1-{2,4-dimethyl-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-pyrrol-3-yl}ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-{2,4-dimethyl-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-pyrrol-3-yl}ethanone
• 英文别名: 1-(2,4-dimethyl-1-tosyl-1H-pyrrol-3-yl)ethanone；3-Acetyl-2,4-dimethyl-1-tosylpyrrole；1-[2,4-dimethyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrol-3-yl]ethanone
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃S
• 分子量: 291.371
• InChiKey: GXFSUBVBPZHGJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{2,4-dimethyl-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-pyrrol-3-yl}ethanone 在 4-nitrophenyl azide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 5-(2,4-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl)-1-(2-methoxyethyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑BOPAHY染料及其水溶性三唑鎓盐的合成及光谱性质

  摘要：

  水溶性 BOPAHY 荧光团尚未见报道。探索了 1,2,3-三唑鎓盐形成水溶性发色团的潜力。1,2,3-三唑取代的吡咯以无金属途径合成并烷基化以获得水溶性1,2,3-三唑鎓BOPAHY染料。在 DCM 中观察到三唑桥接 BOPAHY 染料的高荧光量子产率和 DCM 和水中 1,2,3-三唑鎓桥联 BOPAHY 发色团的中等荧光量子产率。可自由旋转的 1,2,3-三唑鎓连接的 BOPAHY 的荧光在水中部分淬灭。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01459
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基-3-乙酰基吡咯 、 对甲苯磺酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.42h， 以60%的产率得到1-{2,4-dimethyl-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-pyrrol-3-yl}ethanone
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑BOPAHY染料及其水溶性三唑鎓盐的合成及光谱性质

  摘要：

  水溶性 BOPAHY 荧光团尚未见报道。探索了 1,2,3-三唑鎓盐形成水溶性发色团的潜力。1,2,3-三唑取代的吡咯以无金属途径合成并烷基化以获得水溶性1,2,3-三唑鎓BOPAHY染料。在 DCM 中观察到三唑桥接 BOPAHY 染料的高荧光量子产率和 DCM 和水中 1,2,3-三唑鎓桥联 BOPAHY 发色团的中等荧光量子产率。可自由旋转的 1,2,3-三唑鎓连接的 BOPAHY 的荧光在水中部分淬灭。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01459

文献信息

• Investigations into the Parallel Synthesis of Novel Pyrrole-Oxazole Analogues of the Insecticide Pirate
  作者：Wendy Loughlin、Luke Henderson、Kathryn Elson、Michelle Murphy

  DOI：10.1055/s-2006-942390

  日期：2006.6

  analogue of the pyrrole insecticide pirate, are reported. Acylaminoketone salts were obtained from ketobromides in moderate to high yields and excellent purity. A number of N-tosyl pyrroles were obtained; however, formation of the target acyl tosyl pyrroles was thwarted by the stereoelectronic effects of the pyrrole substituents. During the pyrrole subunit chemistry, an interesting pyrrole derivative,

  报告了对吡咯杀虫剂海盗结构独特的吡咯-恶唑类似物的选定类似物的平行合成的研究。从酮溴化物中以中等至高产率和极好的纯度获得酰氨基酮盐。得到许多N-甲苯磺酰基吡咯；然而，吡咯取代基的立体电子效应阻碍了目标酰基甲苯磺酰基吡咯的形成。在吡咯亚基化学过程中，分离出一种有趣的吡咯衍生物乙烯基吡咯。通过限制芳基亚基的多样性，当芳基环上不存在给电子基团或不存在基团时，可以平行合成中等纯度的选定吡咯-恶唑。
• Direct Approach to Multi-substituted Pyrroles from 2-Propynylamine and 1,3-Diketone or β-Keto Ester Using Bi(OTf)₃Catalyst
  作者：Kimihiro Komeyama、Motoyoshi Miyagi、Ken Takaki

  DOI：10.1246/cl.2009.224

  日期：2009.3.5

  Bi(OTf)3 was found to be a good catalyst for the direct synthesis of multisubstituted pyrroles from the readily accessible 2-propynylamine and activated methylene compounds in which the bismuth played two roles: σ- and π-activations.

  Bi(OTf)3 被发现是一种有效的催化剂，可用于从易得的 2-丙炔基胺和活化亚甲基化合物直接合成多取代吡咯，其中铋发挥了两种作用：σ-和 π-活化。
• Synthesis and Spectroscopic Properties of 1,2,3-Triazole BOPAHY Dyes and Their Water-Soluble Triazolium Salts
  作者：Tomas Horsten、Flip de Jong、Dries Theunissen、Mark Van der Auweraer、Wim Dehaen

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01459

  日期：2021.10.1

  Water-soluble BOPAHY fluorophores have not yet been reported. The potential of 1,2,3-triazolium salts for the formation of water-soluble chromophores is explored. 1,2,3-Triazole-substituted pyrroles were synthesized in a metal-free pathway and alkylated to obtain water-soluble 1,2,3-triazolium BOPAHY dyes. High fluorescence quantum yields were observed for triazole-bridged BOPAHY dyes in DCM and moderate

  水溶性 BOPAHY 荧光团尚未见报道。探索了 1,2,3-三唑鎓盐形成水溶性发色团的潜力。1,2,3-三唑取代的吡咯以无金属途径合成并烷基化以获得水溶性1,2,3-三唑鎓BOPAHY染料。在 DCM 中观察到三唑桥接 BOPAHY 染料的高荧光量子产率和 DCM 和水中 1,2,3-三唑鎓桥联 BOPAHY 发色团的中等荧光量子产率。可自由旋转的 1,2,3-三唑鎓连接的 BOPAHY 的荧光在水中部分淬灭。