吡氟氯禾灵 | 69806-34-4

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 除草剂 - 其他除草剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 吡氟氯禾灵
• 中文别名: 氟唑磺隆；氟吡禾灵；氟吡甲禾灵；盖草能(酸)；(RS)-2-[4(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶氧基)苯氧基]丙酸；2[4-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶氧基)苯氧基]丙酸
• 英文名称: haloxyfop
• 英文别名: 2-[4-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxyphenoxy]propanoic acid
• CAS: 69806-34-4
• 化学式: C₁₅H₁₁ClF₃NO₄
• 分子量: 361.705
• InChiKey: GOCUAJYOYBLQRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107.5 °C
• 沸点：
  420.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.442±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：100 mg/mL（276.47 mM；需要超声波）
• 碰撞截面：
  179.86 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW]
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物。对皮肤无刺激作用，但对眼睛有中等刺激性，对豚鼠皮肤无过敏性。动物实验显示，该物质无致癌、致畸或致突变作用。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29333990
• RTECS号：
  UA2458284
• 储存条件：
  存放在密封容器中，并置于阴凉、干燥处。请注意，储存地点需远离氧化剂。

制备方法与用途

毒性

甲酯对雄大鼠急性经口LD₅₀为393 mg/kg，雌性为599 mg/kg。兔急性经皮LD₅₀大于500 mg/kg。

乙氧基乙酯对大鼠急性经口LD₅₀为518 mg/kg，大鼠急性经皮LD₅₀大于2000 mg/kg，兔的LD₅₀大于5000 mg/kg。该物质对皮肤无刺激作用，对眼睛有中等刺激性，但对豚鼠皮肤无过敏性。

动物试验显示，Haloxyfop 无致癌、致畸或致突变作用。野鸭和鹌鹑在饲料中的LC₅₀大于5620 mg/kg（8天），鲤鱼的LC₅₀为0.538 mg/L（96小时），蜜蜂的LD₅₀大于0.1 mg/只。

酸对大鼠两年饲喂试验无作用剂量每天0.065 mg/kg。乙氧基乙酯对野鸭急性经口LD₅₀大于2150 mg/kg，对鳟鱼LC₅₀为1.18 mg/L（96小时）。

生物活性

Haloxyfop 是一种芳氯氧苯氧丙酸除草剂 (herbicide)，广泛应用于阔叶作物的野草。它通过抑制玉米幼苗叶绿体中乙酰辅酶 A 羧化酶 (EC 6.4.1.2) 的活性，IC₅₀为0.5 μM，在豌豆中无影响。

靶点

• IC₅₀: 0.5 μM（乙酰辅酶 A 羧化酶 (EC 6.4.1.2)）

用途

杂环氧基苯氧基脂肪酸类苗后选择性除草剂，是脂肪酸合成抑制剂，具有内吸传导作用。茎叶处理后迅速被杂草吸收并传输到整个植株，水解成酸，抑制根和茎的分生组织生长，导致死亡。主要用于防除大豆、棉花、花生、油菜、苗圃、亚麻等多种阔叶作物上的马唐、看麦娘、牛筋草、稗草、狗尾草、千金子等一年生禾本科杂草及狗牙根、白茅等多年生禾本科杂草。对阔叶草和莎草无效。

• 防除油菜田中的看麦娘：在1～2个分叶期，用12.5%乳油4.5～7.5 mL/100 m²，兑水4.5 kg 茎叶喷雾处理。
• 防除大豆田杂草：在大豆苗后2～4复叶、杂草3～5叶期，用12.5%乳油6～9 mL/100 m²，兑水4.5 kg 喷雾；干旱时适当增加用量。
• 防除花生或棉田杂草：在花生2～4叶期、杂草3～5叶期以及棉田杂草3～6叶期，用12.5%乳油6～9 mL/100 m²，兑水4.5 kg 喷雾。

生产方法

• 制备方法一
• 制备方法二

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡氟氯禾灵 生成 (3,3-Dibromo-2-oxo)propyl 2[4-(3-chloro-5-trifluoromethyl-2-pyridyloxy)phenoxy]propionate
  参考文献：
  名称：

  XASIMOTO, MASAKI;FUKAMI, DZIITA

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氟吡甲禾灵 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 吡氟氯禾灵
  参考文献：
  名称：

  3-Alkoxy-4-substituted-phenoxy-2,3-unsaturated acid esters and

  摘要：

  这项发明涉及3-烷氧基-4-取代苯氧基-2,3-不饱和酸酯，其衍生物，以及利用该酸酯和衍生物控制杂草的用途。

  公开号：

  US04561882A1

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(TETRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE AND 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE DERIVATIVES AS HERBICIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-[(HYDRAZONO))MÉTHYL]-N-(TÉTRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE ET DE 3-[(HYDRAZONO)MÉTHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE UTILISÉS EN TANT QU'HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2021013969A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  The present invention related to compounds of Formula (I): or an agronomically acceptable salt thereof, wherein Q, R2, R3, R4, R5 and R6 are as described herein. The invention further relates to compositions comprising said compounds, to methods of controlling weeds using said compositions, and to the use of compounds of Formula (I) as a herbicide.

  本发明涉及以下式（I）的化合物或其农业上可接受的盐，其中Q、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述。该发明还涉及包含所述化合物的组合物，使用这些组合物控制杂草的方法，以及将式（I）的化合物用作除草剂的用途。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。
• [EN] HERBICIDALLY ACTIVE HETEROARYL-S?BSTIT?TED CYCLIC DIONES OR DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] DIONES CYCLIQUES SUBSTITUÉES PAR HÉTÉROARYLE À ACTIVITÉ HERBICIDE OU DÉRIVÉS DE CELLES-CI
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2011012862A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The invention relates to a compound of formula (I), which is suitable for use as a herbicide wherein G is hydrogen or an agriculturally acceptable metal, sulfonium, ammonium or latentiating group; Q is a unsubstituted or substituted C3-C8 saturated or mono-unsaturated heterocyclyl containing at least one heteroatom selected from O, N and S, or Q is heteroaryl or substituted heteroaryl; m is 1, 2 or 3; and Het is an optionally substituted monocyclic or bicyclic heteroaromatic ring; and wherein the compound is optionally an agronomically acceptable salt thereof.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，适用作为除草剂，其中G为氢或农业可接受的金属、磺酸盐、铵盐或潜伏基团；Q为未取代或取代的含有至少一个来自O、N和S的杂原子的饱和或单不饱和的C3-C8杂环烷基，或Q为杂芳基或取代的杂芳基；m为1、2或3；Het为可选择地取代的单环或双环杂芳环；且该化合物可选择地为其农学上可接受的盐。
• TRIAZOLE ACC INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Gilead Apollo, LLC

  公开号：US20170166584A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The present invention provides triazole compounds useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了三唑化合物，可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及其组合物和使用方法。