N-(benzamido)-2,4,6-triphenylpyridine tetrafluoroborate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(benzamido)-2,4,6-triphenylpyridine tetrafluoroborate
• 英文别名: 1-benzamido-2,4,6-triphenylpyridin-1-ium tetrafluoroborate；N-(2,4,6-triphenylpyridin-1-ium-1-yl)benzamide;tetrafluoroborate
• 化学式: BF₄*C₃₀H₂₃N₂O
• 分子量: 514.33
• InChiKey: NXJWVCXMKNBITO-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.66
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzamido)-2,4,6-triphenylpyridine tetrafluoroborate 在 异喹啉 、 sodium hydrogen sulfate 、 乙烯基正丁醚 、 二氢吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68 %的产率得到苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Three-Component Aminoheteroarylation of Alkenes via Photoinduced EDA Complex Activation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02988
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-(benzamido)-2,4,6-triphenylpyridine tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的脱氨基[4 + 2]环化反应合成异喹诺酮。

  摘要：

  本文描述了通过炔烃和N-酰胺吡啶鎓盐的光引发的脱氨基[4 + 2]环合反应合成异喹诺酮衍生物的无金属方法。该方案在良性反应条件下表现出广泛的范围和良好的官能团耐受性和区域选择性。初步研究表明，关键的酰胺基团源自N-酰胺吡啶鎓盐的NN键的光催化裂解，该裂解增加了炔的三键并经历了环化过程，从而提供了所需的异喹诺酮。

  DOI：

  10.1039/d0cc01333a

文献信息

• Synthesis of isoquinolones by visible-light-induced deaminative [4+2] annulation reactions
  作者：Yating Zhao、Chengcheng Shi、Xing Su、Wujiong Xia

  DOI：10.1039/d0cc01333a

  日期：——

  a metal-free approach for the synthesis of isoquinolone derivatives by means of photoinitiated deaminative [4+2] annulation of alkynes and N-amidepyridinium salts is described. This protocol exhibits a broad scope and good functional group tolerance and regioselectivity under benign reaction conditions. Preliminary studies suggest that the critical amide radical is derived from the photocatalytic cleavage

  本文描述了通过炔烃和N-酰胺吡啶鎓盐的光引发的脱氨基[4 + 2]环合反应合成异喹诺酮衍生物的无金属方法。该方案在良性反应条件下表现出广泛的范围和良好的官能团耐受性和区域选择性。初步研究表明，关键的酰胺基团源自N-酰胺吡啶鎓盐的NN键的光催化裂解，该裂解增加了炔的三键并经历了环化过程，从而提供了所需的异喹诺酮。
• 一种制备异喹啉-1-酮衍生物的方法
  申请人：哈尔滨工业大学

  公开号：CN110066246B

  公开（公告）日：2022-04-22

  一种制备异喹啉‑1‑酮衍生物的方法，本发明涉及一种制备异喹啉‑1‑酮衍生物的方法。本发明的目的是为了解决现有方法合成异喹啉‑1‑酮衍生物步骤繁琐、产率低且污染环境的问题，本发明在氮气气氛下，室温下将苯乙炔衍生物和N‑苯甲酰胺‑2,4,6‑三苯基吡啶四氟硼酸盐衍生物溶解在有机溶剂中，加入光催化剂和路易斯碱混合均匀后，置于在15W蓝色LED下光照反应后，萃取，收集有机相，旋蒸去除溶剂后经硅胶柱层析分离纯化，所得产物即为异喹啉‑1‑酮衍生物。本发明方法在常温常压下即可反应，反应条件温和，无需过渡金属催化，产率50％以上，具有操作简单、无污染、安全环保、成本低等优点。本发明应用于有机合成领域。
• Visible-Light-Mediated Direct Amidation of Arenes and Hetero­arenes with N-Aminopyridinium Salts
  作者：Yaming Li、Cencen Xia、Xinyu Hao、Kun Jin、Rong Zhang、Chunying Duan

  DOI：10.1055/a-1867-7228

  日期：2022.9

  heteroaromatics by using benzamide radicals with free NH groups generated from N-amidopyridinium salts under visible-light irradiation. The new mode of activation of N-amidopyridinium salts proceeds efficiently under mild conditions to give various benzamide derivatives with free NH groups. In addition, oxazoline analogues, synthesized by the reaction with styrene, demonstrate a substantial range of prospective

  已经开发了一种新的光诱导策略，用于芳烃和杂芳烃的 C-H 酰胺化，通过使用在可见光照射下由N-氨基吡啶鎓盐产生的具有游离NH基团的苯甲酰胺自由基。N-氨基吡啶鎓盐的新活化模式在温和条件下有效进行，得到具有游离NH基团的各种苯甲酰胺衍生物。此外，通过与苯乙烯反应合成的恶唑啉类似物证明了这种多功能协议的大量潜在应用。
• Visible-Light-Driven Multicomponent Diamination and Oxyamination of Alkene
  作者：Mengping He、Chengcheng Shi、Mengqi Luo、Chao Yang、Lin Guo、Yating Zhao、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02690

  日期：2024.2.2

  2-alkoxyamides and 1,2-diamines through visible-light-mediated difunctionalization of alkenes. N-Aminopyridinium salts were employed as appropriate precursors to generate key amidyl radical intermediates via a photoinduced single-electron transfer (SET) process. The amidyl radicals would react with alkenes, followed by oxidation and nucleophilic addition. Excellent functional group tolerance and good yields demonstrate

  在此，我们描述了一种通过可见光介导的烯烃双官能化合成 2-烷氧基酰胺和 1,2-二胺的有效方法。 N-氨基吡啶鎓盐被用作合适的前体，通过光诱导单电子转移（SET）过程生成关键的酰胺自由基中间体。酰胺基自由基会与烯烃反应，然后发生氧化和亲核加成。优异的官能团耐受性和良好的产率证明了这种转化的合成潜力。
• 一种氨基醇类衍生物的制备方法
  申请人：哈尔滨工业大学（深圳）（哈尔滨工业大学深圳科技创新研究院）

  公开号：CN117105802A

  公开（公告）日：2023-11-24

  一种氨基醇类衍生物的制备方法，本发明涉及通过苯乙烯衍生物双官能团化制备氨基醇衍生物领域。本发明要解决现有合成氨基醇类衍生物步骤繁琐，原料利用率低的技术问题。方法：一、在氮气气氛，室温条件下，将苯乙烯衍生物和N‑苯甲酰胺‑2,4,6‑三苯基吡啶四氟硼酸盐衍生物溶解在含有烷基醇的混合溶剂中，再加入光催化剂和路易斯碱，混合均匀，放在蓝色LED灯光下进行光照反应，反应结束后用水和乙酸乙酯萃取，收集有机相，旋蒸去除溶剂后经硅胶柱层析分离纯化。本方法在常温常压下即可反应，反应条件温和，绿色环保。具有操作简洁有效、安全环保、成本低等优点。本发明用于合成氨基醇类衍生物。