N,N′-bis(1,2,4-triazol-3-yl)benzophenonete-3,3′,4,4′-tracarboxylic diimide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N′-bis(1,2,4-triazol-3-yl)benzophenonete-3,3′,4,4′-tracarboxylic diimide
• 英文别名: 5-[1,3-dioxo-2-(1H-1,2,4-triazol-5-yl)isoindole-5-carbonyl]-2-(1H-1,2,4-triazol-5-yl)isoindole-1,3-dione
• 化学式: C₂₁H₁₀N₈O₅
• 分子量: 454.361
• InChiKey: ORSARYXMCYGMRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-1,2,4-三氮唑 、 3,3',4,4'-二苯甲酮四甲酸二酐 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以71%的产率得到N,N′-bis(1,2,4-triazol-3-yl)benzophenonete-3,3′,4,4′-tracarboxylic diimide
  参考文献：
  名称：

  评价3,3'，4,4'-二苯甲酮四羧酸二酐衍生物的生物学特性及其抑制己糖激酶活性的能力

  摘要：

  这项研究探讨了3,3'，4,4'-二苯甲酮四羧酸二酐（BDTA）衍生物作为己糖激酶II（HKII）的潜在抑制剂的特性。多能胚胎癌细胞系P19（ECC）被用作HKII潜在抑制剂的生物学靶标。从虚拟高通量筛选（VHTS），分子建模和生物活性研究获得的结果表明，BDTA是一种有前途的前导结构，具有良好的结合评分和最简单的功能化。温育72小时后测定抑制作用。在选定的BDTA衍生物中，活性最高的是化合物3b，在对位含有3-羟基苯基部分，能够以100μM的速度将分化的P19dCs细胞的质量降低30％，从而改变线粒体跨膜电位和活性氧的水平。在这些条件下，仅化合物3b具有以剂量依赖性方式降低己糖激酶活性的能力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.12.055

文献信息

• Evaluation of biological properties of 3,3′,4,4′-benzophenonetetracarboxylic dianhydride derivatives and their ability to inhibit hexokinase activity
  作者：Krzysztof Kochel、Mateusz D. Tomczyk、Rui F. Simões、Tomasz Frączek、Adrian Soboń、Paulo J. Oliveira、Krzysztof Z. Walczak、Aneta Koceva-Chyła

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.12.055

  日期：2017.2

  This investigation has explored the properties of 3,3′,4,4′-benzophenonetetracarboxylic dianhydride (BDTA) derivatives with regard to their being prospective inhibitors of hexokinase II (HKII). A pluripotent embryonic carcinoma cell line P19 (ECC), was used as the biological target for newly generated potential inhibitors of HKII. The results obtained from Virtual High-Throughput Screening (VHTS),

  这项研究探讨了3,3'，4,4'-二苯甲酮四羧酸二酐（BDTA）衍生物作为己糖激酶II（HKII）的潜在抑制剂的特性。多能胚胎癌细胞系P19（ECC）被用作HKII潜在抑制剂的生物学靶标。从虚拟高通量筛选（VHTS），分子建模和生物活性研究获得的结果表明，BDTA是一种有前途的前导结构，具有良好的结合评分和最简单的功能化。温育72小时后测定抑制作用。在选定的BDTA衍生物中，活性最高的是化合物3b，在对位含有3-羟基苯基部分，能够以100μM的速度将分化的P19dCs细胞的质量降低30％，从而改变线粒体跨膜电位和活性氧的水平。在这些条件下，仅化合物3b具有以剂量依赖性方式降低己糖激酶活性的能力。