N-benzyl-N-chlorobenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-chlorobenzamide
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO
• 分子量: 245.708
• InChiKey: XPPZOFUSKHSECA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-chlorobenzamide 、 (二甲基苯硅烷基)硼酸频那醇酯 在 4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶 、 lithium methanolate 、 copper(I) thiocyanate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.08h， 以60%的产率得到N-((dimethyl(phenyl)silyl)(phenyl)methyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的酰胺氮原子附近的C（sp 3）-H键的硅烷化

  摘要：

  描述了在N-卤代酰胺和Si-B试剂之间形成铜催化的C-Si键。这种氧化偶合使C（sp 3）–H键α与酰胺氮原子的甲硅烷基化。证明了该新方法对磺胺类药物的实用性，并且无需纯化N–即可进行以t BuOCl进行N-氯化和使用CuSCN / 4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶作为催化剂进行C–H甲硅烷基化。 Cl中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01698
• 作为产物：
  描述：

  n-苄基苯甲酰胺 在 1,3-二氯-1,3-二(2,4,6-三氯苯基)脲 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以92%的产率得到N-benzyl-N-chlorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  N,N′-Dichlorobis(2,4,6-trichlorophenyl)urea (CC-2): An Efficient Reagent for N-Chlorination of Amino Esters, Amide, and Peptides

  摘要：

  描述了一种简单、高效、快速的N-氯化各种保护氨基酯、酰胺和肽的协议。使用N,N'-二氯双(2,4,6-三氯苯基)尿素作为氯化试剂，转化在温和条件下迅速进行，并且产率为定量。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.996

文献信息

• <i>N</i>,<i>N</i>′-Dichlorobis(2,4,6-trichlorophenyl)urea (CC-2): An Efficient Reagent for N-Chlorination of Amino Esters, Amide, and Peptides
  作者：Manisha Sathe、Hitendra Karade、Mahabir Parshad Kaushik

  DOI：10.1246/cl.2007.996

  日期：2007.8.5

  A simple, efficient, and rapid protocol for N-chlorination of various protected amino esters, amides, and peptides has been described. N,N′-dichlorobis(2,4,6-trichlorophenyl)urea has been used as a chlorinating agent and transformation takes place rapidly in mild conditions with quantitative yields.

  描述了一种简单、高效、快速的N-氯化各种保护氨基酯、酰胺和肽的协议。使用N,N'-二氯双(2,4,6-三氯苯基)尿素作为氯化试剂，转化在温和条件下迅速进行，并且产率为定量。
• Copper-Catalyzed Silylation of C(sp³)–H Bonds Adjacent to Amide Nitrogen Atoms
  作者：Jian-Jun Feng、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01698

  日期：2018.7.20

  copper-catalyzed C–Si bond formation between N-halogenated amides and Si–B reagents is described. This oxidative coupling enables the silylation of C(sp3)–H bonds α to an amide nitrogen atom. The utility of the new method is demonstrated for sulfonamides, and N-chlorination with tBuOCl and C–H silylation employing CuSCN/4,4′-dimethoxy-2,2′-bipyridine as catalyst can be performed without purification of the

  描述了在N-卤代酰胺和Si-B试剂之间形成铜催化的C-Si键。这种氧化偶合使C（sp 3）–H键α与酰胺氮原子的甲硅烷基化。证明了该新方法对磺胺类药物的实用性，并且无需纯化N–即可进行以t BuOCl进行N-氯化和使用CuSCN / 4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶作为催化剂进行C–H甲硅烷基化。 Cl中间体。