2,3-dihydroxy-5-trifluoromethylpyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dihydroxy-5-trifluoromethylpyridine
• 英文别名: 2,3-Dihydroxy-5-(trifluoromethyl)pyridine；3-hydroxy-5-(trifluoromethyl)-1H-pyridin-2-one
• 化学式: C₆H₄F₃NO₂
• 分子量: 179.098
• InChiKey: OOFGZDCVYPUSBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydroxy-5-trifluoromethylpyridine 在 五氯化磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以97.7%的产率得到2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  一种2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种2,3‑二氯‑5‑三氟甲基吡啶制备方法。该方法利用1,1,1‑三氟丙酮和硝基甲烷于碱作用下缩合、酸化得到1‑硝基‑2‑三氟甲基丙烯，1‑硝基‑2‑三氟甲基丙烯和草酸二酯于碱作用下缩合，所得反应液不经分离，于催化剂存在下，经还原‑环合反应、酸化得到2,3‑二羟基‑5‑三氟甲基吡啶，然后和氯代试剂经氯代反应得到2,3‑二氯‑5‑三氟甲基吡啶。本发明所用原料价廉易得，各步反应选择性高，不需要利用特殊设备进行高温氯代和高温氟代反应，工艺过程易于操作，目标产物收率和纯度高，适合工业化生产。

  公开号：

  CN113527191B
• 作为产物：
  描述：

  在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 40.0~45.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以33.0 g的产率得到2,3-dihydroxy-5-trifluoromethylpyridine
  参考文献：
  名称：

  一种2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种2,3‑二氯‑5‑三氟甲基吡啶制备方法。该方法利用1,1,1‑三氟丙酮和硝基甲烷于碱作用下缩合、酸化得到1‑硝基‑2‑三氟甲基丙烯，1‑硝基‑2‑三氟甲基丙烯和草酸二酯于碱作用下缩合，所得反应液不经分离，于催化剂存在下，经还原‑环合反应、酸化得到2,3‑二羟基‑5‑三氟甲基吡啶，然后和氯代试剂经氯代反应得到2,3‑二氯‑5‑三氟甲基吡啶。本发明所用原料价廉易得，各步反应选择性高，不需要利用特殊设备进行高温氯代和高温氟代反应，工艺过程易于操作，目标产物收率和纯度高，适合工业化生产。

  公开号：

  CN113527191B

文献信息

• Lonidamine analogues and their use in male contraception and cancer treatment
  申请人：Georg I. Gunda

  公开号：US20060047126A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  Novel compounds useful for inhibiting spermatogenesis and cancer treatment, and in particular as inhibitors of heat shock proteins and/or elongation factor 1 alpha.

  用于抑制精子生成和癌症治疗的新化合物，特别是作为热休克蛋白和/或延长因子1α的抑制剂。
• LONIDAMINE ANALOGUES FOR FERTILITY MANAGEMENT
  申请人：Georg Ingrid Gunda

  公开号：US20110060003A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  Fertility management can include: administering to the subject one or more doses of a compound according to Formula I so as to reduce fertility in the subject. Fertility management can also include administering an effective amount of the compound to: impair Sertoli cell function in a male subject; inhibit spermatogenesis in the subject; reduce testis weight in the subject; reduce ovary weight in a female subject; reduce serum progesterone in the female subject; impair ovarian follicle function in the female subject; causing reversible fertility in the subject. In order to return fertility, the method can include ceasing administration of the compound to the subject so as to return fertility in the subject. The compound can be administered for irreversibly sterilizing the subject.

  生育管理可以包括：根据公式I的一个或多个剂量给予受试者一种化合物，以降低受试者的生育能力。生育管理还可以包括给予化合物的有效量：破坏雄性受试者的精原细胞功能；抑制受试者的精子生成；减少受试者的睾丸重量；减少雌性受试者的卵巢重量；减少雌性受试者的血清孕酮；破坏雌性受试者的卵巢滤泡功能；导致受试者可逆的生育能力。为了恢复生育能力，该方法可以包括停止给予化合物以使受试者恢复生育能力。该化合物可以用于对受试者进行不可逆的绝育。
• LONIDAMINE ANALOGUES AND TREATMENT OF POLYCYSTIC KIDNEY DISEASE
  申请人：Georg Ingrid Gunda

  公开号：US20090197911A1

  公开（公告）日：2009-08-06

  Lonidamine derivatives can be useful in methods of treating, inhibiting, and/or preventing polycystic kidney disease (PKD). Accordingly, lonidamine derivatives can be administered in a therapeutically effective amount for inhibiting, and/or preventing polycystic kidney disease (PKD) in the subject. This can include administering a therapeutically effective amount of the lonidamine derivatives for inhibiting CFTR and/or Hsp90 or biological pathway thereof. Also, the method can include administering the lonidamine derivatives in a therapeutically effective amount for inhibiting ErbB2, Src, Raf-1, B-Raf, MEK, Cdk4, NKCC1, or combinations thereof. For example, the therapeutically effective amount of the lonidamine derivatives can be configured so as to provide a concentration in or adjacent to a kidney cell of about 0.25 uM or more or less.

  Lonidamine衍生物可用于治疗、抑制和/或预防多囊肾病（PKD）的方法中。因此，可以在治疗上有效的剂量下向受体内投入Lonidamine衍生物以抑制和/或预防多囊肾病（PKD）。这可以包括向受体注射治疗上有效的Lonidamine衍生物剂量以抑制CFTR和/或Hsp90或其生物途径。此外，该方法可以包括向受体注射治疗上有效的Lonidamine衍生物剂量以抑制ErbB2、Src、Raf-1、B-Raf、MEK、Cdk4、NKCC1或其组合。例如，Lonidamine衍生物的治疗上有效的剂量可以配置为在或邻近肾细胞中提供约0.25 uM或更高或更低的浓度。
• LONIDAMINE ANALOGUES AND THEIR USE IN MALE CONTRACEPTION AND CANCER TREATMENT
  申请人：THE UNIVERSITY OF KANSAS

  公开号：EP1786424A2

  公开（公告）日：2007-05-23
• US7514463B2
  申请人：——

  公开号：US7514463B2

  公开（公告）日：2009-04-07