4-Amino-2,6-bis(imidazol-1-ylmethyl)-5-(imidazol-1-yl)pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-Amino-2,6-bis(imidazol-1-ylmethyl)-5-(imidazol-1-yl)pyrimidine
• 英文别名: 5-Imidazol-1-yl-2,6-bis(imidazol-1-ylmethyl)pyrimidin-4-amine；5-imidazol-1-yl-2,6-bis(imidazol-1-ylmethyl)pyrimidin-4-amine
• 化学式: C₁₅H₁₅N₉
• 分子量: 321.344
• InChiKey: RPEXJCADRIGIHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1H-咪唑-1-基乙腈 在 三乙烯二胺 作用下， 反应 24.0h， 以0.055 g的产率得到4-Amino-2,6-bis(imidazol-1-ylmethyl)-5-(imidazol-1-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Solvent-free synthesis and structural characterization of azolyl-substituted pyrimidines

  摘要：

  在压力和无溶剂条件下，催化剂促使N-氰甲基噻唑类化合物进行三聚反应，获得了4-氨基-2,6-双(噻唑-1-基甲基)-5-(噻唑-1-基)嘧啶（1-3），产率为33%-67%。这些化合物的结构通过NMR技术和X射线晶体学相结合的方法确定。4-氨基基团在C-N键周围的旋转受到限制；该过程的活化自由能通过可变温度实验确定。在吡唑-1-基衍生物的晶体结构中，氨基在两个独立分子中显示出扭曲的平面几何形状，并作为双氢键供体与三个吡唑环中的两个形成氢键，形成R22(10)环的带状结构。

  DOI：

  10.1039/b200169c

文献信息

• Solvent-free synthesis and structural characterization of azolyl-substituted pyrimidines
  作者：Antonio de la Hoz、Héctor Blasco、Ángel Díaz-Ortiz、José Elguero、Concepción Foces-Foces、Andrés Moreno、Ana Sánchez-Migallón、Gema Valiente

  DOI：10.1039/b200169c

  日期：2002.6.24

  Base-catalyzed trimerization of N-cyanomethylazoles under pressure and in solvent-free conditions afforded 4-amino-2,6-bis(azol-1-ylmethyl)-5-(azol-1-yl)pyrimidines (1–3) in 33–67% yields. The structures of these compounds was determined by a combination of NMR techniques and X-ray crystallography. The 4-amino groups show a restricted rotation around the C–N bond; the free energy of activation for this process was determined by variable temperature experiments. In the crystal structure of the pyrazol-1-yl derivative, the amino group shows a distorted planar geometry in both independent molecules and acts as a double hydrogen bond donor towards two of the three pyrazole rings, forming ribbons of R22(10) rings.

  在压力和无溶剂条件下，催化剂促使N-氰甲基噻唑类化合物进行三聚反应，获得了4-氨基-2,6-双(噻唑-1-基甲基)-5-(噻唑-1-基)嘧啶（1-3），产率为33%-67%。这些化合物的结构通过NMR技术和X射线晶体学相结合的方法确定。4-氨基基团在C-N键周围的旋转受到限制；该过程的活化自由能通过可变温度实验确定。在吡唑-1-基衍生物的晶体结构中，氨基在两个独立分子中显示出扭曲的平面几何形状，并作为双氢键供体与三个吡唑环中的两个形成氢键，形成R22(10)环的带状结构。