(2R,3S)-3-(t-Butoxycarbonylamino)-2-benzyloxynonan-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-(t-Butoxycarbonylamino)-2-benzyloxynonan-4-one
• 英文别名: tert-butyl N-[(2R,3S)-4-oxo-2-phenylmethoxynonan-3-yl]carbamate
• 化学式: C₂₁H₃₃NO₄
• 分子量: 363.497
• InChiKey: CEHXVPVDLNXHRP-APWZRJJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-O-苄基-L-苏氨酸 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2R,3S)-3-(t-Butoxycarbonylamino)-2-benzyloxynonan-4-one
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Conversion of α-Aminoacids into NH-Boc Protected α-Aminoketones via Imidazolides

  摘要：

  从天然α-氨基酸获得的咪唑酯与过量的格氏试剂反应，以满意的至良好的产率得到相应的NH-Boc保护的α-氨基酮。在优化条件下，与苯基和正戊基溴化镁反应需要加入催化量的Cu(I)盐，而在Buchi的格氏试剂情况下则不需要。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1831

文献信息

• A Convenient Conversion of <i>α</i>-Aminoacids into NH-Boc Protected <i>α</i>-Aminoketones <i>via</i> Imidazolides
  作者：Bianca F. Bonini、Mauro Comes-Franchini、Mariafrancesca Fochi、Germana Mazzanti、Alfredo Ricci、Greta Varchi

  DOI：10.1055/s-1998-1831

  日期：1998.9

  Imidazolides obtained from natural α-aminoacids react with a twofold excess of Grignard reagents to afford in satisfactory to good yields the corresponding NH-Boc protected α-aminoketones. Under optimized conditions the reaction with phenyl- and n-pentylmagnesium bromide required the addition of catalytic amounts of Cu(I)-salt which turned out to be unnecessary in the case of Buchi's Grignard.

  从天然α-氨基酸获得的咪唑酯与过量的格氏试剂反应，以满意的至良好的产率得到相应的NH-Boc保护的α-氨基酮。在优化条件下，与苯基和正戊基溴化镁反应需要加入催化量的Cu(I)盐，而在Buchi的格氏试剂情况下则不需要。