体系证明了一种简单而优雅的苄基活化方法。该方法被进一步扩展为合成重要的杂环化合物，即3 H-喹唑啉-4-酮和4 H -3,1-苯并恶嗪-4-酮，包括甲氯喹酮和依他马酮，这是用于治疗的基于喹唑啉酮的重要药物失眠的好收成。
• Eco-friendly reactions in PEG-400: a highly efficient and green approach for stereoselective access to multisubstituted 3,4-dihydro-2(1<i>H</i>)-quinazolines using 2-aminobenzylamines
  作者：Nutan Sharma、Pankaj Sharma、Sunita Bhagat

  DOI：10.1039/c7ra13487h

  日期：——

  An efficient and stereoselective synthesis of novel 3,4-dihydro-2(1H)-quinazolines has been developed through cyclization reactions of 2-aminobenzylamines with α-oxoketene dithioacetals using PEG-400 as an inexpensive, easy to handle, non-toxic and recyclable reaction medium. The developed protocol is operationally simple and tolerates various substrates having different functionalities. This protocol

  通过 2-氨基苄胺与 α-氧代烯酮二硫缩醛的环化反应，使用 PEG-400 作为一种廉价、易于处理、无毒的化合物，开发了新型 3,4-二氢-2( 1 H )-喹唑啉的高效立体选择性合成方法。和可回收的反应介质。所开发的协议操作简单，并且可以容忍具有不同功能的各种基材。该方案具有多种属性，例如优异的产率、无需后处理、绿色反应条件以及对环境无害。这种新策略的吸引人的特点是，所有报道的最终化合物都被分离为单一（E）-立体异构形式，这已通过1 HNMR 和 X 射线晶体学研究得到证实。
• A COMPOUND, COMPOSITIONS THEREOF AND THIS COMPOUND FOR USE IN METHODS OF TREATING CNS DISORDERS
  申请人：Sage Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3885352A1

  公开（公告）日：2021-09-29

  The present invention relates to the compound of the formula given below or a pharmaceutically acceptable salt thereof. This compound is envisioned, in certain embodiments, to behave as a GABA modulator. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising the compound of the present invention and also provides this compound for use in methods of treatment, such as for inducing sedation and/or anesthesia.

  本发明涉及下式化合物或其药学上可接受的盐。在某些实施方案中，该化合物被设想为 GABA 调节剂。本发明还提供了包含本发明化合物的药物组合物，并提供了该化合物用于治疗方法，如诱导镇静和/或麻醉。
• Das, Asish R.; Medda, Arunima; Singha, Raghunath, Journal of the Indian Chemical Society, 2009, vol. 86, # 8, p. 841 - 848
  作者：Das, Asish R.、Medda, Arunima、Singha, Raghunath、Guchhait, Nikhil

  DOI：——

  日期：——