N1,N8-bis (4-methoxyphenyl)octanediamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N1,N8-bis (4-methoxyphenyl)octanediamide
• 英文别名: N,N'-bis(4-methoxyphenyl)octanediamide
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₄
• 分子量: 384.475
• InChiKey: OCZGBQKEEFUOTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  辛二酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N1,N8-bis (4-methoxyphenyl)octanediamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N,N’-Diarylalkanediamides and Their Antimycobacterial and Antialgal Activity

  摘要：

  合成了一组N,N'-二芳基烷二胺。对这些化合物进行了抗分枝杆菌和抗藻类活性的测试。N,N'-二芳基烷二胺的抗分枝杆菌活性取决于相应酸的脂溶性。抗分枝杆菌活性物质仅在N,N'-二芳基乙二胺和N,N'-二芳基丁二胺系列中被发现。其他化合物（戊烷、己烷、辛烷和壬烷二胺的衍生物）对各种分枝杆菌株无活性。这些化合物抑制了小球藻（Chlorella vulgaris）的生长和叶绿素的产生。它们相对较低的抗藻类活性可能与其疏水性溶解度降低有关，因此抑制剂通过类囊体膜的亲水区域的通透性受到限制。

  DOI：

  10.3390/50500714

文献信息

• Biological and Biophysical Properties of the Histone Deacetylase Inhibitor Suberoylanilide Hydroxamic Acid Are Affected by the Presence of Short Alkyl Groups on the Phenyl Ring
  作者：Frédérik Oger、Aurélien Lecorgne、Elisa Sala、Vanessa Nardese、Florence Demay、Soizic Chevance、Danielle C. Desravines、Nataliia Aleksandrova、Rémy Le Guével、Simone Lorenzi、Andrea R. Beccari、Peter Barath、Darren J. Hart、Arnaud Bondon、Daniele Carettoni、Gérard Simonneaux、Gilles Salbert

  DOI：10.1021/jm901561u

  日期：2010.3.11

  HDAC inhibitor (HDACi) is used in therapy: suberoylanilide hydroxamic acid (SAHA). Here, we describe the synthesis and biological evaluation of a new series of compounds derived from SAHA by substituting short alkyl chains at various positions of the phenyl ring. Such modifications induced variable effects ranging from partial loss of activity to increased potency. Through molecular modeling, we describe

  组蛋白脱乙酰基酶（HDACs）的抑制导致肿瘤细胞系的生长停滞，分化或凋亡，这表明HDACs是癌症治疗的有希望的靶标。目前，只有一种HDAC抑制剂（HDACi）用于治疗：磺酰苯胺异羟肟酸（SAHA）。在这里，我们描述了由SAHA衍生的一系列新化合物的合成和生物学评估，方法是通过在苯环的各个位置上取代短烷基链。这种修饰引起可变的作用，其范围从活性的部分丧失到效力的增加。通过分子建模，我们描述了HDAC7脯氨酸809（仅在第2类酶中严格保守的残基）与HDACi的酰胺基团之间的可能相互作用，而核磁共振实验表明，二甲基m-取代可以使抑制剂稳定在活性位点。我们的数据提供了有关HDACi的结构活性关系的新颖信息，并提出了开发第二代SAHA样分子的新方法。
• Direct amidation of acids in a screw reactor for the continuous flow synthesis of amides
  作者：Ranjit S. Atapalkar、Amol A. Kulkarni

  DOI：10.1039/d3cc02402d

  日期：——

  A simple and efficient solvent-free protocol for continuous flow synthesis of amides at room temperature is developed using easily available starting materials. N-(3-Dimethylaminopropyl)-N′-ethylcarbodiimide hydrochloride (EDC.HCl) was used as the reagent for the formation of an amide bond without using any metal catalyst or additives. A jacketed screw reactor when operated over a residence time of

  使用易于获得的起始材料开发了一种在室温下连续流动合成酰胺的简单而有效的无溶剂方案。使用N- (3-二甲基氨基丙基)-N'-乙基碳二亚胺盐酸盐(EDC.HCl)作为形成酰胺键的试剂，不使用任何金属催化剂或添加剂。当运行停留时间超过 30 300 秒时，夹套螺杆反应器有助于实现几乎完全转化。该方法扩展到使用具有不同脂肪族单酸和二酸以及芳香酸（包括芳香族杂酸化合物和苯肼）的不同底物合成 36 种衍生物和 2 种生物活性分子。目标酰胺放大至 100 g，平均产率为 90%。