(di-exo-3-amino-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (di-exo-3-amino-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)methanol
• 英文别名: [(1R,2R,3R,4S)-3-amino-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]methanol
• 化学式: C₇H₁₁NO₂
• 分子量: 141.17
• InChiKey: URZLWWZKYSQYOA-MVIOUDGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-甲基苯甲酰)丙酸 、 (di-exo-3-amino-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)methanol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以25%的产率得到6,9-epoxy-3a-p-tolyl-2,3,5a,6,9,9a-hexahydro-5H-pyrrolo[1,2-a][3,1]benzoxazin-1one
  参考文献：
  名称：

  呋喃作为二烯的应用：通过逆狄尔斯-阿尔德反应制备缩合 1,3-恶嗪

  摘要：

  (Di-exo-3-amino-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)甲醇 (3) 用氧代羧酸 [p-toluoylpropionic acid, cis- or trans-(p -甲苯甲酰基)环己烷羧酸、-苯甲酸或甲苯并环辛烯甲酸]以提供氧代降冰片烯稠合的吡咯并[1,3]恶嗪4、异吲哚并[1,3]恶嗪5和6，以及甲苯并环辛烯吡咯并[1,3]恶嗪10 ，连同逆狄尔斯-阿尔德产物吡咯并恶嗪酮 7、恶嗪基异吲哚酮 8 和 9 以及恶嗪基吡咯并苯并环辛烯 11。在氯苯中回流时，呋喃从氧降冰片烯杂环 5 和 10 中释放出来，得到逆狄尔斯-阿尔德产物。新化合物的结构通过核磁共振光谱确定，也通过单晶 X 射线结构测定（对于 6 和 9）确定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400247
• 作为产物：
  描述：

  exo-3,6-epoxy-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 在 barium dihydroxide 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 碘苯二乙酸 、 氨 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (di-exo-3-amino-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  中环酸酐合成 1,3-氨基醇的新方法

  摘要：

  1,3-氨基醇及其衍生物在具有生物活性的各种化合物的合成中起着重要作用。例如，天然存在的氨基糖是几种抗生素的重要成分。2 含有氨基环醇部分的碳环核苷显示出强大的抗病毒活性。~ 手性 1,3-氨基醇可以通过酶促拆分从其外消旋混合物中获得，并且已经被用作不对称合成中的手性助剂。虽然已经描述了几种 1,3-氨基醇的合成方法，但据我们所知，只有 Fulop 和同事报道了从内消旋环酸酐制备 1,3-氨基醇的途径。在 Fulop 的方法中，通过甲酰胺的霍夫曼重排制备巴胺酸，甲酰胺是通过氨解环酐获得的。氢化铝锂 AH) 氨基酸的还原得到 1,3-氨基醇。~~~我们现在报告了从内消旋环酸酐制备 1,3-氨基醇的新途径。用氨处理由容易获得的狄尔斯-阿尔德加合物 1a、b 制备的内酯 2a、b，得到酰氨基醇 3a.b。虽然没有发生酰胺醇 3 与次氯酸钠的霍夫曼重排，但醇 3a 与双（乙酰氧基）碘苯在温和条件下的反应导致

  DOI：

  10.1080/00304940309355856

文献信息

• Application of Furan as a Diene: Preparation of Condensed 1,3-Oxazines by Retro-Diels−Alder Reactions
  作者：Géza Stájer、Ferenc Miklós、Iván Kanizsai、Ferenc Csende、Reijo Sillanpää、Pál Sohár

  DOI：10.1002/ejoc.200400247

  日期：2004.9

  methanobenzocyclooctenepyrrolo[1,3]oxazine 10, together with the retro-Diels−Alder products pyrrolooxazinone 7, oxazinoisoindolones 8 and 9, and oxazinopyrrolobenzocyclooctene 11. On reflux in chlorobenzene, furan was released from the oxanorbornene heterocycles 5 and 10 to give the retro-Diels−Alder products. The structures of the new compounds were established by NMR spectroscopy and also (for 6 and 9) by single-crystal

  (Di-exo-3-amino-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)甲醇 (3) 用氧代羧酸 [p-toluoylpropionic acid, cis- or trans-(p -甲苯甲酰基)环己烷羧酸、-苯甲酸或甲苯并环辛烯甲酸]以提供氧代降冰片烯稠合的吡咯并[1,3]恶嗪4、异吲哚并[1,3]恶嗪5和6，以及甲苯并环辛烯吡咯并[1,3]恶嗪10 ，连同逆狄尔斯-阿尔德产物吡咯并恶嗪酮 7、恶嗪基异吲哚酮 8 和 9 以及恶嗪基吡咯并苯并环辛烯 11。在氯苯中回流时，呋喃从氧降冰片烯杂环 5 和 10 中释放出来，得到逆狄尔斯-阿尔德产物。新化合物的结构通过核磁共振光谱确定，也通过单晶 X 射线结构测定（对于 6 和 9）确定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,
• A NEW APPROACH TO THE SYNTHESIS OF 1,3-AMINOALCOHOLS FROM<i>MESO</i>CYCLIC ACID ANHYDRIDE
  作者：Jia-Hai Ye、You Huang、Ru-Yu Chen

  DOI：10.1080/00304940309355856

  日期：2003.8

  several synthetic methods of 1,3-aminoalcohols have been described,’ to our knowledge only Fulop and coworkers have reported a route to 1,3-aminoalcohols from meso cyclic acid anhydrides. In Fulop’s method, the pamino acid was prepared by a Hofmann rearrangement of the carboxamide, obtained by ammonolysis of cyclic anhydride. Lithium aluminium hydride &AH) reduction of the amino acid gave 1,3-aminoal~ohols

  1,3-氨基醇及其衍生物在具有生物活性的各种化合物的合成中起着重要作用。例如，天然存在的氨基糖是几种抗生素的重要成分。2 含有氨基环醇部分的碳环核苷显示出强大的抗病毒活性。~ 手性 1,3-氨基醇可以通过酶促拆分从其外消旋混合物中获得，并且已经被用作不对称合成中的手性助剂。虽然已经描述了几种 1,3-氨基醇的合成方法，但据我们所知，只有 Fulop 和同事报道了从内消旋环酸酐制备 1,3-氨基醇的途径。在 Fulop 的方法中，通过甲酰胺的霍夫曼重排制备巴胺酸，甲酰胺是通过氨解环酐获得的。氢化铝锂 AH) 氨基酸的还原得到 1,3-氨基醇。~~~我们现在报告了从内消旋环酸酐制备 1,3-氨基醇的新途径。用氨处理由容易获得的狄尔斯-阿尔德加合物 1a、b 制备的内酯 2a、b，得到酰氨基醇 3a.b。虽然没有发生酰胺醇 3 与次氯酸钠的霍夫曼重排，但醇 3a 与双（乙酰氧基）碘苯在温和条件下的反应导致