4-fluoro-N-(thiazol-2-yl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-N-(thiazol-2-yl)benzamide
• 英文别名: 4-Fluoro-N-(1,3-thiazol-2-yl)benzamide
• 化学式: C₁₀H₇FN₂OS
• mdl: MFCD00459599
• 分子量: 222.243
• InChiKey: GLKZLHORRCXWPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-N-(thiazol-2-yl)benzamide 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.25h， 以32%的产率得到4-fluoro-N-methyl-N-(thiazol-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  新的1,3-噻唑衍生物作为潜在抗炎药的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  噻唑被广泛认为是获得具有各种生物活性的分子的重要核，这些分子具有止痛，抗炎，抗HIV，抗糖尿病，抗肿瘤和抗菌作用。设计，合成并评估了26种噻唑衍生物片段的文库，并对其抗炎活性进行了评估。一些筛选的化合物表现出有希望的结果，并且发现通过抑制LPS诱导的TNF是该系列中有效的α和IL-8释放带IC 50以μM范围内的值而无需细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130526
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基噻唑 、 对氟苯甲酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.25h， 以28%的产率得到4-fluoro-N-(thiazol-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  新的1,3-噻唑衍生物作为潜在抗炎药的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  噻唑被广泛认为是获得具有各种生物活性的分子的重要核，这些分子具有止痛，抗炎，抗HIV，抗糖尿病，抗肿瘤和抗菌作用。设计，合成并评估了26种噻唑衍生物片段的文库，并对其抗炎活性进行了评估。一些筛选的化合物表现出有希望的结果，并且发现通过抑制LPS诱导的TNF是该系列中有效的α和IL-8释放带IC 50以μM范围内的值而无需细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130526

文献信息

• Derisking the Cu-Mediated ¹⁸F-Fluorination of Heterocyclic Positron Emission Tomography Radioligands
  作者：Nicholas J. Taylor、Enrico Emer、Sean Preshlock、Michael Schedler、Matthew Tredwell、Stefan Verhoog、Joel Mercier、Christophe Genicot、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1021/jacs.7b03131

  日期：2017.6.21

  Molecules labeled with fluorine-18 (18F) are used in positron emission tomography to visualize, characterize and measure biological processes in the body. Despite recent advances in the incorporation of 18F onto arenes, the development of general and efficient approaches to label radioligands necessary for drug discovery programs remains a significant task. This full account describes a derisking approach

  用氟 18 (18F) 标记的分子用于正电子发射断层扫描，以可视化、表征和测量体内的生物过程。尽管最近在将 18F 掺入芳烃方面取得了进展，但开发通用且有效的方法来标记药物发现计划所需的放射性配体仍然是一项重大任务。这个完整的描述描述了杂环正电子发射断层扫描 (PET) 放射性配体的放射合成方法，使用铜介导的 18F 氟化芳基硼试剂与 18F 氟化物作为模型反应。该方法基于一项研究，该研究检查了药物开发中常用的杂环的存在如何影响代表性芳基硼试剂的 18F-氟化效率，以及超过 50 种（杂）芳基硼酸酯的标记。这组数据允许将这种去风险策略应用于七种结构复杂的药物相关含杂环分子的成功放射合成。
• Aminothiazoles and aminothiadiazoles as nucleophiles in aminocarbonylation of iodobenzene derivatives
  作者：Máté Gergely、László Kollár

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.007

  日期：2018.4

  Various 2-, 3- and 4-substituted iodobenzenes were aminocarbonylated using aminothiazole and aminothiadiazole derivatives in palladium-catalysed reaction. The reaction is chemospecific toward the corresponding carboxamides. Consequently, the application of the above N-nucleophiles provided the N-1,3-thiazol-2-yl- and N-1,3,4-thiadiazol-2-ylcarboxamides in moderate to high yields. Due to the facile

  使用氨基噻唑和氨基噻二唑衍生物在钯催化的反应中将各种2-，3-和4-取代的碘苯氨基羰基化。该反应对相应的羧酰胺具有化学特异性。因此，上述N-亲核试剂的应用以中等至高产率提供了N -1,3-噻唑-2-基-和N -1,3,4-噻二唑-2-基甲酰胺。由于反应混合物易于后处理，在大多数情况下，分离出的产率为90％或更高。
• Some Fluorine Containing Isosteres of Sulfa Drugs
  作者：August Sveinbjornsson、Calvin A. VanderWerf

  DOI：10.1021/ja01146a530

  日期：1951.2
• Design, synthesis and biological evaluation of new 1,3-thiazole derivatives as potential anti-inflammatory agents
  作者：Marina Modrić、Marin Božičević、Ivan Faraho、Martina Bosnar、Irena Škorić

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130526

  日期：2021.9

  as nuclei of great value for obtaining molecules with various biological activities, including analgesic, anti-inflammatory, anti-HIV, antidiabetic, antitumor and antimicrobial. A library of 26 thiazole derivatives as fragments were designed, synthesized and evaluated for their anti-inflammatory activities. Some screened compounds showed promising results and were found to be potent in the series by

  噻唑被广泛认为是获得具有各种生物活性的分子的重要核，这些分子具有止痛，抗炎，抗HIV，抗糖尿病，抗肿瘤和抗菌作用。设计，合成并评估了26种噻唑衍生物片段的文库，并对其抗炎活性进行了评估。一些筛选的化合物表现出有希望的结果，并且发现通过抑制LPS诱导的TNF是该系列中有效的α和IL-8释放带IC 50以μM范围内的值而无需细胞毒性活性。