propargyl 2-chlorophenyl sulfide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: propargyl 2-chlorophenyl sulfide
• 英文别名: (2-chlorophenyl)(prop-2-yn-1-yl)sulfane；1-chloro-2-prop-2-ynylsulfanylbenzene
• 化学式: C₉H₇ClS
• mdl: MFCD14631275
• 分子量: 182.674
• InChiKey: IMNSIQHUQRMJHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propargyl 2-chlorophenyl sulfide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 (S,S)-N,N-bis(2,6-dichlorobenzylidene)cyclohexan-1,2-diamine 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 (+)-2-(o-chlorophenyl)sulfanyl-2-phenylpenta-3,4-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过 Cu(I) 卡宾和硫化物生成硫叶立德的高立体选择性 [2,3]-Sigmatropic 重排

  摘要：

  通过将手性樟脑 sultam 助剂和 Cu(I) 催化剂与手性或非手性二亚胺相结合的双不对称诱导方法，通过 Cu(I) 卡宾和烯丙基和炔丙基硫化物生成硫叶立德的高度立体选择性 [2,3]-σ 重排配体已被开发。

  DOI：

  10.1021/ja055021d
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯硫酚 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 propargyl 2-chlorophenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Rh（II）催化的环丙烯和硫化物衍生的硫叶立德的[2,3]-σ重排。

  摘要：

  报道了一种新型的Rh 2（OAc）4催化的硫离子的[2,3]-σ重排。通过与烯丙基或炔丙基硫化物的反应，成功地将一系列环丙烯用于[2,3]-σ重排。在最优化的条件下，反应以中等至极好的收率提供了产物。在这些转化中，从环丙烯原位生成的乙烯基金属碳烯被硫化物有效地捕获，导致在[2,3]σ重排时形成相应的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01542

文献信息

• A Rh-catalyzed 1,2-sulfur migration/aza-Diels–Alder cascade initiated by aza-vinyl carbenoids from sulfur-tethered N-sulfonyl-1,2,3-triazoles
  作者：Yu Jiang、Xiang-Ying Tang、Min Shi

  DOI：10.1039/c4cc08829h

  日期：——

  A novel Rh(ii) catalyzed intramolecular 1,2-sulfur migration/intermolecular aza-Diels–Alder cascade of sulfur-tetheredN-sulfonyl-1,2,3-triazoles has been developed, efficiently affording sulfur-containing tetrahydropyridine derivatives.

  一种新颖的Rh(II)催化的分子内1,2-硫迁移/分子间氮-Diels-Alder级联反应已经开发出来，有效地提供含硫的四氢吡啶衍生物。
• Rh(II)-Catalyzed [2,3]-Sigmatropic Rearrangement of Sulfur Ylides Derived from Cyclopropenes and Sulfides
  作者：Hang Zhang、Bo Wang、Heng Yi、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01542

  日期：2015.7.2

  Rh2(OAc)4-catalyzed [2,3]-sigmatropic rearrangement of sulfur ylides is reported. A series of cyclopropenes were successfully employed for [2,3]-sigmatropic rearrangement by a reaction with either allylic or propargylic sulfides. Under the optimized conditions, the reaction afforded the products in moderate to excellent yields. In these transformations, the vinyl metal carbenes generated in situ from the cyclopropenes

  报道了一种新型的Rh 2（OAc）4催化的硫离子的[2,3]-σ重排。通过与烯丙基或炔丙基硫化物的反应，成功地将一系列环丙烯用于[2,3]-σ重排。在最优化的条件下，反应以中等至极好的收率提供了产物。在这些转化中，从环丙烯原位生成的乙烯基金属碳烯被硫化物有效地捕获，导致在[2,3]σ重排时形成相应的产物。
• Copper-Catalyzed Syntheses of 3-Allyl-3-arylthioindolin-2-imines and 3-Allenyl-3-arylthioindolin-2-imines from 3-Diazoindolin-2-imines
  作者：Li Wu、Zhenmin Li、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02307

  日期：2018.11.16

  copper-catalyzed reaction of 3-diazoindolin-2-imines with allyl and propargyl aryl sulfides, respectively. The formation of a sulfonium ylide through the reaction of allyl or propargyl aryl sulfides with copper carbene species generated from 3-diazoindolin-2-imines and subsequent [2,3]-sigmatropic rearrangement should be involved in the cascade process. The procedure is general and highly efficient for the

  通过3-重氮吲哚-2-亚胺的铜催化分别与烯丙基和炔丙基芳基硫醚的反应，合成了3-烯丙基-3-芳基硫代吲哚-2-亚胺和3-烯基-3-芳硫基吲哚-2-亚胺。通过烯丙基或炔丙基芳基硫醚与3-重氮吲哚-2-亚胺生成的卡宾铜物种反应以及随后的[2,3]-σ重排反应，可以形成叶立德。该过程是通用的并且对于构建这些3，3-二取代的二氢吲哚衍生物是高效的。
• Catalytic asymmetric [2,3] sigmatropic rearrangement of sulfur ylides generated from carbenoids and propargyl sulfides
  作者：Xiaomei Zhang、Ming Ma、Jianbo Wang

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00018-1

  日期：2003.4

  Catalytic asymmetric [2,3] sigmatropic rearrangement of sulfur ylides generated from aryldiazoacetates and propargyl sulfides with a number of chiral Rh(II) and Cu(I) catalysts have been investigated and moderately high enantioselectivities (up to 81% ee) have been achieved.

  由芳重氮基乙酸盐和炔丙基硫醚与许多手性Rh（II）和Cu（I）催化剂产生的硫酰化物的催化不对称[2,3]σ重排进行了研究，已实现了中等高的对映选择性（最高ee为81％） 。
• Rh(<scp>ii</scp>)-catalyzed Doyle–Kirmse reaction: access to unprotected 3-allyl/3-allenyl-3-(thio)oxindoles
  作者：Xunbo Lu、Kaiyuan Yang、Xinyu Xu、Siyu Sun、Shanqing Feng、Muhammad Adnan Bashir、Fangpeng Liang、Jie Lin、Guoling Huang

  DOI：10.1039/d2ob01729f

  日期：——

  3-allyl/3-allenyl-3-(thio)oxindole core remains a challenge in organic synthesis. Herein, we report a novel Rh2(esp)2 catalytic Doyle–Kirmse reaction to furnish the oxindole core, bearing unbiased NH as well as a quaternary stereogenic center at the 3-position, in good to excellent yields under mild conditions. These reactions are concise, practical, atom-economic, and highly efficient, and feature a TON

  3-烯丙基/3-烯基-3-(硫代)羟吲哚核心的构建仍然是有机合成中的一个挑战。在此，我们报告了新型 Rh2(esp)2 催化 Doyle-Kirmse 反应，以提供 oxindoles 核心，在 3 位具有无偏的 NH 和四元立体中心，在温和条件下具有良好至优异的产率。这些反应具有简洁、实用、原子经济、高效和 TON 高达 3700 的特点。此外，在该方法中观察到非自由基途径。