吡喃-4-硫酮 | 1120-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 吡喃-4-硫酮
• 中文别名: 4-吡喃-4-硫酮
• 英文名称: pyran-4-thione
• 英文别名: 4H-pyran-4-thione；4-thiopyranone；Pyran-4-thion；γ-thiopyran；gamma-thiopyran
• CAS: 1120-93-0
• 化学式: C₅H₄OS
• 分子量: 112.152
• InChiKey: WWANKXYUVUCOMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡喃-4-硫酮 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  3-（N-取代的吡啶鎓-4-硫代甲基）-7α-甲酰胺基头孢菌素的合成及生物活性。

  摘要：

  描述了一系列的3-（1-取代的吡啶鎓-4-硫代甲基）-7α-甲酰胺基头孢菌素的合成和抗菌活性。所有衍生物对细菌β-内酰胺酶均显示出良好的效力和稳定性。通过在C-7处引入侧链侧链并通过制备N-（取代的氨基）吡啶鎓衍生物，增强了用N-烷基吡啶鎓取代基所见的抗菌功效。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.46.1279
• 作为产物：
  描述：

  白屈菜酸 在 劳森试剂 、 2,2'-联吡啶 、 邻苯二甲酸二丁酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 吡喃-4-硫酮
  参考文献：
  名称：

  新型头孢菌素衍生物的合成及其抗MRSA活性

  摘要：

  合成了包含亲脂性C -7侧链和极性C -3硫代吡啶鎓基团的独特组合的头孢菌素衍生物，发现它们在体外和体内均显示出强大的抗-MRSA活性。利用的最佳C -7侧链是2，5-二氯苯基硫代乙酰胺基和2，6-二氯吡啶-4-基硫代乙酰胺基。所述Ç -3 thiopyridinium环在与氨基酸和丙酮酸基团被设计为赋予水溶解度按要求IV制剂氮所取代。本文描述了这些新型头孢菌素的特征，并着重介绍了开发的合成方法以允许其实用，大规模的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00418-x

文献信息

• Cephalosporin derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020049191A1

  公开（公告）日：2002-04-25

  The present invention provides a novel series of cephem derivatives of the general formula I 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 5 , R 6 , R 7 , A, L 1 , X, n and n′ are as defined herein above. The compounds of formula I are antibacterial agents useful in the treatment of infections in humans and other animals caused by a variety of gram-positive bacteria, particularly methicillin-resistant Staphylococcus aureus . Also included in the invention are processes for preparing the compounds of formula I and pharmaceutical compositions containing said compounds in combination with pharmaceutically acceptable carriers, diluents or excipients.

  本发明提供了一种新的头孢菌素衍生物系列，其一般式为I 1 其中R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 5 ，R 6 ，R 7 ，A，L 1 ，X，n和n'如上所定义。式I的化合物是抗菌剂，可用于治疗人类和其他动物因多种革兰氏阳性细菌引起的感染，特别是耐甲氧西林金黄色葡萄球菌。本发明还包括制备式I化合物的方法，以及含有所述化合物的与药用载体、稀释剂或赋形剂组合的药物组合物。
• CEPHEM COMPOUND HAVING PYRIDINIUM GROUP
  申请人：Nishitani Yasuhiro

  公开号：US20140114060A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  The present invention provides a novel compound which has a broad antibacterial spectrum and particularly exhibits a high antibacterial activity on β-lactamase-producing gram-negative bacteria. Specifically provided are: a compound represented by formula (I) wherein the meaning of each symbol is as defined in the description, an amino-group-protected form of a type of the compound which has the amino group on a ring in a position-7 side chain, or a pharmaceutically acceptable salt of the compound or the amino-group-protected form; and a pharmaceutical composition containing the compound, the amino-group-protected form or the pharmaceutically acceptable salt.

  本发明提供了一种新型化合物，具有广泛的抗菌谱，特别对产β-内酰胺酶的革兰氏阴性细菌表现出高抗菌活性。具体提供的是：一种由式(I)表示的化合物，其中每个符号的含义如描述中定义的那样，一种在环上具有氨基团的化合物的保护形式，该化合物在位置-7侧链上具有氨基团，或者化合物或氨基团保护形式的药用可接受盐；以及含有该化合物、氨基团保护形式或药用可接受盐的药物组合物。
• [EN] VINYLOGOUS 4H-PYRONES AND THEIR USE IN PROMOTING PLANT GROWTH<br/>[FR] 4H-PYRONES CONTENANT UN VINYLE ET LEUR UTILISATION POUR FAVORISER LA CROISSANCE DE PLANTES
  申请人：BOTAN GARDENS AND PARKS AUTHOR

  公开号：WO2005061515A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  This invention resides in a hitherto unknown class of chemical compounds, 2H-furo[2,3-c]pyran-2-ones including derivatives and analogues thereof. It includes methods for making compounds within said class and includes, without limitation, at least the intermediates employed in the generation of said compounds. The invention also relates to the use of vinylogous 4H-pyrones, including but not limited to the hitherto unknown 2H-furo[2,3-c]pyran-2-ones. In one aspect the invention resides in a method comprising the step of: exposing biological plant material to at least a compound of the invention to promoting bioactivity within said material. In another aspect the invention resides in methods for promoting growth of plant material in, for example, smoke-responsive plant species by exposing said material to a compound of the invention. More specifically, the invention relates to the use of said compounds for promoting seed germination of a plant, for example, a smoke-responsive plant.

  该发明涉及一类迄今未知的化合物，2H-呋喃[2,3-c]吡喃-2-酮及其衍生物和类似物。它包括制备该类化合物的方法，并包括至少用于生成该类化合物的中间体，但不限于此。该发明还涉及使用乙烯基4H-吡喃，包括但不限于迄今未知的2H-呋喃[2,3-c]吡喃-2-酮。在一方面，该发明涉及一种方法，包括步骤：将生物植物材料暴露于发明中的至少一种化合物中，以促进该材料内的生物活性。在另一方面，该发明涉及通过将该材料暴露于发明中的一种化合物中，来促进例如对烟雾敏感的植物物种中的植物材料的生长的方法。更具体地说，该发明涉及使用该类化合物促进植物的种子萌发，例如对烟雾敏感的植物。
• Synthesis and biological properties of some 3-((N-subtstituted-amino)pyridinium-4-thiomethyl)-7-((2-amino-thiazol-4-yl)-2-(Z)-(methoxyimino)acetamido)ceph-3-em-4-carboxylates.
  作者：CLIVE L. BRANCH、RICHARD G. ADAMS、EDWARD G. BRAIN、ANGELA W. GUEST、FRANK P. HARRINGTON、SARAH J. KNOTT、MICHAEL J. PEARSON、ISKANDER I. ZOMAYA

  DOI：10.7164/antibiotics.46.1289

  日期：——

  The synthesis and antibacterial activity of a series of β-lactamase stable, broad spectrum 7-[2-(2-amino-thiazol-4-yl)-2-(Z)-(methoxyimino)acetamido]-cephalosporins, characterised by a C-3-[N-(substituted-amino)pyridinium-4-thiomethyl] group, is described. Gram-positive and Gramnegative bacteria including extended spectrum β-lactamase-producing strains were most susceptible to the N-amino- and N-methylamino derivatives (3a) and (3b); with the exception of Pseudomonas aeruginosa, (3b) was more active in vitro and in vivo than cefpirome or ceftazidime.

  本文介绍了一系列对 β-内酰胺酶稳定的广谱 7-[2-(2-氨基-噻唑-4-基)-2-(Z)-(甲氧基亚氨基)乙酰氨基]-头孢菌素的合成和抗菌活性，其特点是具有一个 C-3-[N-(取代-氨基)吡啶-4-硫甲基]基团。革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌，包括广谱β-内酰胺酶产生菌株，对 N-氨基和 N-甲基氨基衍生物 (3a) 和 (3b) 最敏感；除铜绿假单胞菌外，(3b) 在体外和体内的活性均高于头孢匹罗或头孢他啶。
• An esr investigation on group IVb organometalloxy- and organometalthio-pyryl and thiapyryl radicals
  作者：Angelo Alberti、Francesco Paolo Colonna、Gian Franco Pedulli

  DOI：10.1016/0040-4020(80)88030-6

  日期：1980.1

  triphenylgermyl and triphenylstannyl radicals with γ-pyrone, γ-thiopyrone, thia-γ-pyrone and thia-γ-thiopyrone have been studied by ESR spectroscopy. The spectral parameters indicate that these radicals adopt the conformation where the O-M or S-M bonds are eclipsed with the 2 pz orbital of the γ-carbon, despite the absence of hindering substituent groups in proximity of the radical centre.

  通过ESR光谱研究了三苯基甲硅烷基，三苯基锗基和三苯基锡烷基与γ-吡喃酮，γ-硫代吡喃酮，硫代-γ-吡喃酮和硫代-γ-硫代吡喃酮的自旋加合物。光谱参数表明，尽管自由基中心附近不存在阻碍取代基的基团，但这些自由基采用的构型是OM或SM键被γ-碳的2 p z轨道所遮盖。

表征谱图