N-{(4-methoxyphenyl)(phenyl)methylene}-4-methylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-{(4-methoxyphenyl)(phenyl)methylene}-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(4-methoxyphenyl)-phenylmethylidene]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₃S
• 分子量: 365.453
• InChiKey: DUCFKGYVKUUIHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁烯酮 、 N-{(4-methoxyphenyl)(phenyl)methylene}-4-methylbenzenesulfonamide 在 三(三甲基硅基)硅烷 、 2,3,4,5,6-penta(9H-carbazol-9-yl)benzonitrile 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以59 %的产率得到4-(甲苯-4-磺酰基)-2-丁酮
  参考文献：
  名称：

  通过磺酰基自由基中间体光催化磺胺类化合物的后期功能化

  摘要：

  大量的药物分子和农用化学品都含有磺胺官能团。然而，磺胺类药物很少被视为合成有用的官能团。为了应对这一限制，本文描述了一种后期功能化策略，该策略允许磺胺类药物转化为关键的磺酰基自由基中间体。该方法利用无金属光催化方法来获得自由基化学，该方法通过将药学相关的磺胺类药物与各种烯烃片段结合来加以利用。此外，亚磺酸根阴离子可以很容易地获得，进一步拓宽了磺胺官能化的选择范围。机理研究表明，能量转移催化（EnT）正在运行。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c01442
• 作为产物：
  描述：

  三甲基硅基苯甲酮 在 甲烷磺酸(2-二环己基膦基-2',4',6'-三-异丙基-1,1'-联苯基)(2'-氨基-1,1'-联苯-2-基)钯(II) 、 三(2,4,6-三甲氧基苯基)磷 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-{(4-methoxyphenyl)(phenyl)methylene}-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化反应反极性合成 N-磺酰基酮亚胺与亚氨基硅烷和二芳基碘鎓盐

  摘要：

  亚胺是有机化学中的重要组成部分。亚胺、醛亚胺和酮亚胺传统上是通过相应的羰基化合物与胺部分的缩合反应合成的。最近，已经报道了使用亚胺酰氯的钯催化合成酮亚胺。作为替代方案，我们报告了在钯催化剂存在下使用阴离子等效的亚氨基硅烷作为新的亲核偶联配偶体的N-磺酰基酮亚胺的反极性合成。据我们所知，这是首次报道在过渡金属催化的偶联反应中使用亚氨基硅烷。二芳基碘盐作为亲电试剂，各种芳基-芳基或杂芳基-芳基N以高达 99% 的分离产率成功制备了 -磺酰酮亚胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00116

文献信息

• Asymmetric Cyanation of Aldehydes, Ketones, Aldimines, and Ketimines Catalyzed by a Versatile Catalyst Generated from Cinchona Alkaloid, Achiral Substituted 2,2′-Biphenol and Tetraisopropyl Titanate
  作者：Jun Wang、Wentao Wang、Wei Li、Xiaolei Hu、Ke Shen、Cheng Tan、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.200900936

  日期：2009.11.2

  Full investigation of cyanation of aldehydes, ketones, aldimines and ketimines with trimethylsilyl cyanide (TMSCN) or ethyl cyanoformate (CNCOOEt) as the cyanide source has been accomplished by employing an in situ generated catalyst from cinchona alkaloid, tetraisopropyl titanate [Ti(OiPr)4] and an achiral modified biphenol. With TMSCN as the cyanide source, good to excellent results have been achieved

  通过使用由金鸡纳生物碱，钛酸四异丙酯[Ti（O i Pr ）4 ]和非手性改性双酚。使用TMSCN作为氰化物源，N -Ts（Ts =对甲苯磺酰基）的亚胺和酮亚胺（产率> 99％和ee > 99％）的Strecker反应取得了良好或优异的结果。酮氰化（产率高达99％，ee高达98％））。通过使用CNCOOEt作为替代氰化物源，完成了醛的氰化反应，制备了各种对映体富集的氰醇碳酸盐，收率高达99％，ee高达96％。值得注意的是，CNCOOOET首次成功地用于醛亚胺和酮亚胺的不对称Strecker反应中，从而提供了各种具有优异收率和ee值（高达> 99％收率和> 99％ee的α-氨基腈））。当前方案的优点包括容易获得的配体组分，操作简便和反应条件温和，这使得制备合成上重要的手性氰醇和α-氨基腈变得很方便。此外，进行了对照实验和NMR分析以阐明催化剂的结构。结果表明，金鸡纳生物碱和双酚中的所有羟基均与Ti
• A simple, efficient Pd-catalyzed synthesis of N-sulfonylimines from organoboronic acids and tosylbenzimidoyl chlorides
  作者：Li-Yan Fan、Fei-Feng Gao、Wei-Hua Jiang、Min-Zhi Deng、Chang-Tao Qian

  DOI：10.1039/b802867b

  日期：——

  A simple and efficient synthesis of N-sulfonyl ketimines through a Pd-catalyzed cross-coupling reaction between organoboronic acids and tosylbenzimidoyl chlorides under mild conditions has been developed.

  通过温和的条件下有机硼酸和甲苯磺酰苯甲酰氯之间的钯催化交叉偶联反应，可以简单有效地合成N-磺酰基酮亚胺。
• A SIMPLE METHOD FOR THE PREPARATION OF N-SULFONYLIMINES BY DIRECT CONDENSATION OF<i>p</i>-TOLUENESULFONAMIDE WITH DIARYL KETONES
  作者：Ram N. Ram、Arif Ali Khan

  DOI：10.1081/scc-100103318

  日期：2001.1

  Diaryl ketones condense with p-toluenesulfonamide in refluxing 1,2-dichloroethane in the presence of TiCl4/Ti(O-iPr)4 or TiCl4/Et3N to give N-sulfonylimines in generally good yields.

  在 TiCl4/Ti(O-iPr)4 或 TiCl4/Et3N 存在下，二芳基酮与对甲苯磺酰胺在回流的 1,2-二氯乙烷中缩合，以通常良好的产率得到 N-磺酰亚胺。
• Reversed-Polarity Synthesis of <i>N</i>-Sulfonyl Ketimines with Imidoylsilanes and Diaryliodonium Salts via Palladium-Catalyzed Reactions
  作者：Seungmi Lee、Inji Shin

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00116

  日期：2022.5.20

  Iminines, aldimines and ketimines, have been traditionally synthesized by the condensation reaction of the corresponding carbonyl compound with an amine moiety. More recently, palladium-catalyzed synthesis of ketimines using imidoyl chlorides has been reported. As an alternative, we report the reversed-polarity synthesis of N-sulfonyl ketimines using an anion equivalent imidoylsilane as a new nucleophilic

  亚胺是有机化学中的重要组成部分。亚胺、醛亚胺和酮亚胺传统上是通过相应的羰基化合物与胺部分的缩合反应合成的。最近，已经报道了使用亚胺酰氯的钯催化合成酮亚胺。作为替代方案，我们报告了在钯催化剂存在下使用阴离子等效的亚氨基硅烷作为新的亲核偶联配偶体的N-磺酰基酮亚胺的反极性合成。据我们所知，这是首次报道在过渡金属催化的偶联反应中使用亚氨基硅烷。二芳基碘盐作为亲电试剂，各种芳基-芳基或杂芳基-芳基N以高达 99% 的分离产率成功制备了 -磺酰酮亚胺。
• Photocatalytic Late-Stage Functionalization of Sulfonamides via Sulfonyl Radical Intermediates
  作者：Michael J. Tilby、Damien F. Dewez、Loïc R. E. Pantaine、Adrian Hall、Carolina Martínez-Lamenca、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/acscatal.2c01442

  日期：——

  access radical chemistry, which is harnessed by combining pharmaceutically relevant sulfonamides with an assortment of alkene fragments. Additionally, the sulfinate anion can be readily obtained, further broadening the options for sulfonamide functionalization. Mechanistic studies suggest that energy-transfer catalysis (EnT) is in operation.

  大量的药物分子和农用化学品都含有磺胺官能团。然而，磺胺类药物很少被视为合成有用的官能团。为了应对这一限制，本文描述了一种后期功能化策略，该策略允许磺胺类药物转化为关键的磺酰基自由基中间体。该方法利用无金属光催化方法来获得自由基化学，该方法通过将药学相关的磺胺类药物与各种烯烃片段结合来加以利用。此外，亚磺酸根阴离子可以很容易地获得，进一步拓宽了磺胺官能化的选择范围。机理研究表明，能量转移催化（EnT）正在运行。