(E)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-propylstyryl)-1,3,2-dioxaborolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-propylstyryl)-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: (E)-2-(4-propylstyryl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；4,4,5,5-tetramethyl-2-[(1E)-2-(4-propylphenyl)ethenyl]-1,3,2-dioxaborolane；4,4,5,5-tetramethyl-2-[(E)-2-(4-propylphenyl)ethenyl]-1,3,2-dioxaborolane
• 化学式: C₁₇H₂₅BO₂
• 分子量: 272.195
• InChiKey: WBDKEUTWPNJGSF-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-丙基苯乙炔 、 联硼酸频那醇酯 在 乙醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 8.0h， 以92%的产率得到(E)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-propylstyryl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Efficient heterogeneous hydroboration of alkynes: enhancing the catalytic activity by Cu(0) incorporated CuFe₂O₄ nanoparticles

  摘要：

  纳米铜铁氧体负载的铜催化剂对炔烃的氢硼化反应具有活性，生成乙烯硼酸酯。

  DOI：

  10.1039/c8nj03708f

文献信息

• Tropylium-Promoted Hydroboration Reactions: Mechanistic Insights <i>Via</i> Experimental and Computational Studies
  作者：Nhan N. H. Ton、Binh Khanh Mai、Thanh Vinh Nguyen

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01208

  日期：2021.7.2

  hydroboration reaction of alkynes. A broad range of vinylboranes can be easily accessed via this metal-free protocol. Similar hydroboration reactions of alkenes and epoxides can also be efficiently catalyzed by the same tropylium catalysts. Experimental studies and DFT calculations suggested that the reaction follows an uncommon mechanistic pathway, which is triggered by the hydride abstraction of pinacolborane

  炔烃的硼氢化反应是合成有机硼化合物最强大的工具之一，有机硼化合物是交叉偶联化学的通用前体。这种类型的反应传统上是由过渡金属或主族催化剂介导的。在此，我们报告了一种使用通常称为有机氧化剂和路易斯酸的镨盐来促进炔烃的硼氢化反应的新方法。通过这种无金属协议，可以轻松访问范围广泛的乙烯基硼烷。烯烃和环氧化物的类似硼氢化反应也可以由相同的托鎓催化剂有效催化。实验研究和 DFT 计算表明，该反应遵循一种不常见的机制途径，这是由频哪醇硼烷与 tropylium 离子的氢化物提取所触发的。接下来是一系列原位反离子活化的取代基交换以生成促进硼氢化反应的硼中间体。
• Efficient and selective external activator-free cobalt catalyst for hydroboration of terminal alkynes enabled by BiPyPhos
  作者：Zheng Li、Jiangui Zhao、Weichao Xue、Juan Tang、Shun Li、Yicen Ge、Jiaqi Xu、Xueli Zheng、Ruixiang Li、Hua Chen、Haiyan Fu

  DOI：10.1039/d4ob00435c

  日期：——

  Herein, a robust catalyst system, composed of a bipyridine-based diphosphine ligand (BiPyPhos) and a cobalt precursor Co(acac)2, is successfully developed and applied in the hydroboration of terminal alkynes, exclusively affording various versatile β-E-vinylboronates in high yields at room temperature.