methyl (5S)-oxazolidin-2-one-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: methyl (5S)-oxazolidin-2-one-5-carboxylate
• 英文别名: methyl (S)-2-oxooxazolidine-5-carboxylate；methyl (5S)-2-oxo-1,3-oxazolidine-5-carboxylate
• 化学式: C₅H₇NO₄
• 分子量: 145.115
• InChiKey: YOAIRDDVWDKCTO-VKHMYHEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 methyl (5S)-oxazolidin-2-one-5-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到methyl (5S)-3-tert-butoxycarbonyloxazolidin-2-one-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis ofN-Benzyloxycarbonyl- andN-tert-Butoxycarbonyl-(S)-Isoserine and their Derivatives

  摘要：

  本研究描述了一种从(S)-丙二酸单酯通过噁唑烷-2-酮温和而高效地合成 N-保护的(S)-异丝氨酸的方法。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35597
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-羟基琥珀酸甲酯 在 二苯基磷酸 、 三乙胺 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到methyl (5S)-oxazolidin-2-one-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis ofN-Benzyloxycarbonyl- andN-tert-Butoxycarbonyl-(S)-Isoserine and their Derivatives

  摘要：

  本研究描述了一种从(S)-丙二酸单酯通过噁唑烷-2-酮温和而高效地合成 N-保护的(S)-异丝氨酸的方法。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35597

文献信息

• POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF MUSCARINIC M2 RECEPTOR
  申请人：Bayer Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：US20180297994A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  The present application relates to positive allosteric modulators of the muscarinic M2 receptor, especially to novel 7-substituted 1-arylnaphthyridine-3-carboxamides, to processes for preparation thereof, to the use thereof, alone or in combinations, for treatment and/or prevention of diseases, and to the use thereof for production of medicaments for treatment and/or prevention of diseases, in particular for treatment and/or prevention of cardiovascular disorders and/or renal disorders.

  本申请涉及肌动蛋白M2受体的阳性变构调节剂，特别是新型的7-取代的1-芳基萘啶-3-羧酰胺，以及其制备方法，单独或组合使用于治疗和/或预防疾病，以及用于生产治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病和/或肾脏疾病。
• Application of the DP4 Probability Method to Flexible Cyclic Peptides with Multiple Independent Stereocenters: The True Structure of Cyclocinamide A
  作者：Jason K. Cooper、Kelin Li、Jeffrey Aubé、David A. Coppage、Joseph P. Konopelski

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01756

  日期：2018.7.20

  A DP4 protocol has been successfully utilized to establish the true structure of the natural product cyclocinamide A, a flexible cyclic peptide with four isolated stereocenters. Benchmarking the necessary level of theory required to successfully predict the NMR spectra of three previously synthesized isomers of cyclocinamide A led to the prediction of the natural stereochemistry as 4S, 7R, 11R, 14S, which has been confirmed by total synthesis.
• Synthesis of homochiral tetrahydropteridines
  作者：Stephen J. Baker、Kenneth J.M. Beresford、Douglas W. Young

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.048

  日期：2014.10

  A synthesis of protected homochiral tetrahydropteridines from (2S)-malic acid has been developed. This presents methodology for the synthesis of reduced pteridine coenzymes and pharmaceuticals. (C) 2014 Published by Elsevier Ltd.