(2R,3R,10R,11R)-2,3,10,11-tetraphenyl-1,4,9,12-tetraoxadispiro[4.2.4.2]tetradecane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2R,3R,10R,11R)-2,3,10,11-tetraphenyl-1,4,9,12-tetraoxadispiro[4.2.4.2]tetradecane
• 英文别名: (2R,3R,10R,11R)-2,3,10,11-tetraphenyl-1,4,9,12-tetraoxadispiro[4.2.48.25]tetradecane
• 化学式: C₃₄H₃₂O₄
• 分子量: 504.626
• InChiKey: KJDQVBDRVJRDSL-SEVDZJIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,10R,11R)-2,3,10,11-tetraphenyl-1,4,9,12-tetraoxadispiro[4.2.4.2]tetradecane 在 Noyori's catalyst 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 sodium formate 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (1R)-4,4-[(1R,2R)-(1,2-diphenylethylene)dioxy]-2-cyclohexenol
  参考文献：
  名称：

  基于双环[4.1.0]庚烷骨架的新型核苷类似物的合成

  摘要：

  在最初的蛋白质-配体对接研究的基础上，已经构建了一种基于双环[4.1.0]庚烷骨架的新型碳环核苷类似物，这是一种新型的假糖模式，已被视为抗HSV药物。从1，4-环己二酮开始，已经有效地完成了一系列掺入不同核碱基的这些化合物的不对称合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01413
• 作为产物：
  描述：

  (S,S)-(-)-氢化苯偶姻 、 1,4-环己二酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以54%的产率得到(2R,3R)-2,3-diphenyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-one
  参考文献：
  名称：

  对映体合成环己烯基核苷

  摘要：

  从对映体纯的水合安息香素衍生的单环缩酮的hehehex-2-en-1,4-dione，（+）- 5开始，已经有效地完成了几个环己烯基核苷的对映异构合成。在基础偶联步骤上完成了立体异构性。事实证明，该方法可用于合成对映体纯嘧啶和嘌呤核苷类似物，已评估了其抗HIV活性。

  DOI：

  10.1021/jo802492g

文献信息

• A short and efficient synthesis of (R)-(−)-sporochnol A
  作者：Ramón Alibés、Félix Busqué、Gisela G. Bardají、Pedro de March、Marta Figueredo、Josep Font

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.09.013

  日期：2006.10

  A short and efficient synthesis of (R)-(-)-sporochnol A in five steps and 9% overall yield has been developed. The sequence uses as starting material the easily available enantiopure monoketal derived from 1,4-cyclohexanedione and (R,R)-hydrobenzoin that serves as a chiral auxiliary. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantiodivergent Synthesis of Cyclohexenyl Nucleosides
  作者：Èric Ferrer、Ramon Alibés、Félix Busqué、Marta Figueredo、Josep Font、Pedro de March

  DOI：10.1021/jo802492g

  日期：2009.3.20

  An enantiodivergent synthesis of several cyclohexenyl nucleosides has been efficiently completed starting from the enantiopure hydrobenzoin-derived monoketal of cyclohex-2-en-1,4-dione, (+)-5. Stereodiversity was accomplished on the base coupling step. This methodology has proved to be useful for the synthesis of enantiopure pyrimidine and purine nucleoside analogues, which anti-HIV activity has been

  从对映体纯的水合安息香素衍生的单环缩酮的hehehex-2-en-1,4-dione，（+）- 5开始，已经有效地完成了几个环己烯基核苷的对映异构合成。在基础偶联步骤上完成了立体异构性。事实证明，该方法可用于合成对映体纯嘧啶和嘌呤核苷类似物，已评估了其抗HIV活性。
• Synthesis of Novel Nucleoside Analogues Built on a Bicyclo[4.1.0]heptane Scaffold
  作者：Beatriz Domı́nguez-Pérez、Éric Ferrer、Marta Figueredo、Jean-Didier Maréchal、Jan Balzarini、Ramon Alibés、Félix Busqué

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01413

  日期：2015.10.2

  A new class of carbocyclic nucleoside analogues built on a bicyclo[4.1.0]heptane scaffold, a perspective novel pseudosugar pattern, have been conceived as anti-HSV agents on the basis of initial protein–ligand docking studies. The asymmetric synthesis of a series of these compounds incorporating different nucleobases has been efficiently completed starting from 1,4-cyclohexanedione.

  在最初的蛋白质-配体对接研究的基础上，已经构建了一种基于双环[4.1.0]庚烷骨架的新型碳环核苷类似物，这是一种新型的假糖模式，已被视为抗HSV药物。从1，4-环己二酮开始，已经有效地完成了一系列掺入不同核碱基的这些化合物的不对称合成。