(Z)-N-benzylbenzimidoyl chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-N-benzylbenzimidoyl chloride
• 英文别名: N-benzylbenzimidoyl chloride
• 化学式: C₁₄H₁₂ClN
• 分子量: 229.709
• InChiKey: UIUSXFZPHSUSGX-PEZBUJJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-benzylbenzimidoyl chloride 在 水 作用下， 反应 2.0h， 生成 n-苄基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Sigmatropic isomerizations in azaallyl systems: XX. N-Alkylbenzimidoylphosphonates

  摘要：

  开发了合成方法以制备含有电子和立体多样的烷基取代基的苯并咪唑基磷酸酯衍生物，以及它们的质子化异构体。揭示了磷酸化C=N-C三元组中的质子转移规律，并应用于α-氨基磷酸衍生物的合成。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0007-6
• 作为产物：
  描述：

  n-苄基苯甲酰胺 在 氯化亚砜 作用下， 生成 (Z)-N-benzylbenzimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  上取代基效应外立体选择性Tulipalin A的腈叶立德的1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  二氢-3-亚甲基-2-（3-的1,3-偶极环加成反应ħ） -呋喃酮（tulipalin A）与各种苄腈（p -X-benzylide）叶立德倾向于形成的外切在对应于增加电子的程度-cycloadducts在1，3-偶极试剂的亚苄基苯环的对位上的取代基X的供体特征。根据外部偶极子与偶极亲子之间的CH /π相互作用，可以合理地考虑取代基对1,3-DC反应的非对映选择性的影响-过渡状态。观察到的非对映选择性与取代基Hammettσ常数的相关性证明了这种相互作用的决定性作用，该常数显示出较小的负ρ值。还讨论了内酯羰基和取代的苯环之间的CO /π相互作用对介导取代基作用的一定贡献。使用DFT和RI-MP2理论方法分析了两个反应路径的能量分布。计算得出的能量和位于过渡态之间的结构差异与反应非对映选择性是一致的。

  DOI：

  10.1021/jo702563n

文献信息

• METHOD FOR THE CATALYTIC REDUCTION OF ACID CHLORIDES AND IMIDOYL CHLORIDES
  申请人：Nikonov Georgii

  公开号：US20140228579A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  The present application relates to methods for the catalytic reduction of acid chlorides and/or imidoyl chlorides. The methods comprise reacting the acid chloride or imidoyl chloride with a silane reducing agent in the presence of a catalyst such as [Cp(Pr i 3 P)Ru(NCMe) 2 ] + [PF 6 ] − .

  本申请涉及用于催化还原酸氯化物和/或亚胺酰氯化物的方法。该方法包括在催化剂的存在下，将酸氯化物或亚胺酰氯化物与硅烷还原剂反应，所述催化剂例如为[Cp(Pr i 3 P)Ru(NCMe) 2 ] + [PF 6 ] − 。
• Substituent Effect on <i>exo</i> Stereoselectivity in the 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of Tulipalin A with Nitrile Ylides
  作者：Petr Melša、Michal Čajan、Zdeněk Havlas、Ctibor Mazal

  DOI：10.1021/jo702563n

  日期：2008.4.1

  1,3-Dipolar cycloaddition reactions of dihydro-3-methylene-2(3H)-furanone (tulipalin A) with various benzonitrile(p-X-benzylide) ylides prefer formation of exo-cycloadducts in the extent corresponding to an increasing electron donor character of the substituent X in the para-position of the benzylide phenyl ring of the 1,3-dipolar reagent. The substituent effect on diastereoselectivity of the 1,3-DC

  二氢-3-亚甲基-2-（3-的1,3-偶极环加成反应ħ） -呋喃酮（tulipalin A）与各种苄腈（p -X-benzylide）叶立德倾向于形成的外切在对应于增加电子的程度-cycloadducts在1，3-偶极试剂的亚苄基苯环的对位上的取代基X的供体特征。根据外部偶极子与偶极亲子之间的CH /π相互作用，可以合理地考虑取代基对1,3-DC反应的非对映选择性的影响-过渡状态。观察到的非对映选择性与取代基Hammettσ常数的相关性证明了这种相互作用的决定性作用，该常数显示出较小的负ρ值。还讨论了内酯羰基和取代的苯环之间的CO /π相互作用对介导取代基作用的一定贡献。使用DFT和RI-MP2理论方法分析了两个反应路径的能量分布。计算得出的能量和位于过渡态之间的结构差异与反应非对映选择性是一致的。
• FUSED HETEROAROMATIC CYCLOPENTENE DERIVATIVE HAVING ENDOTHELIN-ANTAGONIST ACTIVITY
  申请人：BANYU PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0714897A1

  公开（公告）日：1996-06-05

  A cyclopentene derivative represented by general formula (I) and a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein Ar¹ and Ar² represent each independently phenyl, thienyl, pyridyl, indolyl, benzofuranyl or dihydrobenzofuranyl; A represents a group that is combined with the adjacent carbon-carbon double bond to form a 5-or 6-membered heteroaromatic ring containing one to four heteroatoms selected from the group consisting of nitrogen, oxygen and sulfur; and Y represents -CO-R⁴, SO₃H, PO₃H₂, tetrazol-5-yl, 2-oxo-3H-1,2,3,5-oxathiadiazol-4-yl or 5-oxo-4H-1,2,4-oxadiazol-3-yl.

  通式 (I) 所代表的环戊烯衍生物及其药学上可接受的盐：其中 Ar¹ 和 Ar² 各自独立地代表苯基、噻吩基、吡啶基、吲哚基、苯并呋喃基或二氢苯并呋喃基；A 代表一个基团，该基团与相邻的碳碳双键结合形成一个 5 或 6 元杂芳环，该环含有一至四个杂原子，这些杂原子选自由氮、氧和硫组成的组；Y 代表-CO-R⁴、SO₃H、PO₃H₂、四唑-5-基、2-氧代-3H-1,2,3,5-噁二唑-4-基或 5-氧代-4H-1,2,4-噁二唑-3-基。
• SMITH R. F.; SOELCH R. R.; FELTZ T. P.; MARTINELLI M. J.; GEER S. M., J. HETEROCYCL. CHEM., 1981, 18, NO 2, 319-325
  作者：SMITH R. F.、 SOELCH R. R.、 FELTZ T. P.、 MARTINELLI M. J.、 GEER S. M.

  DOI：——

  日期：——
• SHROFF, J. R.;ELPERN, B.;KOBRIN, S.;CERVONI, P., J. MED. CHEM., 1982, 25, N 4, 359-362
  作者：SHROFF, J. R.、ELPERN, B.、KOBRIN, S.、CERVONI, P.

  DOI：——

  日期：——