3,3-diethyl-1-phenylcyclobutan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-diethyl-1-phenylcyclobutan-1-ol
• 英文别名: 3,3-Diethyl-1-phenylcyclobutan-1-ol
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: CBMKXZZVBLEZHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-diethyl-1-phenylcyclobutan-1-ol 、 对甲氧基苯异氰酸酯 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 [Rh(OH)(cod)]2 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到3,3-diethyl-N-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-5-phenylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  环丁醇对异氰酸酯的反应性变化：铑偏向C-氨基甲酸酯化而不是O-氨基甲酰化

  摘要：

  另一种方法：在存在或不存在铑催化剂的情况下，环丁醇与异氰酸酯的加成反应中观察到相反的反应途径。简单的加热促使O-氨基甲酸酯化反应直接进行，得到氨基甲酸环丁酯。相反，在添加铑催化剂后，反应途径通过开环过程被引导至C-氨基甲酰基化。

  DOI：

  10.1002/anie.201306343

文献信息

• Palladium-Catalyzed Asymmetric Cross-Coupling Reactions of Cyclobutanols and Unactivated Olefins
  作者：Kangning Cao、Zhan-Ming Zhang、Junliang Zhang、Fener Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03739

  日期：2021.12.17

  and medicinal chemistry. However, coupling reactions of cyclobutanols involving β-carbon elimination to construct C(sp3)–C(sp3) bonds have scarcely been developed. Here, we demonstrate a highly enantioselective Pd-catalyzed intermolecular C(sp3)–C(sp3) coupling reaction of a broad range of cyclobutanol derivatives and unactivated alkenes, allowing convenient access to a series of chiral benzene-fused

  小应变环的碳-碳键的过渡金属催化活化在合成和药物化学中具有广泛的应用。然而，涉及β-碳消除以构建C(sp 3 )–C(sp 3 )键的环丁醇的偶联反应几乎没有被开发出来。在这里，我们展示了一种高度对映选择性的 Pd 催化的分子间 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 偶联反应，广泛的环丁醇衍生物和未活化的烯烃可以方便地获得一系列手性苯稠合环状化合物。高度区域选择性、化学选择性和对映选择性。
• Enantioselective Insertion of a Carbenoid Carbon into a C–C Bond To Expand Cyclobutanols to Cyclopentanols
  作者：Akira Yada、Shoichiro Fujita、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/ja502229c

  日期：2014.5.21

  When a carbenoid species generated from a tosylhydrazone is reacted with a cyclobutanol in the presence of a chiral rhodium catalyst, a C-C single bond of the cyclobutanol is cleaved, and the carbenoid carbon is inserted therein to furnish a ring-expanded cyclopentanol in an enantioselective manner.
• Reactivity Change of Cyclobutanols towards Isocyanates: Rhodium Favors<i>C</i>-Carbamoylation over<i>O</i>-Carbamoylation
  作者：Naoki Ishida、Yuuta Nakanishi、Masahiro Murakami

  DOI：10.1002/anie.201306343

  日期：2013.11.4

  Contrasting reaction pathways were observed in the addition reaction of cyclobutanols to isocyanates in the presence or absence of a rhodium catalyst. Simple heating prompted a direct O‐carbamoylation reaction to afford cyclobutyl carbamates. In contrast, upon addition of a rhodium catalyst, the reaction pathway was directed to C‐carbamoylation through a ring‐opening process.

  另一种方法：在存在或不存在铑催化剂的情况下，环丁醇与异氰酸酯的加成反应中观察到相反的反应途径。简单的加热促使O-氨基甲酸酯化反应直接进行，得到氨基甲酸环丁酯。相反，在添加铑催化剂后，反应途径通过开环过程被引导至C-氨基甲酰基化。