1-(1-adamantyl)ethyl acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(1-adamantyl)ethyl acetate
• 英文别名: 1-(Adamantan-1-YL)ethyl acetate
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: PANQIDWXXPHBNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲酮 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 1-(1-adamantyl)ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  CO 2膨胀的生物基液体作为对映选择性生物催化的新型溶剂

  摘要：

  首次报道了CO 2膨胀的生物基液体是用于生物催化的新型且可持续的溶剂。这里，人们发现，通过膨胀与CO 2，2-甲基四氢呋喃（MeTHF），和其它生物基液体，它们不是为固定的有利的溶剂南极假丝酵母脂肪酶B（的Novozym 435）催化的酯交换，被调谐到优良的反应介质。特别是，对于具有挑战性的大体积次生底物（例如rac -1-金刚烷基乙醇）的动力学拆分，脂肪酶在CO 2中显示出很高的活性，并具有出色的对映选择性（E值> 200）。-扩展了MeTHF（MeTHF浓度为10％v / v，6 MPa），而在常规有机溶剂中几乎没有观察到活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.04.024

文献信息

• Asymmetric transesterification of secondary alcohols catalyzed by feruloyl esterase from Humicola insolens
  作者：Nikos S. Hatzakis、Ioulia Smonou

  DOI：10.1016/j.bioorg.2005.05.002

  日期：2005.8

  A new asymmetric transesterification of secondary alcohols catalyzed by feruloyl esterase from Humicola insolens has been found. Although alcohols are not the natural substrates for this enzyme, a high R enantioselectivity was observed. Stereochemical studies showed that variations in substrate structure lead to strong variations in enantioselectivity. The highest enantioselectivities are obtained when the beta-carbon of the secondary alcohol is tertiary or quaternary. (c) 2005 Elsevier Inc. All rights reserved.
• NOVOSELOV, E. F.;ISAEV, S. D.;YURCHENKO, A. G., BECTH. KIEV. POLITEXN. IN-TA. XIM. MASHINOSTR. I TEXNOL., 1983, N 20, 17-+
  作者：NOVOSELOV, E. F.、ISAEV, S. D.、YURCHENKO, A. G.

  DOI：——

  日期：——
• CO 2 -expanded bio-based liquids as novel solvents for enantioselective biocatalysis
  作者：Hai Nam Hoang、Yoshihiro Nagashima、Shuichi Mori、Hiroyuki Kagechika、Tomoko Matsuda

  DOI：10.1016/j.tet.2017.04.024

  日期：2017.5

  (MeTHF), and other bio-based liquids, which were not favorable solvents for immobilized Candida antarctica lipase B (Novozym 435) catalyzed transesterification, were tuned into excellent reaction media. Especially, for the kinetic resolution of challenging bulky secondary substrates such as rac-1-adamantylethanol, the lipase displayed very high activity with excellent enantioselectivity (E value > 200) in

  首次报道了CO 2膨胀的生物基液体是用于生物催化的新型且可持续的溶剂。这里，人们发现，通过膨胀与CO 2，2-甲基四氢呋喃（MeTHF），和其它生物基液体，它们不是为固定的有利的溶剂南极假丝酵母脂肪酶B（的Novozym 435）催化的酯交换，被调谐到优良的反应介质。特别是，对于具有挑战性的大体积次生底物（例如rac -1-金刚烷基乙醇）的动力学拆分，脂肪酶在CO 2中显示出很高的活性，并具有出色的对映选择性（E值> 200）。-扩展了MeTHF（MeTHF浓度为10％v / v，6 MPa），而在常规有机溶剂中几乎没有观察到活性。