N-benzhydryl-N-phenyldinaphthophosphoramidite

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzhydryl-N-phenyldinaphthophosphoramidite
• 英文别名: N-Benzhydryl-N-phenyl-12,14-dioxa-13-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaen-13-amine；N-benzhydryl-N-phenyl-12,14-dioxa-13-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaen-13-amine
• 化学式: C₃₉H₂₈NO₂P
• 分子量: 573.631
• InChiKey: QXJQBYSMPKPBDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.1
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 N-benzhydryl-N-phenyldinaphthophosphoramidite 、 silver trifluoromethanesulfonate 在 烯丙基甲基碳酸酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以46%的产率得到C₅₀H₄₄IrNO₂P⁽¹⁺⁾*CF₃O₃S^(1-)
  参考文献：
  名称：

  铱催化的不对称烯丙基脱芳烃和可控迁移反应的对映体合成基于吡咯的螺环和多环衍生物

  摘要：

  使用Ir催化的不对称烯丙基脱芳香化反应实现了五元螺-2 H吡咯的第一个高度非对映和对映选择性的合成。在酸催化下，spiro-2 H-吡咯衍生物易于经历可控的立体定向的烯丙基迁移，从而以优异的收率和ee 值提供了多环吡咯衍生物。此外，该新颖的Ir络合物K1，从物[Ir（COD）CL]衍生的2（COD = 1,5-环辛二烯）和Ñ -benzhydryl- Ñ -phenyldinaphthophosphoramidite（BHPphos），既表现出diastereo-和对映选择性的优良控制。

  DOI：

  10.1002/anie.201502259
• 作为产物：
  描述：

  N-(diphenylmethyl)aniline 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 以61%的产率得到N-benzhydryl-N-phenyldinaphthophosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  铱催化烯丙基烷基化反应与 N-芳基亚磷酰胺配体：范围和机理研究

  摘要：

  一系列 N-芳基亚磷酰胺配体已被合成并应用于铱催化的烯丙基烷基化反应，为各种底物提供高区域和对映选择性。这些配体具有邻位取代的肉桂基碳酸酯的合成便利性和良好的耐受性。包括 DFT 计算和 (π-烯丙基)-Ir 配合物的 X 射线晶体学分析在内的机理研究表明，活性虹彩环是通过 C(sp(2))-H 键活化形成的。

  DOI：

  10.1021/ja210923k
• 作为试剂：
  描述：

  3-(p-methoxyphenyl)-2-propen-1-yl methyl carbonate 、 anthracen-9(10H)-one 在 正丙胺 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 N-benzhydryl-N-phenyldinaphthophosphoramidite 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过铱催化的烯丙基取代反应对映选择性合成10-烯丙基蒽酮

  摘要：

  摘要用[Ir（COD）Cl] 2和BHPphos制备的铱催化剂实现了蒽酮与芳族或脂肪族碳酸烯丙酯的高对映选择性烯丙基取代反应。在温和条件下，以优异的收率和优异的对映选择性和区域选择性（高达98％的收率，99％ee）获得了取代的10-烯丙酮。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2016.02.017

文献信息

• Iridium-Catalyzed Allylic Alkylation Reaction with N-Aryl Phosphoramidite Ligands: Scope and Mechanistic Studies
  作者：Wen-Bo Liu、Chao Zheng、Chun-Xiang Zhuo、Li-Xin Dai、Shu-Li You

  DOI：10.1021/ja210923k

  日期：2012.3.14

  A series of N-aryl phosphoramidite ligands has been synthesized and applied to iridium-catalyzed allylic alkylation reactions, offering high regio- and enantioselectivities for a wide variety of substrates. These ligands feature the synthetic convenience and good tolerance of the ortho-substituted cinnamyl carbonates. Mechanistic studies, including DFT calculations and X-ray crystallographic analyses

  一系列 N-芳基亚磷酰胺配体已被合成并应用于铱催化的烯丙基烷基化反应，为各种底物提供高区域和对映选择性。这些配体具有邻位取代的肉桂基碳酸酯的合成便利性和良好的耐受性。包括 DFT 计算和 (π-烯丙基)-Ir 配合物的 X 射线晶体学分析在内的机理研究表明，活性虹彩环是通过 C(sp(2))-H 键活化形成的。
• Enantioselective Synthesis of Pyrrole-Based Spiro- and Polycyclic Derivatives by Iridium-Catalyzed Asymmetric Allylic Dearomatization and Controllable Migration Reactions
  作者：Chun-Xiang Zhuo、Qiang Cheng、Wen-Bo Liu、Qiang Zhao、Shu-Li You

  DOI：10.1002/anie.201502259

  日期：2015.7.13

  first highly diastereo‐ and enantioselective synthesis of five‐membered spiro‐2H‐pyrroles was achieved using an Ir‐catalyzed asymmetric allylic dearomatization reaction. The spiro‐2H‐pyrrole derivatives readily undergo a controllable and stereospecific allylic migration under acid catalysis, providing polycyclic pyrrole derivatives in excellent yields and ee values. Additionally, the novel Ir‐complex K1

  使用Ir催化的不对称烯丙基脱芳香化反应实现了五元螺-2 H吡咯的第一个高度非对映和对映选择性的合成。在酸催化下，spiro-2 H-吡咯衍生物易于经历可控的立体定向的烯丙基迁移，从而以优异的收率和ee 值提供了多环吡咯衍生物。此外，该新颖的Ir络合物K1，从物[Ir（COD）CL]衍生的2（COD = 1,5-环辛二烯）和Ñ -benzhydryl- Ñ -phenyldinaphthophosphoramidite（BHPphos），既表现出diastereo-和对映选择性的优良控制。