(E)-n-butyl 3-(biphenyl-2-yl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-n-butyl 3-(biphenyl-2-yl)acrylate
• 英文别名: butyl (E)-3-(2-phenylphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₉H₂₀O₂
• 分子量: 280.367
• InChiKey: VHAAYZRLSZWMCM-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴氯苯 在 四丁基醋酸铵 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-n-butyl 3-(biphenyl-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Pd nanoparticle catalysed one-pot sequential Heck and Suzuki couplings of bromo-chloroarenes in ionic liquids and water

  摘要：

  在绿色反应介质（例如离子液体和水）中生成的Pd纳米粒子催化了溴氯芳烃的单锅顺序Heck和铃木偶联反应，获得了不对称取代的芳烃，产率良好。

  DOI：

  10.1039/c1ob06385e

文献信息

• Palladium/Tetraphosphine Catalysed Heck Reaction with ortho-Substituted Aryl Bromides
  作者：Marie Feuerstein、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1055/s-2001-18752

  日期：——

  The tetraphosphine cis,cis,cis-1,2,3,4-tetrakis(diphenylphosphinomethyl)cyclopentane associated to [PdCl(C3H5)]2 catalyses the Heck reaction of butyl acrylate with a wide range of sterically demanding aryl bromides, furnishing the addition product in high yields. Turnover numbers as high as 630-89 000 have been obtained using ortho-substituted aryl bromides and 43-2600 with di-ortho-substituted aryl bromides in the presence of this catalyst.

  四膦化合物 cis,cis,cis-1,2,3,4-四（二苯基膦甲基）环戊烷与 [PdCl(C3H5)]2 结合，催化了丁基丙烯酸酯与多种空间位阻较大的芳基溴化物的 Heck 反应，产物收率很高。使用 ortho-取代芳基溴化物时，循环次数高达 630-89 000，而在此催化剂存在下，使用二-ortho-取代芳基溴化物时循环次数为 43-2600。
• Homeopathic Ligand-Free Palladium as a Catalyst in the Heck Reaction. A Comparison with a Palladacycle
  作者：André H. M. de Vries、Jan M. C. A. Mulders、John H. M. Mommers、Huub J. W. Henderickx、Johannes G. de Vries

  DOI：10.1021/ol035184b

  日期：2003.9.1

  [reaction: see text] Ligand-free Pd(OAc)(2) can be used as a catalyst in the Heck reaction of aryl bromides as long as the amount of catalyst is kept between 0.01 and 0.1 mol %. At higher concentrations palladium black forms and the reaction stops. The actual catalyst is monomeric. Palladacycles merely serve as a source of ligand-free palladium in Heck reactions of aryl bromides.

  [反应：见正文]只要催化剂的量保持在0.01至0.1 mol％之间，则无配体的Pd（OAc）（2）可以用作芳基溴化物的Heck反应中的催化剂。在较高浓度下会形成钯黑，反应会停止。实际的催化剂是单体的。在芳基溴化物的Heck反应中，Palladacycles仅充当不含配体的钯的来源。
• Pd nanoparticle catalysed one-pot sequential Heck and Suzuki couplings of bromo-chloroarenes in ionic liquids and water
  作者：Pietro Cotugno、Antonio Monopoli、Francesco Ciminale、Nicola Cioffi、Angelo Nacci

  DOI：10.1039/c1ob06385e

  日期：——

  Pd nanoparticles generated in green reaction media (viz. ionic liquids and water) catalyze the one-pot sequential Heck and Suzuki coupling reactions of bromo-chloroarenes to afford unsymmetrically substituted arenes in good yields.

  在绿色反应介质（例如离子液体和水）中生成的Pd纳米粒子催化了溴氯芳烃的单锅顺序Heck和铃木偶联反应，获得了不对称取代的芳烃，产率良好。