(R)-3,3'-bis(4-fluorophenyl)-2,2'-dihydroxy-[1,1']binaphthyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-3,3'-bis(4-fluorophenyl)-2,2'-dihydroxy-[1,1']binaphthyl
• 英文别名: (R)-(+)-3,3'-bis(4-fluorophenyl)-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diol；3-(4-Fluorophenyl)-1-[3-(4-fluorophenyl)-2-hydroxynaphthalen-1-yl]naphthalen-2-ol；3-(4-fluorophenyl)-1-[3-(4-fluorophenyl)-2-hydroxynaphthalen-1-yl]naphthalen-2-ol
• 化学式: C₃₂H₂₀F₂O₂
• 分子量: 474.506
• InChiKey: NDYQCPLCUQEPKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3,3'-bis(4-fluorophenyl)-2,2'-dihydroxy-[1,1']binaphthyl 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 反应 5.0h， 生成 4-Chloro-2,6-bis-(4-fluoro-phenyl)-3,5-dioxa-4-phospha-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalene 4-oxide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Direct Aza Hetero-Diels−Alder Reaction Catalyzed by Chiral Brønsted Acids

  摘要：

  The first chiral Bronsted acid-catalyzed asymmetric direct aza hetero-Diels-Alder reaction has been described. The phosphoric acids, prepared from binol and H-8-binol derivatives, have shown catalytic ability for the reaction of cyclohexenone with N-PMP-benzaldimine. A chiral phosphoric acid, derived from 3,3-di(4-chloropheneyl)-H-8-binol, exhibited superior enantioselectivity, affording fairly good yields and enantioselectivities for the reaction of a range of aromatic aldimines with cyclohexenone.

  DOI：

  10.1021/ol062499t
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3,3'-dibromo-2,2'-bis(methoxymethoxy)-1,1'-binaphthyl 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 (R)-3,3'-bis(4-fluorophenyl)-2,2'-dihydroxy-[1,1']binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  亚胺与手性烯烃衍生的硼路易斯酸的不对称氢化

  摘要：

  为了开发易于获得的用于不对称氢化的手性路易斯酸，一步就从相应的二醇制备了多种基于双萘基的手性烯烃。使用原位生成的手性硼路易斯酸，通过手性烯烃与Piers's硼烷的硼氢化反应，实现了亚胺的无金属不对称加氢，以高收率提供了所需的胺产品，ee高达89％。

  DOI：

  10.1039/c8ob02446d
• 作为试剂：
  描述：

  对氰基苯乙酮 在 (R)-3,3'-bis(4-fluorophenyl)-2,2'-dihydroxy-[1,1']binaphthyl 、 二丁基镁 、 频那醇硼烷 、 lithium chloride 、 甲醇 作用下， 以 正庚烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (S)-1-(4-氰基苯基)乙醇 、 (R)-1-(4-氰基苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  金属-配体协同催化的不对称镁催化的硼氢化反应。

  摘要：

  易于获得，廉价且无毒的碱土金属催化剂的不对称催化代表了常规合成方法的可持续替代方案。在这种情况下，我们描述了第一个MgII催化的对映选择性硼氢化的发展，该产品提供了具有优异收率和对映选择性的产品。NMR光谱学研究和DFT计算提供了对反应机理和对映选择性起源的见解，这可以通过涉及非纯配体的金属-配体协同催化途径来解释。

  DOI：

  10.1002/anie.201908012

文献信息

• Asymmetric Synthesis of α-Aminophosphonates Using the Inexpensive Chiral Catalyst 1,1’-Binaphthol Phosphate
  作者：Weiming Xu、Sha Zhang、Song Yang、Lin-Hong Jin、Pinaki S. Bhadury、De-Yu Hu、Yuping Zhang

  DOI：10.3390/molecules15085782

  日期：——

  Asymmetric addition under mild conditions of dialkyl phosphites on aldimines derived from cinnamaldehyde catalyzed by the inexpensive chiral organocatalyst (R)-3,3’-[4-fluorophenyl]2-1,1’-binaphthol phosphate has been found effective to give new α-amino-phosphonates 9 in moderate yields (30–65%) and enantiomeric excess (8.4%–61.9%).

  在温和条件下，廉价的手性有机催化剂(R)-3,3'-[4-氟苯基]2-1,1'-联萘酚磷酸酯催化肉桂醛衍生的醛亚胺与二烷基亚磷酸酯的不对称加成反应，已被发现是有效的，能够以中等产率(30-65%)和立体选择性(8.4%-61.9%)得到新的α-氨基亚磷酸酯9。
• Enantioselective Synthesis of 5-Alkylated Thiazolidinones via Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic C–H Alkylations of 1,4-Pentadienes with 5<i>H</i>-Thiazol-4-ones
  作者：Tian-Ci Wang、Zhi-Yong Han、Pu-Sheng Wang、Hua-Chen Lin、Shi-Wei Luo、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01697

  日期：2018.8.17

  A palladium-catalyzed, enantioselective allylic C–H alkylation of 1,4-pentadienes with 5H-thiazol-4-ones has been developed. Under the cooperative catalysis of a palladium complex of chiral phosphoramidite ligand and an achiral Brønsted acid, a broad range of substituted 5H-thiazol-4-ones bearing sulfur-containing tertiary chiral centers were accessed from the allylic C–H alkylation in high levels

  1,4-戊二烯与 5 H -thiazol-4-ones 的钯催化、对映选择性烯丙基 C-H 烷基化已被开发出来。在手性亚磷酰胺配体的钯配合物和非手性布朗斯台德酸的协同催化下，从高水平的烯丙基 C-H 烷基化中获得了范围广泛的带有含硫叔手性中心的取代 5 H-噻唑-4-酮。产率和对映选择性。烷基和芳基 1,4-戊二烯分别产生直链和支链烯丙基化产物。
• Palladium-Catalyzed Dearomative Arylvinylation Reaction of Indoles with <i>N</i>-Arylsulfonylhydrazones
  作者：Ren-Xiao Liang、Ke Wang、Quan Wu、Wei-Jian Sheng、Yi-Xia Jia

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00112

  日期：2019.10.28

  arylvinylation reaction of indoles with N-arylsulfonylhydrazones as coupling partners is developed, which proceeds via a domino sequence involving dearomative carbopalladation, Pd-carbene migratory insertion, and regioselective β-hydride elimination. A range of 3-vinylindolines bearing vicinal quaternary and tertiary carbon stereocenters is achieved in moderate yields. The enantioselective reaction was established

  进行了吲哚与N-芳基磺酰基hydr作为偶合伴侣的Pd催化脱芳香芳基乙烯基化反应，该过程通过涉及脱芳香碳巴巴拉德，Pd-卡宾迁移插入和区域选择性β-氢化物消除的多米诺序列进行。以中等收率获得了一系列带有邻位的季碳和叔碳立体中心的3-乙烯基吲哚啉。对映选择性反应是通过使用基于手性BINOL的亚磷酰胺配体建立的，从而产生了具有良好对映体比率和出色的非对映选择性的芳基乙烯基化产物。
• Double-Fold Ortho and Remote C–H Bond Activation/Borylation of BINOL: A Unified Strategy for Arylation of BINOL
  作者：Ranjana Bisht、Jagriti Chaturvedi、Gajanan Pandey、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02347

  日期：2019.8.16

  double-fold ortho and remote C–H borylation of BINOL is described. The proposed mechanisms involved electrostatically and sterically directed ortho and remote C–H activation processes, respectively. While B2eg2 (eg = ethylene glycolate) directs the C–H activation at ortho positions, a combination of HBpin and B2pin2 activates remote C–H bonds. The strategy was combined with Suzuki arylation as a one-pot

  描述了双酚的邻位和邻位双倍硼氢化。拟议的机制分别涉及静电和空间定向的邻位和远程C–H活化过程。虽然B 2 eg 2（例如=乙二醇酯）将CH-H激活在邻位，但HBpin和B 2 pin 2的组合激活了远程CH-H键。该策略与Suzuki芳基化结合在一起，作为一锅操作方案，可快速合成具有手性的BINOL衍生物。
• Decarboxylative Iodination and Suzuki-Miyaura Coupling Reactions to Access Chiral 3,3′-Diaryl-1,1′-bi-2-naphthols
  作者：Muthupandi Karthick、Sushmita Gupta、Chinnasamy Ramaraj Ramanathan

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02020

  日期：2024.1.5

  An efficient synthesis of the enantiomerically pure 3,3′-bis-arylated BINOLs is accomplished through decarboxylative iodination of the dimethyl ether derivative of BINOL-3,3′-dicarboxylic acid followed by Suzuki-Miyaura coupling using a one-pot protocol. The decarboxylative iodination is effected with the dimethyl ether derivative of BINOL-3,3′-dicarboxylic acid using iodine as a terminal oxidant and

  通过对 BINOL-3,3'-二羧酸的二甲醚衍生物进行脱羧碘化，然后使用一锅法进行 Suzuki-Miyaura 偶联，可有效合成对映体纯的 3,3'-双芳基化 BINOL。脱羧碘化是用BINOL-3,3'-二羧酸的二甲醚衍生物在纯条件下使用碘作为末端氧化剂和廉价获得的K 3 PO 4作为碱来进行的。该方案使用芳基硼酸通过钯催化的 Suzuki-Miyaura 偶联反应促进在联萘系统的 3,3'-位引入芳基。