benzyl (S)-(1-(cyclopropylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (S)-(1-(cyclopropylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate
• 英文别名: Cbz-L-Phe-NHcyclopropyl；benzyl N-[(2S)-1-(cyclopropylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₃
• 分子量: 338.406
• InChiKey: UCVHXIIKDUTUNK-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 benzyl (S)-(1-(cyclopropylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 磷酸二苯酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到benzyl ((2S)-1-((3-iodo-1-methoxypropyl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过介电中间体将氨基环丙烷进行1,3-双官能化。

  摘要：

  我们报告了氧化的开环策略，将酰基，磺酰基或氨基甲酸酯保护的氨基环丙烷转变成带有卤原子（Br，I）和N，O-乙缩醛的1，3-二亲电子碳中间体。N，O-乙缩醛的烷氧基取代可以在酸性条件下通过消除-添加途径完成，而卤化物被亲核试剂取代可以在碱性条件下通过SN 2途径完成，从而产生广泛的1， 3-双官能化丙胺。使用手性磷酸（CPA）作为催化剂，实现了不对称诱导的概念验证，突出了该方法在重要构件的对映选择性合成中的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.201907060
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 、 环丙胺 在 C₁₆H₂₄CuI₂N₈ 、 5-nitro-2-(2-(pyridin-2-yl)propan-2-yl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以79%的产率得到benzyl (S)-(1-(cyclopropylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  使用 (EtO)3P 作为还原剂和空气中的 O2 作为末端氧化剂，苯并异噻唑酮有机/铜共催化氧化还原羧酸酰胺和肽的脱水构建

  摘要：

  使用催化量的具有氧化还原活性的苯并异噻唑酮和铜络合物，羧酸和胺/氨基酸反应物可以在 50°C 下在 5-36 小时内在中性 pH 值下转化为酰胺和肽。这些催化“氧化-还原缩合”反应在干燥空气中进行，使用O 2 作为末端氧化剂和稍微过量的亚磷酸三乙酯作为还原剂。磷酸三乙酯是容易去除的副产物。这些易于运行的催化反应为 CN 键的酰化构建提供了实用且经济的方法。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b03168

文献信息

• Benzoisothiazolone Organo/Copper-Cocatalyzed Redox Dehydrative Construction of Amides and Peptides from Carboxylic Acids using (EtO)₃P as the Reductant and O₂ in Air as the Terminal Oxidant
  作者：Lanny S. Liebeskind、Pavankumar Gangireddy、Matthew G. Lindale

  DOI：10.1021/jacs.6b03168

  日期：2016.6.1

  Carboxylic acids and amine/amino acid reactants can be converted to amides and peptides at neutral pH within 5-36 h at 50 °C using catalytic quantities of a redox-active benzoisothiazolone and a copper complex. These catalytic "oxidation-reduction condensation" reactions are carried out open to dry air using O2 as the terminal oxidant and a slight excess of triethyl phosphite as the reductant. Triethyl

  使用催化量的具有氧化还原活性的苯并异噻唑酮和铜络合物，羧酸和胺/氨基酸反应物可以在 50°C 下在 5-36 小时内在中性 pH 值下转化为酰胺和肽。这些催化“氧化-还原缩合”反应在干燥空气中进行，使用O 2 作为末端氧化剂和稍微过量的亚磷酸三乙酯作为还原剂。磷酸三乙酯是容易去除的副产物。这些易于运行的催化反应为 CN 键的酰化构建提供了实用且经济的方法。
• 1,3‐Difunctionalization of Aminocyclopropanes via Dielectrophilic Intermediates
  作者：Ming‐Ming Wang、Jérôme Waser

  DOI：10.1002/anie.201907060

  日期：2019.9.23

  ring-opening strategy to transform acyl, sulfonyl or carbamate protected aminocyclopropanes into 1,3-dielectrophilic carbon intermediates bearing a halide atom (Br, I) and a N,O-acetal. Replacing the alkoxy group of the N,O-acetal can be achieved under acidic conditions through an elimination-addition pathway, while substitution of the halides by nucleophiles can be done under basic conditions through a SN 2 pathway

  我们报告了氧化的开环策略，将酰基，磺酰基或氨基甲酸酯保护的氨基环丙烷转变成带有卤原子（Br，I）和N，O-乙缩醛的1，3-二亲电子碳中间体。N，O-乙缩醛的烷氧基取代可以在酸性条件下通过消除-添加途径完成，而卤化物被亲核试剂取代可以在碱性条件下通过SN 2途径完成，从而产生广泛的1， 3-双官能化丙胺。使用手性磷酸（CPA）作为催化剂，实现了不对称诱导的概念验证，突出了该方法在重要构件的对映选择性合成中的潜力。